(2S,3S)-1,4-双(2-溴苯基)丁烷-2,3-二胺 | 1262794-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: (2S,3S)-1,4-双(2-溴苯基)丁烷-2,3-二胺
• 英文名称: (2S,3S)-1,4-bis(2-bromophenyl)butane-2,3-diamine
• 英文别名: (2S,3S)-1,4-di(2-bromophenyl)-2,3-butanediamine
• CAS: 1262794-26-2
• 化学式: C₁₆H₁₈Br₂N₂
• 分子量: 398.14
• InChiKey: RHQAQXXGXACRMF-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,4-双(2-溴苯基)丁烷-2,3-二胺 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(2S,2'S)-2,2'-二吲哚
  参考文献：
  名称：

  The first syntheses of enantiopure 2,2′-biindoline

  摘要：

  首次报道了手性2,2'-双吲哚啉的两种合成方法：一种是从2,2'-双氧杂环丙烷经过五步反应制得，另一种是从2,2'-双氮杂环丙烷经过三步反应制得，两种方法均实现了卓越的对映纯度。

  DOI：

  10.1039/c0cc04045b
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 (5R,5'R)-4,4,4',4'-tetrakis(2,5-dimethylphenyl)-5,5'-diphenyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3S)-1,4-双(2-溴苯基)丁烷-2,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  以手性二硼为模板的亚胺的对映选择性还原偶联

  摘要：

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04558

文献信息

• [EN] DIBORON GLYCOL ESTER, PREPARATION METHOD THEREFOR, INTERMEDIATE THEREOF, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] ESTER DE GLYCOL DIBORÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, INTERMÉDIAIRE CORRESPONDANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种联硼酸二醇酯、其制备方法、其中间体及其应用
  申请人：SHANGHAI INSITITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY CHINESE ACAD OF SCIENCES

  公开号：WO2021223156A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  本发明公开了一种联硼酸二醇酯、其制备方法、其中间体及其应用。该联硼酸二醇酯可用于诱导底物为亚胺的还原偶联反应，底物可由醛及氨反应得到，非常易得且成本相当低廉；产物仅需酸碱操作，即可从反应体系中分离而来，无需柱色谱纯化，后处理方式便捷，易于操作；所得产物产率较高且无需保护基操作。该联硼酸二醇酯具备手性，所述还原偶联反应的立体选择性普遍优秀，仅需简单重结晶既可以得到99％ee的手性二胺。该联硼酸二醇酯可使用二醇可与联硼酸二醇酯反应获得，该二醇制备方便，易于放大，且其经过简单的酸碱操作，可以从反应液中回收重复利用，回收率达95％，进一步节约了制备成本。