4-bromo-3',5'-dichloro-2-(2'-methoxybenzoyl)pyrrole | 1000682-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-3',5'-dichloro-2-(2'-methoxybenzoyl)pyrrole
• 英文别名: (4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-(3,5-dichloro-2-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1000682-67-6
• 化学式: C₁₂H₈BrCl₂NO₂
• 分子量: 349.011
• InChiKey: INJFYLNHQCLYCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3',5'-dichloro-2-(2'-methoxybenzoyl)pyrrole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.25h， 以78%的产率得到(4-bromo-5-nitro-1H-pyrrol-2-yl)(3,5-dichloro-2-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新的合成硝基吡咯菌素有望作为抗菌和抗癌药。

  摘要：

  ： 吡咯霉素（PMs）是多卤代抗生素，被称为强大的生物活性化合物，但具有很高的细胞毒性。本研究报告了新型化学合成PM的抗菌和抗肿瘤特性，其中吡咯核的三个位置被硝基取代，目的是在保持甚至增强生物学活性的同时降低其细胞毒性。实际上，在吡咯的不同位置存在硝基取代基决定了革兰氏阳性菌（即金黄色葡萄球菌） 或阴性菌（即铜绿假单胞菌）的最低杀菌浓度（MBC）有所提高。）与天然PM-C相比的病原菌菌株。此外，一些新的硝基-PM在抑制结肠癌（HCT116）和乳腺癌（MCF 7）癌细胞系增殖方面的活性与PM-C相同或更高，并且对正常上皮（hTERT RPE-1）细胞的毒性较小。总而言之，我们的发现有助于增加对这些有前途的分子的作用方式的了解，并为其化学或生物操作的原理提供基础。

  DOI：

  10.3390/antibiotics9060292
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二氯-2-甲氧基苯基)-(1H-吡咯-2-基)甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到4-bromo-3',5'-dichloro-2-(2'-methoxybenzoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  与吡咯霉素F有关的新型卤代吡咯的合成及其抗葡萄球菌活性

  摘要：

  描述了与吡咯霉素F相关的新型卤代吡咯的化学合成方法，并比较了其抗葡萄球菌活性。母体化合物的4'-溴原子在3'和5'位置被两个氯原子取代，提高了对金黄色葡萄球菌参考菌株的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440626

文献信息

• Pyrrolomycins as antimicrobial agents. Microwave-assisted organic synthesis and insights into their antimicrobial mechanism of action
  作者：Maria Valeria Raimondi、Roberta Listro、Maria Grazia Cusimano、Mery La Franca、Teresa Faddetta、Giuseppe Gallo、Domenico Schillaci、Simona Collina、Ainars Leonchiks、Giampaolo Barone

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.010

  日期：2019.3

  counteract staphylococcal biofilm formation are needed. In this study we investigate the mechanism of action of pyrrolomycins, whose potential as antimicrobial agents has been demonstrated. We performed a new efficient and easy method to use microwave organic synthesis suitable for obtaining pyrrolomycins in good yields and in suitable amount for their in vitro in-depth investigation. We evaluate the inhibitory

  需要能够抵消葡萄球菌生物膜形成的新化合物。在这项研究中，我们研究了吡咯霉素的作用机理，吡咯霉素具有作为抗菌剂的潜力。我们进行了一种新的有效而简便的方法，以使用微波有机合成方法以高产率和适量获得吡咯霉素，以进行体外深入研究。我们评估对分选酶A（SrtA）的抑制活性，分选酶是负责共价锚定在革兰氏阳性肽聚糖中参与粘附和生物膜形成的许多表面蛋白的转肽酶。所有化合物均对SrtA表现出良好的抑制活性，IC50值在130至300 µM之间，与盐酸小ber碱相当。值得注意的是，化合物1d在对接实验中显示出对SrtA的良好亲和力，并且具有最高的干扰金黄色葡萄球菌生物膜形成的能力，IC50为3.4 nM。该化合物还可以有效地改变金黄色葡萄球菌的murein水解酶的活性，已知该活性与细菌肽聚糖的降解，周转和成熟有关，并且参与了金黄色葡萄球菌生物膜形成的初始阶段。