(3,5-二甲基苯基)(2-吡啶基)甲酮 | 898780-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3,5-二甲基苯基)(2-吡啶基)甲酮
• 英文名称: (3,5-dimethylphenyl)(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethylbenzoyl)pyridine；(3,5-dimethylphenyl)-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 898780-54-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: MINQHLNZZSZGRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-二甲基苯基)(2-吡啶基)甲酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(3,5-dimethylphenyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮Hy向[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶的可回收异构铜（II）催化氧化环化反应

  摘要：

  抽象的 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。由2-酰基吡啶衍生物和肼一水合物形成的]吡啶。重要的是，这种负载的铜（II）催化剂可以通过简单的方法方便地从容易获得且廉价的试剂中获得，通过过滤反应混合物进行回收，并重复使用至少七次而不会显着降低催化活性。 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610726
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylbenzyl)pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到(3,5-二甲基苯基)(2-吡啶基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  用于芳基（杂芳基）甲烷氧化为酮或酯的无金属卤素（I）催化剂：通过卤素键控制选择性

  摘要：

  使用不含金属的卤素（I）催化剂将芳基（杂芳基）甲烷[C（sp 3）-H]选择性氧化为酮[C（sp 2）= O]或酯[C（sp 3）-O ]。酮的合成是在DMSO溶剂中用催化量的NBS进行的。实验研究和密度泛函理论（DFT）计算支持杂芳烃和N之间形成卤素键（XB）-溴代琥珀酰亚胺，可实现底物的亚胺-烯胺互变异构现象。此关键步骤不需要其他激活剂。同位素标记和其他支持实验表明，用DMSO进行的Kornblum型氧化和用分子氧进行的好氧氧化同时发生。XB辅助杂芳烃和卤素（I）催化剂之间的电子转移是杂亚苄基的形成以及有氧氧化的原因。为了进行选择性的酰氧基化（形成酯），将催化量的碘与叔酸一起使用叔丁基过氧化氢在脂肪族羧酸溶剂中。几个对照反应，光谱学研究和随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）计算确定了乙酰亚碘酸盐作为乙酰氧基化过程中的活性卤素（I）物种的存在。借助选择性研究，我们首次报道了XB相互作

  DOI：

  10.1002/chem.201801717

文献信息

• Efficient Selenium-Catalyzed Selective C(sp³)−H Oxidation of Benzylpyridines with Molecular Oxygen
  作者：Weiwei Jin、Poonnapa Zheng、Wing-Tak Wong、Ga-Lai Law

  DOI：10.1002/adsc.201601065

  日期：2017.5.2

  An efficient selenium‐catalyzed direct oxidation of benzylpyridines in aqueous DMSO has been successfully developed by using molecular oxygen as the oxidant. A variety of benzoylpyridines with broad functional group tolerance were obtained in modest to excellent yields and with exclusive chemoselectivity.

  通过使用分子氧作为氧化剂，成功开发了一种有效的硒催化的DMSO水溶液中苄基吡啶的直接氧化方法。获得了各种具有宽泛的官能团耐受性的苯甲酰基吡啶，其收率适中至优异，并且具有独特的化学选择性。
• Iridium-Catalyzed Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Aryl <i>N</i>-Heteroaryl Ketones with <i>N</i>-Oxide as a Removable <i>ortho</i>-Substituent
  作者：Qixing Liu、Chunqin Wang、Haifeng Zhou、Baigui Wang、Jinliang Lv、Lu Cao、Yigang Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03878

  日期：2018.2.16

  A highly enantioselective transfer hydrogenation of non-ortho-substituted aryl N-heteroaryl ketones, using readily available chiral diamine-derived iridium complex (S,S)-1f as a catalyst and sodium formate as a hydrogen source in a mixture of H2O/i-PrOH (v/v = 1:1) under ambient conditions, is described. The chiral aryl N-heteroaryl methanols were obtained with up to 98.2% ee by introducing an N-oxide

  使用容易获得的手性二胺衍生的铱络合物（S，S）-1f作为催化剂，甲酸钠作为氢源的H 2 O混合物，对非邻位取代的芳基N-杂芳基酮进行高度对映选择性转移氢化/我的i-PrOH（v / v = 1：1）在环境条件下，进行说明。通过引入N-氧化物作为可除去的邻位取代基，获得具有高达98.2％ee的手性芳基N-杂芳基甲醇。相反，在不存在氮的情况下，观察到的ee不超过15.1％-氧化物部分。此外，该协议的实用性还通过克规模的苯磺酸他莫司汀的克级不对称合成以51％的总收率和99.9％的ee进行了证明。
• A convenient and practical heterogeneous palladium‐catalyzed carbonylative Suzuki coupling of aryl iodides with formic acid as carbon monoxide source
  作者：Shengyong You、Chenyu Yan、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.4650

  日期：——

  palladium‐catalyzed carbonylative Suzuki coupling of aryl iodides with arylboronic acids under carbon monoxide gas‐free conditions has been developed using a bidentate phosphino‐functionalized magnetic nanoparticle‐immobilized palladium(II) complex as catalyst. Formic acid was utilized as the carbon monoxide source with dicyclohexylcarbodiimide as the activator, and a wide variety of biaryl ketones were

  使用二齿膦官能化的磁性纳米粒子固定化钯（II）络合物作为催化剂，开发了一种实用的均相钯催化的芳基碘化物与芳基硼酸的羰基Suzuki偶合在无一氧化碳气体条件下。甲酸被用作一氧化碳源，二环己基碳二亚胺作为活化剂，并以中等至高收率产生了多种联芳基酮。新的多相钯催化剂可以通过简单的步骤制备，并且可以通过简单地施加外部磁体轻松地从反应混合物中分离出来，并循环使用多达10次而不会损失任何活性。
• Synthesis of 1,3-Disubstituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines from Amino Acids via Catalytic Decarboxylative Intramolecular Cyclization
  作者：Huiqiao Wang、Wentao Xu、Lilan Xin、Wenmin Liu、Zhiqiang Wang、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00343

  日期：2016.5.6

  A copper/iodine cocatalyzed decarboxylative cyclization of α-amino acids is described. Starting from the readily available amino acids and either 2-benzoylpyridines or 2-benzoylquinolines, 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines and 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]quinolines were prepared in excellent yields.

  描述了铜/碘共催化的α-氨基酸的脱羧环化。从容易获得的氨基酸和2-苯甲酰基吡啶或2-苯甲酰基喹啉开始，以优异的条件制备了1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶和1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]喹啉产量。
• Heterogeneous copper-catalyzed decarboxylative cyclization of 2-benzoylpyridines with α-amino acids leading to imidazo[1,5-a]pyridines
  作者：Yang Liao、Chenyu Yan、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.11.030

  日期：2019.2

  The heterogeneous decarboxylative cyclization reaction between 2-benzoylpyridines and α-amino acids was achieved in toluene at 120 °C in the presence of 15 mol% of l-proline-functionalized MCM-41-supported copper(II) complex [l-Proline-MCM-41-Cu(OTf)2] and iodine with di-tert-butyl peroxide (DTBP) as oxidant, yielding a variety of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines in good to excellent yields

  2- benzoylpyridines和α-氨基酸之间的非均相脱羧环化反应在甲苯中于120℃下在15％（摩尔）的存在下实现的升-脯氨酸官能MCM-41支持的铜（II）配合物[升-Proline- MCM-41-Cu（OTf）2 ]和碘与二叔丁基过氧化物（DTBP）作氧化剂，可产生各种1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶，产率高至优异。新的负载型铜催化剂可以用市售的廉价试剂制备，并通过简单的过滤从反应混合物中回收，并以几乎一致的活性回收至八次。