(2s,5r)-1-cbz-5-羟基-6-甲氧基哌啶甲酸甲酯 | 824943-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2s,5r)-1-cbz-5-羟基-6-甲氧基哌啶甲酸甲酯
• 中文别名: N-(5-氯代吡啶-2-基)-2-甲基-丙烯酰胺
• 英文名称: (2S,5R)-5-hydroxy-6-methoxy-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: Methyl (2S,5R)-1-cbz-5-hydroxy-6-methoxypipecolinate；1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,5R)-5-hydroxy-6-methoxypiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 824943-45-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: AWPGAMAVGUJBCC-WLDKUNSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2s,5r)-1-cbz-5-羟基-6-甲氧基哌啶甲酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,5R,6S)-6-Allyl-5-hydroxy-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-表喹酰胺的全合成。

  摘要：

  提出了新的喹oli嗪生物碱（+）-表喹酰胺的立体选择性全合成，该合成是从氨基酸I-赖氨酸亚乙基缩醛开始的。合成中的关键步骤涉及高度非对映选择性的N-酰基酰亚胺离子烯丙基化和开环复分解反应以提供双环骨架。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0515715
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-methyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-hydroxyhexanoate 在 Oxone 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2s,5r)-1-cbz-5-羟基-6-甲氧基哌啶甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  JP2015/40200

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of (2<i>S</i>,5<i>R</i>)-5-Hydroxypipecolic Acid and 6-Substituted Derivatives
  作者：Peter N. M. Botman、F. Jan Dommerholt、René de Gelder、Quirinus B. Broxterman、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes、Richard H. Blaauw

  DOI：10.1021/ol047774v

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Herein, we report a diastereoselective synthesis of the natural product (2S,5R)-5-hydroxypipecolic acid and 6-substituted derivatives thereof. The key step in the synthetic sequence is a novel highly diastereoselective epoxidation reaction of an enantiomerically pure cyclic enamide intermediate.

  [反应：参见正文]在此，我们报道了天然产物（2S，5R）-5-羟基哌酸及其6-取代衍生物的非对映选择性合成。合成顺序中的关键步骤是对映体纯净的环状烯酰胺中间体的新型高度非对映选择性环氧化反应。
• Complementary chemoenzymatic routes to both enantiomers of febrifugine
  作者：Marloes A. Wijdeven、Rutger J. F. van den Berg、Roel Wijtmans、Peter N. M. Botman、Richard H. Blaauw、Hans E. Schoemaker、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/b901670h

  日期：——

  Two complementary strategies for the synthesis of febrifugine are detailed based on previously developed chemoenzymatic approaches to the 3-hydroxypiperidine skeleton. The introduction of the quinazolone-containing side chain in both strategies was based on an N-acyliminium ion-mediated coupling reaction.

  本文详细介绍了基于先前开发的化学酶法合成 3-羟基哌啶骨架的两种互补策略。在这两种方法中，含喹唑酮侧链的引入都是基于 N-酰亚胺离子介导的偶联反应。
• JP2015/40200
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total Synthesis of (+)-Epiquinamide
  作者：Marloes A. Wijdeven、Peter N. M. Botman、Roel Wijtmans、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes、Richard H. Blaauw

  DOI：10.1021/ol0515715

  日期：2005.9.1

  The stereoselective total synthesis of the novel quinolizidine alkaloid (+)-epiquinamide is presented, starting from the amino acid l-allysine ethylene acetal. Key steps in the synthesis involved a highly diastereoselective N-acyliminium ion allylation and a ring-closing metathesis reaction to provide the bicyclic skeleton. [reaction: see text]

  提出了新的喹oli嗪生物碱（+）-表喹酰胺的立体选择性全合成，该合成是从氨基酸I-赖氨酸亚乙基缩醛开始的。合成中的关键步骤涉及高度非对映选择性的N-酰基酰亚胺离子烯丙基化和开环复分解反应以提供双环骨架。[反应：看文字]