(2S,5R,6R)-6-{[{[(4-乙基-2,3-二羰基哌嗪-1-基)羰基]氨基}(苯基)乙酰基]氨基}-7-羰基-4-硫杂-1-氮杂二环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 | 1599-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (2S,5R,6R)-6-{[{[(4-乙基-2,3-二羰基哌嗪-1-基)羰基]氨基}(苯基)乙酰基]氨基}-7-羰基-4-硫杂-1-氮杂二环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
• 中文别名: 二十一(碳)烯；二十一碳烯
• 英文名称: heneicos-1-ene
• 英文别名: 1-heneicosene；heneicosene-1；henicos-1-ene；Heneicos-1-en
• CAS: 1599-68-4；27400-79-9
• 化学式: C₂₁H₄₂
• 分子量: 294.564
• InChiKey: JTOGFHAZQVDOAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35.5 °C
• 沸点：
  134 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  0.7985 g/cm3
• 保留指数：
  2089.1;2087;2080;2098;2090;2094;2099.4;2119;2088

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-6-{[{[(4-乙基-2,3-二羰基哌嗪-1-基)羰基]氨基}(苯基)乙酰基]氨基}-7-羰基-4-硫杂-1-氮杂二环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 生成 1-Heneicosyne
  参考文献：
  名称：

  Badmaeva; Sveshnikova; Repinskii, Russian Journal of Physical Chemistry, 2001, vol. 75, # 12, p. 2069 - 2075

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  过氧十二烷酸 在 吡啶 作用下， 反应 50.0h， 生成 (2S,5R,6R)-6-{[{[(4-乙基-2,3-二羰基哌嗪-1-基)羰基]氨基}(苯基)乙酰基]氨基}-7-羰基-4-硫杂-1-氮杂二环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  羧酸（II）的选择性混合偶联。-具有烯基，卤代，酮基，羧基和手性α-碳的不对称二酰基过氧化物的光解。与混合Kolbe电解的比较

  摘要：

  制备烯基酰基和官能化的烷酰基十二烷酰过氧化物，产率为70％至97％，并在-78°C下光解。因此，4至10个烯酰基和4-烷酰过氧化物可提供良好的产率（56 – 68％）的不对称偶联产物。类似地，可以将α-与σ-卤代烷酰基，胆酰基或3-和4-羧基烷酰基过氧化物偶联（40-70％）。α-手性二酰基过氧化物ls经历光化学偶联反应，其构型保留80％。在电解失败或产率低的情况下，在-78°C下二酰过氧化物的光解被证明是Kolbe电解的有利补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97195-9

文献信息

• Efficient Iridium-Catalyzed Decarbonylation Reaction of Aliphatic Carboxylic Acids Leading to Internal or Terminal Alkenes
  作者：Shinji Maetani、Takahide Fukuyama、Nobuyoshi Suzuki、Daisuke Ishihara、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/om1009268

  日期：2011.3.28

  Vaska’s complex, IrCl(CO)(PPh3)2, when combined with KI as an additive, served as an excellent catalyst for the decarbonylation of long-chain aliphatic carboxylic acids to give internal alkenes with high selectivity. On combination with KI and Ac2O as additives under controlled temperatures, decarbonylation proceeded to give terminal alkenes with high selectivity.

  Vaska的络合物IrCl（CO）（PPh 3）2与KI作为添加剂结合使用时，可作为长链脂肪族羧酸脱羰基生成高选择性内链烯烃的出色催化剂。在控制温度下与KI和Ac 2 O作为添加剂结合使用时，进行脱羰反应可得到具有高选择性的末端烯烃。
• Iron-catalyzed decarbonylation reaction of aliphatic carboxylic acids leading to α-olefins
  作者：Shinji Maetani、Takahide Fukuyama、Nobuyoshi Suzuki、Daisuke Ishihara、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/c2cc18093f

  日期：——

  The catalytic decarbonylation reaction of aliphatic carboxylic acids can be carried out in the presence of an iron complex, and it proceeds smoothly to give alpha-olefins with high selectivity.

  脂肪族羧酸的催化脱羰反应可以在铁络合物的存在下进行，并且可以平稳地进行以得到具有高选择性的α-烯烃。
• Site-Selective<i>trans</i>-Hydrostannation of 1,3- and 1,<i>n</i>-Diynes: Application to the Total Synthesis of Typhonosides E and F, and a Fluorinated Cerebroside Analogue
  作者：Xiaobin Mo、Aurélien Letort、Dragoş-Adrian Roşca、Kosuke Higashida、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201801344

  日期：2018.7.5

  site‐selectivity, whereas per‐stannylation is favored when the reaction is carried out in the cold. This counterintuitive trend can be rationalized based on spectroscopic data; additional support comes from the isolation of the unusual bimetallic complex 11. The bridging fulvene and enynyl ligands in 11 are thought to reflect an interligand redox isomerization process likely triggered by synchronous activation

  炔丙醇是[Cp * RuCl] 4催化的立体化学非正统反式-氢化锡烷基化反应的优先底物（Cp * =五甲基环戊二烯基），因为在-OH基团和极化的[Ru-Cl]单元之间存在一个初始氢键，有助于底物结合。因此，即使乙炔单元是共轭的并因此进行了电子偶联，也可以使带有一个OH基团的二炔衍生物进行位点选择性锡烷基化。观察到一个不寻常的温度依赖性，因为加热倾向于提高位点选择性，而在寒冷条件下进行反应时，则倾向于过甲锡烷基化。可以根据光谱数据合理化这种违反直觉的趋势；额外的支持来自异常双金属配合物的隔离11。在桥接亚甲基环戊二烯和enynyl配体11被认为反映了一种配体氧化还原异构化过程，该过程可能是由两个金属中心同步激活1,3-二炔底物引发的。定点反式-氢化锡烷酸的制备相关性通过Typhonoside系列糖脂的两个成员的全合成得到说明，这些成员具有神经保护特性。此外，氟代烯烃鞘氨醇类似物的制备表明，锡
• A mild and efficient protocol for the conversion of carboxylic acids to olefins by a catalytic decarbonylative elimination reaction
  作者：Lukas J. Gooßen、Nuria Rodríguez

  DOI：10.1039/b316613a

  日期：——

  A new method for the conversion of aliphatic carboxylic acids to olefins under unprecedented mild conditions is disclosed, wherein the carboxylic acids are converted in situ with pivalic anhydride to the mixed anhydrides, which regioselectively add to a PdCl2–DPE-Phos catalyst. At a temperature of only 110 °C, smooth decarbonylation and β-hydride elimination occur, and the corresponding olefins along with CO, CO2 and pivalic acid are liberated.

  披露了一种在前所未有的温和条件下将脂肪族羧酸转化为烯烃的新方法，其中羧酸与皮瓦酸酐原位转换为混合酐，这些混合酐选择性地与PdCl2–DPE-Phos催化剂反应。在仅 110 °C 的温度下，顺利发生脱羰基和β-氢消除，并释放出相应的烯烃以及一氧化碳、二氧化碳和皮瓦酸。
• Process for the preparation of 9-tricosene and 9-heneicosene
  申请人：Chemische Werke Huels Aktiengesellschaft

  公开号：US04016220A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  Higher alkenes with a double bond in the 9-position, e.g. 9-tricosene and/or 9-heneicosene, are economically prepared by a metathesis reaction of suitable alkene starting materials.

  含有9位双键的高级烯烃，例如9-三十烯烃和/或9-十一烯烃，可以通过适当的烯烃起始物质的交换反应经济制备。