8α-bromo-3-methyl-tetra-O-acetylriboflavin | 72877-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 8α-bromo-3-methyl-tetra-O-acetylriboflavin
• CAS: 72877-71-5
• 化学式: C₂₆H₂₉BrN₄O₁₀
• 分子量: 637.441
• InChiKey: GQRLYEKRMFWECQ-XJUOHMSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  174.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8α-bromo-3-methyl-tetra-O-acetylriboflavin 、 (2S)-3-(1H-咪唑-5-基)-2-(十四烷酰氨基)丙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到N^t-((3,7-dimethyl-2,4-dioxo-10-((2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetraacetoxypentyl)-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridin-8-yl)methyl)-N^a-tetradecanoyl-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  辅酶模型。第24部分。黄素介导的反应的胶束催化。黄素结构对反应性的影响

  摘要：

  据报道，阳离子（CTAB）胶束对黄素介导的1-苄基-1,4-二氢烟酰胺（6），硝基乙烷碳负离子（7）和硫酚（8）的催化作用。（6）的氧化在较小程度上受到胶束催化，而CTAB胶束则有效地催化了在简单水溶液中未进行的（7）和（8）的氧化。（7）的氧化速率很大程度上取决于黄素的结构：具有长烷基或羧基的黄素的速率常数比未修饰的黄素高10 3 –10 4倍，并且速率常数两组中的黄素（5）的含量进一步提高（> 10 6折叠）。另一方面，黄素结构的变化对（8）的氧化的影响较小。（7）的氧化反应顺序为（1）（未改性的天然黄素）（2）（具有十六烷基的天然黄素）<（4）（具有羧基的阴离子黄素）<（5）（阴离子黄素（具有羧基和十四烷酰基），而用于氧化（8）的是（1）＜（4）＜（5）＜（2）。结果表明黄素的反应性是可变的，不仅取决于反应的类型而且取决于环境。该结果提供了有关与辅酶结合的黄素辅酶的通用反应性的有用信息。

  DOI：

  10.1039/p29800001111