(2S,3S)-1,4-双(2-溴苯基)丁烷-2,3-二胺 | 1262794-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: (2S,3S)-1,4-双(2-溴苯基)丁烷-2,3-二胺
• 英文名称: (2S,3S)-1,4-bis(2-bromophenyl)butane-2,3-diamine
• 英文别名: (2S,3S)-1,4-di(2-bromophenyl)-2,3-butanediamine
• CAS: 1262794-26-2
• 化学式: C₁₆H₁₈Br₂N₂
• 分子量: 398.14
• InChiKey: RHQAQXXGXACRMF-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,4-双(2-溴苯基)丁烷-2,3-二胺 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(2S,2'S)-2,2'-二吲哚
  参考文献：
  名称：

  The first syntheses of enantiopure 2,2′-biindoline

  摘要：

  首次报道了手性2,2'-双吲哚啉的两种合成方法：一种是从2,2'-双氧杂环丙烷经过五步反应制得，另一种是从2,2'-双氮杂环丙烷经过三步反应制得，两种方法均实现了卓越的对映纯度。

  DOI：

  10.1039/c0cc04045b
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 (5R,5'R)-4,4,4',4'-tetrakis(2,5-dimethylphenyl)-5,5'-diphenyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3S)-1,4-双(2-溴苯基)丁烷-2,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  以手性二硼为模板的亚胺的对映选择性还原偶联

  摘要：

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04558

文献信息

• [EN] DIBORON GLYCOL ESTER, PREPARATION METHOD THEREFOR, INTERMEDIATE THEREOF, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] ESTER DE GLYCOL DIBORÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, INTERMÉDIAIRE CORRESPONDANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种联硼酸二醇酯、其制备方法、其中间体及其应用
  申请人：SHANGHAI INSITITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY CHINESE ACAD OF SCIENCES

  公开号：WO2021223156A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  本发明公开了一种联硼酸二醇酯、其制备方法、其中间体及其应用。该联硼酸二醇酯可用于诱导底物为亚胺的还原偶联反应，底物可由醛及氨反应得到，非常易得且成本相当低廉；产物仅需酸碱操作，即可从反应体系中分离而来，无需柱色谱纯化，后处理方式便捷，易于操作；所得产物产率较高且无需保护基操作。该联硼酸二醇酯具备手性，所述还原偶联反应的立体选择性普遍优秀，仅需简单重结晶既可以得到99％ee的手性二胺。该联硼酸二醇酯可使用二醇可与联硼酸二醇酯反应获得，该二醇制备方便，易于放大，且其经过简单的酸碱操作，可以从反应液中回收重复利用，回收率达95％，进一步节约了制备成本。
• The first syntheses of enantiopure 2,2′-biindoline
  作者：Steven M. Wales、Anthony C. Willis、Paul A. Keller

  DOI：10.1039/c0cc04045b

  日期：——

  The first two syntheses of chiral 2,2′-biindoline are reported either in five steps from 2,2′-bioxirane, or three steps from 2,2′-biaziridine, both with exceptional enantiopurity.

  首次报道了手性2,2'-双吲哚啉的两种合成方法：一种是从2,2'-双氧杂环丙烷经过五步反应制得，另一种是从2,2'-双氮杂环丙烷经过三步反应制得，两种方法均实现了卓越的对映纯度。
• Enantioselective Reductive Coupling of Imines Templated by Chiral Diboron
  作者：Mingkang Zhou、Kaidi Li、Dongping Chen、Ronghua Xu、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c04558

  日期：2020.6.10

  We herein report a general, practical, and highly efficient method for asymmetric synthesis of a wide range of chiral vicinal diamines via reductive coupling of imines templated by chiral diboron. The protocol features high enantioselectivity and stereospecificity, mild reaction conditions, simple operating procedures, use of readily available starting materials, and a broad substrate scope. The method

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。