(2S,4R)-N-BOC-4-苄氧基-2-吡咯烷甲酸甲酯 | 113490-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4R)-N-BOC-4-苄氧基-2-吡咯烷甲酸甲酯
• 英文名称: H-HyP(Bzl)-OMe
• 英文别名: trans-4-benzyloxyproline methyl ester；4(R)-(phenylmethoxy)-(S)-proline methyl ester；methyl (4R)-4-(benzyloxy)-L-prolinate；H-Hyp[OBn]-OMe；Trans Methyl O-benzyl-L-4-hydroxyproline；methyl (2S,4R)-4-phenylmethoxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 113490-76-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: GYBYGFMCYASWNS-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  331.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-BOC-4-苄氧基-2-吡咯烷甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 二乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Peptidomimetic Analogues of Echinocandins

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10675
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,4R)-N-BOC-4-苄氧基-2-吡咯烷甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of angiotensin-converting enzyme inhibitors: N-(mercaptoacyl)-4-substituted-(S)-prolines

  摘要：

  The synthesis of a series of N-(mercaptoacyl)-4-substituted-(S)-prolines (2 and 3) is described. These compounds were evaluated in vitro for inhibition of angiotensin-converting enzyme (ACE), and selected compounds were evaluated in vivo for ACE inhibition. The most potent compounds in vitro are 108, 109, 111, 114, and 116, having relative potencies of 1.0, 1.0, 1.3, 1.1, and 2.6 as compared to the potency of captopril. The most potent compounds in vivo intravenously are 108, 111, 114, 116, 117, and 97.

  DOI：

  10.1021/jm00399a033

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：SPINIFEX PHARM PTY LTD

  公开号：WO2013102242A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to heterocyclic compounds useful for antagonising angiotensin II Type 2 (AT2) receptor. More particularly the invention relates to pyrrolidine and azetidine compounds, compositions containing them and their use in methods of treating or preventing disorders or diseases associated with AT2 receptor function including neuropathic pain, inflammatory pain, conditions associated with neuronal hypersensitivity, impaired nerve conduction velocity, cell proliferation disorders, disorders associated with an imbalance between bone resorption and bone formation and disorders associated with aberrant nerve regeneration.

  本发明涉及用于拮抗血管紧张素II型2（AT2）受体的杂环化合物。更具体地，本发明涉及吡咯烷和氮杂环丙烷化合物，含有它们的组合物以及它们在治疗或预防与AT2受体功能相关的疾病或疾病的方法中的使用，包括神经病性疼痛、炎症性疼痛、与神经元过敏、神经传导速度受损、细胞增殖紊乱、骨吸收和骨形成之间失衡以及与异常神经再生相关的疾病。
• Ruthenium Catalyzed Decarbonylative Arylation at sp³ Carbon Centers in Pyrrolidine and Piperidine Heterocycles
  作者：Denis V. Gribkov、Stefan J. Pastine、Michael Schnürch、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja072577n

  日期：2007.9.1

  ruthenium-catalyzed decarbonylative arylation of cyclic 2-amino esters, which replaces the ester group with an aryl ring at the sp3 carbon center. For example, proline ester amidine 1 is converted to 2-arylpyrrolidine 3 in the presence of arylboronic acids or esters as arene donors and Ru(3)(CO)(12) as the catalyst. This process provides a rapid access to a variety of 2-arylpyrrolidines and piperidines from

  本文描述了一种新的催化转化的发展，即钌催化的环状 2-氨基酯的脱羰芳基化，它在 sp3 碳中心用芳环取代了酯基。例如，脯氨酸酯脒1在芳基硼酸或酯作为芳烃供体和Ru(3)(CO)(12)作为催化剂存在下转化为2-芳基吡咯烷3。该过程提供了从市售脯氨酸、羟脯氨酸和哌啶酸酯中快速获得各种 2-芳基吡咯烷和哌啶的途径。底物范围的检查还表明，许多芳烃硼酸和硼酸酯作为偶联伙伴。该过程的高化学选择性被证明并归因于脱羰芳基化和 CH 芳基化之间的显着速率差异。脱羰芳基化与 CH 芳基化相辅相成，因为后者过程缺乏对官能化程度的控制，从而提供单芳基和双芳基吡咯烷的混合物。当串联应用时，这两个过程通过两个步骤从相应的脯氨酸酯中提供 2,5-二芳基吡咯烷。还证明了所需的脒或亚氨基氨基甲酸酯导向基团具有两个主要功能：首先，它对于酯活化步骤是必不可少的，该步骤通过配位辅助金属插入酰基 CO 键发生；其次，它通过稳定金属环中间体促进脱羰，确保形成
• Rapid cleavage of amide bond in proline-based nucleotripeptides
  作者：Hoe-In Kim、Chung-Min Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154222

  日期：2022.11

  Unexpected fragmentation reactions of tripeptides H-Pro-Hyp[CH2(R)]-Pro-OBn (R = cytosine (Boc) or uracil) to afford diketopiperazine (DKP) were investigated. Although peptide fragmentation to DKP has not been observed in N-terminal unprotected triproline esters, these tripeptides containing nucleobase underwent unexpected amide cleavage. The nucleobase at the second proline unit of the tripeptide

  研究了三肽 H-Pro-Hyp[ CH 2 ( R )]-Pro-OBn（R = 胞嘧啶 (Boc) 或尿嘧啶）产生二酮哌嗪 (DKP) 的意外断裂反应。尽管在N末端未保护的三脯氨酸酯中未观察到肽断裂为 DKP ，但这些含有核碱基的三肽经历了意想不到的酰胺裂解。发现三肽第二个脯氨酸单元的核碱基在三肽周围形成内部氢键环境。这增加了顺式态群体和三肽N末端脯氨酸氮的碱性，从而加速了意想不到的酰胺裂解。
• Heterocyclic compounds and methods of their use
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US10370388B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present invention relates to heterocyclic compounds useful for antagonizing angiotensin II Type 2 (AT2) receptor. More particularly the invention relates to pyrrolidine and azetidine compounds, compositions containing them and their use in methods of treating or preventing disorders or diseases associated with AT2 receptor function including neuropathic pain, inflammatory pain, conditions associated with neuronal hypersensitivity, impaired nerve conduction velocity, cell proliferation disorders, disorders associated with an imbalance between bone resorption and bone formation and disorders associated with aberrant nerve regeneration.

  本发明涉及可用于拮抗血管紧张素 II 2 型（AT2）受体的杂环化合物。更具体地说，本发明涉及吡咯烷和氮杂环丁烷化合物、含有它们的组合物及其在治疗或预防与 AT2 受体功能有关的紊乱或疾病的方法中的用途，这些紊乱或疾病包括神经性疼痛、炎症性疼痛、与神经元超敏性有关的病症、神经传导速度受损、细胞增殖紊乱、与骨吸收和骨形成失衡有关的紊乱以及与神经再生异常有关的紊乱。
• Calpain modulators and therapeutic uses thereof
  申请人：Blade Therapeutics, Inc.

  公开号：US10934261B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  Disclosed herein are small molecule calpain modulator compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof.

  本文公开了小分子钙蛋白酶调节剂组合物、药物组合物及其用途和制备方法。