(2S,3S)-4-[(4-氯苯基)氨基]-2,3-二羟基-4-氧代-丁酸 | 46834-56-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-4-[(4-氯苯基)氨基]-2,3-二羟基-4-氧代-丁酸
• 中文别名: (2S,3S)-N-(4-氯苯基)-2,3-二羟基丁酰胺酸
• 英文名称: (S,S)-(-)-4-chlorotartranilic acid
• 英文别名: (-)-4-chlorotartranilic acid；(2S,3S)-3-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]-2,3-dihydroxypropanoic acid；D-tartaric acid semi-4-chloroanilide；D-tartaric acid momoparachloro anilide；(2S,3S)-4-((4-Chlorophenyl)amino)-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoic acid；(2S,3S)-4-(4-chloroanilino)-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 46834-56-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₅
• mdl: MFCD00070634
• 分子量: 259.646
• InChiKey: JLBJYGCSAOHRPK-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195°C (dec.)
• 沸点：
  609.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基哌啶 、 (2S,3S)-4-[(4-氯苯基)氨基]-2,3-二羟基-4-氧代-丁酸 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-(-)-3-piperidinol and (-)-4-chlorotartranilic acid 1:1 complex
  参考文献：
  名称：

  富含对映体的N-（2-氯烷基）-3-乙酰氧基哌啶类化合物可能作为胆碱毒性药物。螺环叠氮鎓形成的合成和初步证据

  摘要：

  报道了代表乙酰胆碱的环状形式的六个对映体富集的类似物的合成。（S）-和（R）-N-（2-氯乙基）-3-乙酰氧基哌啶和（R，R）-，（R，S）-，（S，R）-和（S，S）-N从（R）-或（S）-3-羟基哌啶经五步合成了-（2-氯丙基）-3-乙酰氧基哌啶。（R）-和（S）-3-羟基哌啶可通过平行的立体定向途径从d-和1-谷氨酸进入，并通过非对映异构的tartranilic酸盐的分级重结晶而获得。（（S）-N-（2-氯乙基）-3-乙酰氧基哌啶与高氯酸银反应形成乙酰胆碱的螺环叠氮基类似物，这是由叠氮基亚甲基的特征性1 H NMR位移所证明的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00285-g
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-Diacetoxy-N-(4-chloro-phenyl)-succinamic acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (2S,3S)-4-[(4-氯苯基)氨基]-2,3-二羟基-4-氧代-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Muto; Kuroda; Kawato, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1988, vol. 38, # 11 A, p. 1662 - 1665

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种(S)-1-叔丁氧羰基-3-羟基哌啶的制备方法
  申请人：上海星酶生物科技有限公司

  公开号：CN110878041A

  公开（公告）日：2020-03-13

  本发明公开了一种(S)‑1‑叔丁氧羰基‑3‑羟基哌啶的制备方法，涉及生物制药技术领域，包括如下步骤，步骤一，制备3‑羟基吡啶(2)作为原料；步骤二，通过3‑羟基吡啶(2)制备消旋3‑羟基哌啶(3)；步骤三，消旋3‑羟基哌啶(3)经D‑酒石酸制得衍生物(2S,3S)‑N‑(4‑氯苯基)‑2,3‑二羟基丁酰胺酸(4)；步骤四，将D‑酒石酸制得衍生物(2S,3S)‑N‑(4‑氯苯基)‑2,3‑二羟基丁酰胺酸(4)拆分得(S)‑羟基哌啶盐(5)；步骤五，将混合物进行萃取、浓缩、结晶，制得(S)‑1‑叔丁氧羰基‑3‑羟基哌啶盐(5)，本发明制备工艺减少了合成步骤，同时提高收率，可利用回收手性拆分剂，适合工业化生产。
• WO2007/77469
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MUTO, K.;KURODA, T.;KAWATO, H.;KARASAWA, A.;KUBO, K.;NAKAMIZO, N., ARZNEIM.-FORSCH., 38,(1988) N1A, C. 1662-1665
  作者：MUTO, K.、KURODA, T.、KAWATO, H.、KARASAWA, A.、KUBO, K.、NAKAMIZO, N.

  DOI：——

  日期：——