(3,5-二氯-2-甲氧基苯基)-(1H-吡咯-2-基)甲酮 | 84906-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3,5-二氯-2-甲氧基苯基)-(1H-吡咯-2-基)甲酮
• 英文名称: 3',5'-dichloro-2-(2'-methoxybenzoyl)pyrrole
• 英文别名: (3,5-dichloro-2-methoxyphenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone；(3,5-dichloro-2-methoxyphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 84906-85-4
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 270.115
• InChiKey: OYLKGDKQADCCSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  464.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-二氯-2-甲氧基苯基)-(1H-吡咯-2-基)甲酮 在 二氟代氙 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以7%的产率得到(3,4-dibromo-5-fluoro-1H-pyrrol-2-yl)(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型氟化吡咯霉素作为有效的抗葡萄球菌生物膜剂：设计，合成，药代动力学和抗菌活性

  摘要：

  金黄色葡萄球菌（SA）是美国和世界各地与医院和社区相关的细菌感染的主要原因。由于倾向于产生抗生素抗性并形成生物膜，这些感染变得越来越难以治疗。迄今为止，尚无抗生物膜剂可用于临床。为了增加用于临床的抗生素种类，并提供用于对抗SA和生物膜感染的新型药物，我们先前报道了marinopyrroles作为有效的抗SA药物。在这项研究中，我们首次使用基于片段和生物等排体的方法设计和合成了一系列新型氟化吡咯霉素，对其理化性质和药物样性质进行了分析，并研究了结构活性关系和药代动力学。这些有前途的氟化吡咯霉素显示出对SA的有效抗菌活性，并具有良好的类药物特性和药代动力学特征。重要的是，这些化合物杀死了与葡萄球菌生物膜相关的细胞，而缺乏哺乳动物细胞的细胞毒性，并且没有发生细菌耐药性。我们的新型氟化吡咯霉素4的clog P值为4.1，MIC为73 ng / mL，MBC为4μg/ mL，杀死葡萄球菌相关生物膜的浓度为8μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.017
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯水杨酸 在 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3,5-二氯-2-甲氧基苯基)-(1H-吡咯-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolomycins Are Potent Natural Protonophores

  摘要：

  随着抗生素耐药性的不断加剧，有必要对新型抗生素及其作用机制进行研究。吡咯霉素是一类强效天然抗生素，对革兰氏阳性细菌具有纳摩尔级的活性，但其作用机制却难以捉摸。

  DOI：

  10.1128/aac.01450-19

文献信息

• [EN] PYRROLOMYCINS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] PYRROLOMYCINES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV NEBRASKA

  公开号：WO2017011725A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Provided herein are pyrrolomycin derivatives, which can be used to modulate Mcl-1, inhibit proliferation of bacteria and pathogens, as well as to treat infectious diseases and cancers.

  本文提供的是吡咯霉素衍生物，可用于调节Mcl-1，抑制细菌和病原体的增殖，以及治疗传染病和癌症。
• Synthesis and anti-staphylococcal activity of new halogenated pyrroles related to Pyrrolomycins F
  作者：Maria Valeria Raimondi、Domenico Schillaci、Salvatore Petruso

  DOI：10.1002/jhet.5570440626

  日期：2007.11

  The chemical synthesis of new halogenated pyrroles related to pyrrolomycins F is described and the anti-staphylococcal activity compared. The replacement of 4′-bromo atom of parent compounds with two chloro atoms at 3′ and 5′ position increase the antibacterial activity against a reference strain of S. aureus.

  描述了与吡咯霉素F相关的新型卤代吡咯的化学合成方法，并比较了其抗葡萄球菌活性。母体化合物的4'-溴原子在3'和5'位置被两个氯原子取代，提高了对金黄色葡萄球菌参考菌株的抗菌活性。
• New Synthetic Nitro-Pyrrolomycins as Promising Antibacterial and Anticancer Agents
  作者：Maria Valeria Raimondi、Alessandro Presentato、Giovanna Li Petri、Miriam Buttacavoli、Agnese Ribaudo、Viviana De Caro、Rosa Alduina、Patrizia Cancemi

  DOI：10.3390/antibiotics9060292

  日期：——

  Pyrrolomycins (PMs) are polyhalogenated antibiotics known as powerful biologically active compounds, yet featuring high cytotoxicity. The present study reports the antibacterial and antitumoral properties of new chemically synthesized PMs, where the three positions of the pyrrolic nucleus were replaced by nitro groups, aiming to reduce their cytotoxicity while maintaining or even enhancing the biological activity

  ： 吡咯霉素（PMs）是多卤代抗生素，被称为强大的生物活性化合物，但具有很高的细胞毒性。本研究报告了新型化学合成PM的抗菌和抗肿瘤特性，其中吡咯核的三个位置被硝基取代，目的是在保持甚至增强生物学活性的同时降低其细胞毒性。实际上，在吡咯的不同位置存在硝基取代基决定了革兰氏阳性菌（即金黄色葡萄球菌） 或阴性菌（即铜绿假单胞菌）的最低杀菌浓度（MBC）有所提高。）与天然PM-C相比的病原菌菌株。此外，一些新的硝基-PM在抑制结肠癌（HCT116）和乳腺癌（MCF 7）癌细胞系增殖方面的活性与PM-C相同或更高，并且对正常上皮（hTERT RPE-1）细胞的毒性较小。总而言之，我们的发现有助于增加对这些有前途的分子的作用方式的了解，并为其化学或生物操作的原理提供基础。
• Pyrrolomycins and methods of using the same
  申请人：BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF NEBRASKA

  公开号：US10414725B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  Provided herein are pyrrolomycin derivatives, which can be used to modulate Mcl-1, inhibit proliferation of bacteria and pathogens, as well as to treat infectious diseases and cancers.

  本文提供的吡咯霉素衍生物可用于调节 Mcl-1、抑制细菌和病原体的增殖以及治疗传染性疾病和癌症。
• PYRROLOMYCINS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF NEBRASKA

  公开号：US20180194725A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Provided herein are pyrrolomycin derivatives, which can be used to modulate Mcl-1, inhibit proliferation of bacteria and pathogens, as well as to treat infectious diseases and cancers.