(2Z)-3-(5-溴-2-甲氧基苯基)-2-氰基丙烯酸甲酯 | 362608-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2Z)-3-(5-溴-2-甲氧基苯基)-2-氰基丙烯酸甲酯
• 英文名称: Methyl 3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 362608-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• mdl: MFCD01329598
• 分子量: 296.12
• InChiKey: SQBOJHPNDXHIIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙二烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 、 (2Z)-3-(5-溴-2-甲氧基苯基)-2-氰基丙烯酸甲酯 在 cis-dichlorobis(benzonitrile)palladium(II) 、 (±)-MonoPhos 、 sodium t-butanolate 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到methyl 2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-1-cyanocyclopent-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Annulation Reactions for Diastereoselective Cyclopentene Synthesis

  摘要：

  Palladium-catalyzed annulation reactions of conjugate acceptors and allenyl boronic ester provide substituted cyclopentenes in high yields and, where applicable, diastereoselectivities. This method provides rapid assembly of building blocks for natural product synthesis, including polycyclic lactone and lactam products. Reactions are hypothesized to initiate by conjugate addition of a nucleophilic propargylpalladium complex.

  DOI：

  10.1021/ol2019423
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 反应 0.5h， 生成 (2Z)-3-(5-溴-2-甲氧基苯基)-2-氰基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907