己-2-烯-1,4-二醇 | 83726-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 己-2-烯-1,4-二醇
• 英文名称: (Z)-hex-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (Z)-2-Hexene-1,4-diol
• CAS: 83726-18-5
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: WPLHQARBFZMPTI-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己-2-烯-1,4-二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 meso-(3E,7E)-5,6-bis(hydroxymethyl)-3,7-decadiene
  参考文献：
  名称：

  Amaike, Masayasu; Mori, Kenji, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1451 - 1454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hex-2-yne-1,4-diol 在 Lindlar's catalyst 1-己烯 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， -3.0~3.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.42h， 以91%的产率得到己-2-烯-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Amaike, Masayasu; Mori, Kenji, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1451 - 1454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ni(0)-Catalyzed 1,4-Selective Diboration of Conjugated Dienes
  作者：Robert J. Ely、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol101797f

  日期：2010.10.1

  stereoselective 1,4-diboration of conjugated dienes with B2(pin)2 was accomplished with Ni(cod)2 and PCy3 as the catalyst. This reaction broadens the substrate scope of current methods for catalytic diene diboration by including internal and sterically hindered dienes, and it proceeds efficiently at low catalyst loadings. The intermediate allylboronate was oxidized to the stereodefined allylic 1,4-diol.

  以Ni(cod) 2和PCy 3为催化剂，完成了共轭二烯与B 2 (pin) 2的催化立体选择性1,4-二硼化反应。该反应通过包含内二烯和位阻二烯，拓宽了当前催化二烯二硼化方法的底物范围，并且该反应在低催化剂负载量下有效进行。中间体烯丙基硼酸酯被氧化成立体定义的烯丙基 1,4-二醇。
• Asymmetric induction in the formal iron-catalyzed [4 + 4] ene reaction: the highly diastereoselective cross-coupling of 1,3-dienes to chiral cyclic acetals
  作者：James M. Takacs、Lawrence G. Anderson、Peter W. Newsome

  DOI：10.1021/ja00242a065

  日期：1987.4

  Etude de la reaction de dihydro-4,7 dioxepinnes-1,3 substitues en -2 ou en -4 avec le dimethyl-2,3 butadiene-1,3

  练习曲 de dihydro-4,7 dioxepinnes-1,3 substitues en -2 ou en -4 avec le dimethyl-2,3 butadiene-1,3
• Efficient transformation of ()-2-butene-1,4-diols to α,β-butenolides: A simple synthesis of (±)-eldanolide
  作者：T.K. Chakraborty、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81318-6

  日期：1984.1

  ()-2-Butene-1,4-diols are efficiently converted to the corresponding α,β-butenolides using silver carbonate/celite and this methodology has been applied to the synthesis of (±)-eldanolide, the wing gland pheromone of the male African sugar cane borer, (wlk)

  使用碳酸银/硅藻土将（）-2-丁烯-1,4-二醇有效地转化为相应的α，β-丁烯化物，并且该方法已应用于合成（±）-艾丹醇化物（该物质的翼腺信息素）。非洲雄性甘蔗蛀虫，（大头）
• Synthesis of 2-substituted bicyclo[1.1.0]butanes <i>via</i> zincocyclopropanation using bromoform as the carbenoid precursor
  作者：Léa Thai-Savard、André B. Charette

  DOI：10.1039/d3cc00335c

  日期：——

  Through a revisited Simmons–Smith type zincocyclopropanation using bromoform as the carbenoid source, the synthesis of 2-, 2,2- and 2,4-substituted bicyclo[1.1.0]butanes is reported. Few antecedents of the derivatives have yet been described. Ultimately, the underexplored scaffolds exhibited a complete discrepency of reactivity.

  通过使用三溴甲烷作为类胡萝卜素来源重新审视的 Simmons-Smith 型锌基环丙烷化反应，报道了 2-、2,2- 和 2,4- 取代的双环[1.1.0] 丁烷的合成。几乎没有描述衍生物的前因。最终，未充分探索的支架表现出完全不同的反应性。
• A stereospecific synthesis of hydroxyl-differentiated (E)- and (Z)-1,4-enediols
  作者：R. Bryan Miller、Mohammed I. Al-Hassan

  DOI：10.1021/jo00170a051

  日期：1983.11