(2Z)-2-氯-2-丁醛 | 53175-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2Z)-2-氯-2-丁醛
• 英文名称: 2-chloro-2-butenal
• 英文别名: 2-chlorocrotonaldehyde；2-chloro-but-2-enal；2-Chlor-crotonaldehyd；2-Chlor-buten-(2)-al-(1)；α-Chlor-crotonaldehyd；2-chlorobut-2-enal
• CAS: 53175-28-3
• 化学式: C₄H₅ClO
• 分子量: 104.536
• InChiKey: GMUIHGWBQIUCST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113.73°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1404

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-氯-2-丁醛 在 氧气 作用下， 10.0~20.0 ℃ 、186.65 kPa 条件下， 生成 (Z)-2-Chloro-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of halogenated organic acids

  摘要：

  公开号：

  US02398867A1
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙炔 生成 (2Z)-2-氯-2-丁醛
  参考文献：
  名称：

  Radical Addition of tert-Butyl Hypochlorite to Conjugated Enynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00837a706
• 作为试剂：
  描述：

  (碘甲基)环己烷 在 乙醚 、 (2Z)-2-氯-2-丁醛 、 magnesium 作用下， 生成 3-chloro-1-cyclohexyl-pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  ALLENES. II. THE PREPARATION OF 1-CYCLO-HEXYL-2,3-PENTADIENE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01207a006

文献信息

• Reactions of ?-halo-?, ?-unsaturated aldehydes with secondary amines
  作者：A. Yu. Raley、N. A. Keiko、M. G. Poronkov

  DOI：10.1007/bf01433745

  日期：1996.1

  Reactions of 2-halo-2-alkenals R″(R′)C=CX-CHO with secondary amines R2NH occur asipso-substitution of the halogen atom, along with fragmentation and condensation, yielding 1,2-diaminoethenes R2NCH=CHNR2, carbonyl compounds R″C(O)R′, 1,3-bis(amino)-2-haloolefins R″(R′)C(NR2)CX=CHNR2, and formamides R2NCHO. The ratio between the competing reactions depends on the structure of the starting compounds and

  2-halo-2-alkenals R″(R')C=CX-CHO 与仲胺 R2NH 的反应发生卤原子的同位取代，以及裂解和缩合，产生 1,2-二氨基乙烯 R2NCH=CHNR2，羰基化合物 R"C(O)R'、1,3-双(氨基)-2-卤代烯烃 R"(R')C(NR2)CX=CHNR2 和甲酰胺 R2NCHO。竞争反应之间的比率取决于起始化合物的结构和实验条件。
• Hydrophosphonylation of α-Haloalkenals
  作者：A. Yu. Rulev

  DOI：10.1002/hc.21081

  日期：2013.5

  Polyfunctional β-haloalkenyl α-hydroxy phosphonates were synthesized chemoselectively by an economical alkali metal alkoxide catalyzed reaction of dialkyl phosphites with α-haloenals. © 2013 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 24:187–190, 2013; View this article online at wileyonlinelibrary.com. DOI 10.1002/hc.21081

  通过经济的碱金属醇盐催化亚磷酸二烷基酯与 α-卤代烯醇的反应，化学选择性地合成了多官能 β-卤代烯基 α-羟基膦酸酯。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:187–190, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21081
• 4-chloro-3,5-dimethyl-2-sulfonyl pyridines
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US06350876B2

  公开（公告）日：2002-02-26

  2-Sulfonylpyridine derivatives can be industrially produced efficiently by reacting a sulfonyl cyanide derivative with an &agr;,&bgr;-unsaturated carbonyl compound and a 2-{[(2-pyridyl)methyl]thio}-1H-benzimidazole skeleton can be formed in one step in a good yield by reacting this type of the 2-sulfonylpyridine derivative with a 2-methylthio-1H-benzimidazole derivative in the presence of an organolithium compound.

  2-磺酰基吡啶衍生物可以通过将磺酰基氰衍生物与α，β-不饱和羰基化合物反应来高效地在工业上生产，通过在存在有机锂化合物的情况下将这种类型的2-磺酰基吡啶衍生物与2-甲硫基-1H-苯并咪唑衍生物反应，可以一步形成2-〔(2-吡啶基)甲硫〕-1H-苯并咪唑骨架，并且产率较高。
• Über die synthese und eigenschaften einiger isomeren chlorhydroxyaldehyde
  作者：Z. Jedlinski、J. Majnusz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82829-5

  日期：1969.1

  The paper describes the synthesis and properties of some isomeric chlorhydroxyaldehydes, obtained as the result of reactions between epoxyaldehydes and hydrogen chloride, or between unsaturated aldehydes and hypochlorous acid. The mechanisms of these syntheses are also suggested, as well as the course of the dimerisation of isomeric chlorhydroxyaldehydes.

  该论文描述了一些异构的氯羟醛的合成和性质，这些氯羟醛是环氧醛与氯化氢之间或不饱和醛与次氯酸之间反应的结果。还提出了这些合成的机理，以及异构的氯羟醛二聚化的过程。
• Stereoselective Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction of .ALPHA.-Haloenals
  作者：Yoichi Iwasaki、Ryosuke Matsui、Takahiro Suzuki、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.59.522

  日期：——

  We have developed a high-yielding and stereoselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction (VMAR) of α-haloenals. Contrary to the simple α,β-unsaturated aldehyde, α-haloenals were found to be reactive affording the corresponding VMAR adducts in excellent yields. Some transformations of VMAR adducts by Pd-mediated cross-coupling were also examined in order to demonstrate the synthetic utility of VMAR

  我们已经开发出了一种高产且立体选择性的乙烯类Mukaiyama aldol反应（VMAR）。与简单的α，β-不饱和醛相反，发现α-卤代醛具有反应性，能够以优异的产率提供相应的VMAR加合物。还研究了通过Pd介导的交叉偶联对VMAR加合物的一些转化，以证明α-卤代戊烷VMAR的合成效用。