(3,5-二氯苯基)(2-吡啶基)甲酮 | 898780-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3,5-二氯苯基)(2-吡啶基)甲酮
• 英文名称: 2-(3,5-Dichlorobenzoyl)pyridine
• 英文别名: (3,5-dichlorophenyl)-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 898780-36-4
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂NO
• 分子量: 252.1
• InChiKey: FZROPXZAHOKHKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-二氯苯基)(2-吡啶基)甲酮 、 2-氨基-2-苯基乙酸 在 二叔丁基过氧化物 、 碘 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到1-(3,5-dichlorophenyl)-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  催化脱羧分子内环化反应由氨基酸合成1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶

  摘要：

  描述了铜/碘共催化的α-氨基酸的脱羧环化。从容易获得的氨基酸和2-苯甲酰基吡啶或2-苯甲酰基喹啉开始，以优异的条件制备了1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶和1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]喹啉产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00343
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 3,5-二氯-1-溴苯 在 magnesium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3,5-二氯苯基)(2-吡啶基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  空气下sp 3 C–H键的铜催化氧化胺化：1,3-二芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的合成

  摘要：

  通过使用纯净的O 2作为氧化剂，进行了吡啶酮和苄胺之间的铜（II）催化串联反应。该转化过程通过有效的缩合-胺化-氧化脱氢过程进行，从而以优异的收率得到了1,3-二芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo5027723

文献信息

• Heterogeneous copper-catalyzed decarboxylative cyclization of 2-benzoylpyridines with α-amino acids leading to imidazo[1,5-a]pyridines
  作者：Yang Liao、Chenyu Yan、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.11.030

  日期：2019.2

  The heterogeneous decarboxylative cyclization reaction between 2-benzoylpyridines and α-amino acids was achieved in toluene at 120 °C in the presence of 15 mol% of l-proline-functionalized MCM-41-supported copper(II) complex [l-Proline-MCM-41-Cu(OTf)2] and iodine with di-tert-butyl peroxide (DTBP) as oxidant, yielding a variety of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines in good to excellent yields

  2- benzoylpyridines和α-氨基酸之间的非均相脱羧环化反应在甲苯中于120℃下在15％（摩尔）的存在下实现的升-脯氨酸官能MCM-41支持的铜（II）配合物[升-Proline- MCM-41-Cu（OTf）2 ]和碘与二叔丁基过氧化物（DTBP）作氧化剂，可产生各种1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶，产率高至优异。新的负载型铜催化剂可以用市售的廉价试剂制备，并通过简单的过滤从反应混合物中回收，并以几乎一致的活性回收至八次。