(3,5-二甲氧基苯基)(2-吡啶基)甲酮 | 32864-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3,5-二甲氧基苯基)(2-吡啶基)甲酮
• 英文名称: (3,5-dimethoxyphenyl)(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethoxybenzoyl)pyridine；(3,5-dimethoxyphenyl)-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 32864-08-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• mdl: MFCD07699276
• 分子量: 243.262
• InChiKey: FSEWKRKBIVGSHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-二甲氧基苯基)(2-吡啶基)甲酮 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到2-chloro-3,5-dimethoxyphenyl(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种邻位卤代苯基吡啶甲酮类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种邻位卤代苯基吡啶甲酮类化合物及其制备方法。以二溴海因或二氯海因为卤代试剂，通过钯催化的选择性碳氢卤代反应，实现了二芳基甲酮化合物的邻位卤代，得到邻位卤代二芳基甲酮类化合物。本发明所使用的二溴海因和二氯海因与其它卤代试剂相比具有价廉、活性卤含量高、贮存稳定性好、使用经济等优点。本发明所提供的卤代二芳基甲酮化合物的选择性合成方法，成本低、对环境伤害较小，适合工业化生产，为乙型肝炎治疗药物洛那法尼的合成提供了新的方法。

  公开号：

  CN110563641B
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 magnesium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3,5-二甲氧基苯基)(2-吡啶基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  空气下sp 3 C–H键的铜催化氧化胺化：1,3-二芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的合成

  摘要：

  通过使用纯净的O 2作为氧化剂，进行了吡啶酮和苄胺之间的铜（II）催化串联反应。该转化过程通过有效的缩合-胺化-氧化脱氢过程进行，从而以优异的收率得到了1,3-二芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo5027723

文献信息

• Iridium-Catalyzed Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Aryl <i>N</i>-Heteroaryl Ketones with <i>N</i>-Oxide as a Removable <i>ortho</i>-Substituent
  作者：Qixing Liu、Chunqin Wang、Haifeng Zhou、Baigui Wang、Jinliang Lv、Lu Cao、Yigang Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03878

  日期：2018.2.16

  A highly enantioselective transfer hydrogenation of non-ortho-substituted aryl N-heteroaryl ketones, using readily available chiral diamine-derived iridium complex (S,S)-1f as a catalyst and sodium formate as a hydrogen source in a mixture of H2O/i-PrOH (v/v = 1:1) under ambient conditions, is described. The chiral aryl N-heteroaryl methanols were obtained with up to 98.2% ee by introducing an N-oxide

  使用容易获得的手性二胺衍生的铱络合物（S，S）-1f作为催化剂，甲酸钠作为氢源的H 2 O混合物，对非邻位取代的芳基N-杂芳基酮进行高度对映选择性转移氢化/我的i-PrOH（v / v = 1：1）在环境条件下，进行说明。通过引入N-氧化物作为可除去的邻位取代基，获得具有高达98.2％ee的手性芳基N-杂芳基甲醇。相反，在不存在氮的情况下，观察到的ee不超过15.1％-氧化物部分。此外，该协议的实用性还通过克规模的苯磺酸他莫司汀的克级不对称合成以51％的总收率和99.9％的ee进行了证明。
• A convenient and practical heterogeneous palladium‐catalyzed carbonylative Suzuki coupling of aryl iodides with formic acid as carbon monoxide source
  作者：Shengyong You、Chenyu Yan、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.4650

  日期：——

  palladium‐catalyzed carbonylative Suzuki coupling of aryl iodides with arylboronic acids under carbon monoxide gas‐free conditions has been developed using a bidentate phosphino‐functionalized magnetic nanoparticle‐immobilized palladium(II) complex as catalyst. Formic acid was utilized as the carbon monoxide source with dicyclohexylcarbodiimide as the activator, and a wide variety of biaryl ketones were

  使用二齿膦官能化的磁性纳米粒子固定化钯（II）络合物作为催化剂，开发了一种实用的均相钯催化的芳基碘化物与芳基硼酸的羰基Suzuki偶合在无一氧化碳气体条件下。甲酸被用作一氧化碳源，二环己基碳二亚胺作为活化剂，并以中等至高收率产生了多种联芳基酮。新的多相钯催化剂可以通过简单的步骤制备，并且可以通过简单地施加外部磁体轻松地从反应混合物中分离出来，并循环使用多达10次而不会损失任何活性。
• Synthesis of 1,3-Disubstituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines from Amino Acids via Catalytic Decarboxylative Intramolecular Cyclization
  作者：Huiqiao Wang、Wentao Xu、Lilan Xin、Wenmin Liu、Zhiqiang Wang、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00343

  日期：2016.5.6

  A copper/iodine cocatalyzed decarboxylative cyclization of α-amino acids is described. Starting from the readily available amino acids and either 2-benzoylpyridines or 2-benzoylquinolines, 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines and 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]quinolines were prepared in excellent yields.

  描述了铜/碘共催化的α-氨基酸的脱羧环化。从容易获得的氨基酸和2-苯甲酰基吡啶或2-苯甲酰基喹啉开始，以优异的条件制备了1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶和1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]喹啉产量。
• 催化剂及其制备方法和手性醇类化合物的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110526944A

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明涉及一种催化剂及其制备方法和手性醇类化合物的制备方法。上述催化剂具有如下结构通式：其中，多个R1分别独立地选自芳香族基团和取代芳香族基团中的一种；R2选自‑CH3、‑ 、‑ 、‑CH( )2、‑C( )3、‑CH2( )2 、环戊基及环己基中的一种；R3选自氢、‑C6H5、3，5‑(C( )3)2‑C6H3‑、3，4，5‑F3‑C6H2‑、3，5‑(CF3)2‑ ‑及5‑OMe‑C6H4‑中的一种；R5选自‑ ‑、‑ ‑、‑ ( )2 ‑及‑ ‑中的一种。上述催化剂的催化活性高，且能够用于催化酮类化合物不对称合成。
• Heterogeneous copper-catalyzed decarboxylative cyclization of 2-benzoylpyridines with α-amino acids leading to imidazo[1,5-a]pyridines
  作者：Yang Liao、Chenyu Yan、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.11.030

  日期：2019.2

  The heterogeneous decarboxylative cyclization reaction between 2-benzoylpyridines and α-amino acids was achieved in toluene at 120 °C in the presence of 15 mol% of l-proline-functionalized MCM-41-supported copper(II) complex [l-Proline-MCM-41-Cu(OTf)2] and iodine with di-tert-butyl peroxide (DTBP) as oxidant, yielding a variety of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines in good to excellent yields

  2- benzoylpyridines和α-氨基酸之间的非均相脱羧环化反应在甲苯中于120℃下在15％（摩尔）的存在下实现的升-脯氨酸官能MCM-41支持的铜（II）配合物[升-Proline- MCM-41-Cu（OTf）2 ]和碘与二叔丁基过氧化物（DTBP）作氧化剂，可产生各种1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶，产率高至优异。新的负载型铜催化剂可以用市售的廉价试剂制备，并通过简单的过滤从反应混合物中回收，并以几乎一致的活性回收至八次。