(2S,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-(2-甲氧基-2-氧代乙基)吡咯烷-2-羧酸 | 540501-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-(2-甲氧基-2-氧代乙基)吡咯烷-2-羧酸
• 英文名称: (2S,4R)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-(methoxycarbonyl)methylproline
• 英文别名: (4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-L-proline；(2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4R)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 540501-64-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• mdl: MFCD09702335
• 分子量: 287.313
• InChiKey: ISAGUNGNBDNNFN-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.769
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 三氯异氰尿酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 镍 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -20.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.83h， 生成 (2S,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-(2-甲氧基-2-氧代乙基)吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  不对称氢化，用于合成Boc保护的4-烷基脯氨醇和脯氨酸。

  摘要：

  4-取代的脯氨醇及其相应的脯氨酸在肽，拟肽和天然产物中的用途促使研究人员寻找新的有效制备方法。在这里，我们报告了一种通过不对称加氢策略合成Boc保护的4-烷基脯氨醇和脯氨酸的一般方法。中间体外环烯烃通过与酮6的维蒂希型反应制备，并进行羟基还原和空间定向还原。事实证明，Crabtree催化剂（Ir [COD] PyPCy（3）PF（6））在非对映选择性氢化中非常有效，可得到反式取代的吡咯烷（9）。在用阮内镍进行异质氢化中也观察到了良好的面部选择性，从而获得了顺式取代的吡咯烷（11）。运用这种策略，

  DOI：

  10.1021/jo034214l

文献信息

• WO2006/73167
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Asymmetric Hydrogenations for the Synthesis of Boc-Protected 4-Alkylprolinols and Prolines
  作者：Juan R. Del Valle、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo034214l

  日期：2003.5.1

  in peptides, peptidomimetics, and natural products has motivated researchers to find new and efficient routes for their preparation. Herein, we report a general approach to the synthesis of Boc-protected 4-alkylprolinols and prolines via a divergent asymmetric hydrogenation strategy. Intermediate exocyclic olefins were prepared by Wittig-type reactions with ketone 6 and subjected to hydroxyl and sterically

  4-取代的脯氨醇及其相应的脯氨酸在肽，拟肽和天然产物中的用途促使研究人员寻找新的有效制备方法。在这里，我们报告了一种通过不对称加氢策略合成Boc保护的4-烷基脯氨醇和脯氨酸的一般方法。中间体外环烯烃通过与酮6的维蒂希型反应制备，并进行羟基还原和空间定向还原。事实证明，Crabtree催化剂（Ir [COD] PyPCy（3）PF（6））在非对映选择性氢化中非常有效，可得到反式取代的吡咯烷（9）。在用阮内镍进行异质氢化中也观察到了良好的面部选择性，从而获得了顺式取代的吡咯烷（11）。运用这种策略，