己基(E)-3-苯基丙-2-烯酸酯 | 3488-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 己基(E)-3-苯基丙-2-烯酸酯
• 英文名称: cinnamic acid hexyl ester
• 英文别名: n-hexyl cinnamate；hexyl cinnamate；Hexyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 3488-00-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: UYWPFEKMTYDVQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Insoluble in water, soluble in alcohol and oils, almost insoluble in Ropylcnc glycol.
• LogP：
  4.833 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-苯基-N-苯基甲基-2-丙烯酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 α,α,α-三联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 己基(E)-3-苯基丙-2-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的脂肪族酰胺化

  摘要：

  最近的研究表明，酰胺可用于镍催化的反应中，从而导致酰胺C-N键断裂，并形成C-C或C-杂原子键。但是，这些方法的一般范围仅限于酰胺，其中羰基直接连接到芳烃或杂芳烃上。现在我们报告衍生自脂肪族羧酸的酰胺的镍催化酯化反应。该转化仅需要稍微过量的醇亲核试剂，并且可以耐受杂环，具有差向异构立体中心的底物和空间上拥挤的偶联配偶体。此外，一系列酰胺竞争实验建立了选择性原理，将有助于未来的合成设计。

  DOI：

  10.1002/anie.201607856

文献信息

• Bioactivity and structure-activity relationship of cinnamic acid esters and their derivatives as potential antifungal agents for plant protection
  作者：Kun Zhou、Dongdong Chen、Bin Li、Bingyu Zhang、Fang Miao、Le Zhou

  DOI：10.1371/journal.pone.0176189

  日期：——

  mali. Compounds C1 and C2 showed the higher activity with average EC50 values of 17.4 and 18.5 μg/mL and great potential for development of new plant antifungal agents. The structure-activity relationship analysis showed that both the substitution pattern of the phenyl ring and the alkyl group in the alcohol moiety significantly influences the activity. There exists complexly comprehensive effect between

  合成了一系列肉桂酸酯及其衍生物，并通过菌丝体生长速率法评估了其对四种植物病原真菌的体外抗真菌活性。还得出了构效关系。几乎所有化合物在0.5 mM时对每种真菌均表现出一定的抑制活性。八种化合物对真菌的平均活性较高，对真菌的平均EC50值为17.4-28.6μg/ mL，比商品杀真菌剂标准多菌灵甲基多菌灵对苯二氮芥或kresoxim-的活性高出商业杀菌剂多菌灵标准多菌灵。甲基对P. grisea和Valsa mali都有抗性。化合物C1和C2具有较高的活性，平均EC50值为17.4和18.5μg/ mL，具有开发新型植物抗真菌剂的巨大潜力。结构-活性关系分析表明，醇部分中苯环和烷基的取代方式均显着影响活性。苯环上的取代基与醇部分中的烷基之间的活性存在复杂的综合影响。因此，肉桂酸酯由于具有高活性，天然化合物或天然化合物骨架，结构简单，易于制备，成本低廉和环保等优点，在开发用于植物保护的新型抗真菌
• Highly Efficient Direct Aerobic Oxidative Esterification of Cinnamyl Alcohol with Alkyl Alcohols Catalysed by Gold Nanoparticles Incarcerated in a Nanoporous Polymer Matrix: A Tool for Investigating the Role of the Polymer Host
  作者：Antonio Buonerba、Annarita Noschese、Alfonso Grassi

  DOI：10.1002/chem.201303880

  日期：2014.4.25

  cinnamates occurs through two oxidation steps: the selective oxidation of cinnamyl alcohol to cinnamaldehyde, followed by oxidation of the hemiacetal that results from the base‐catalysed reaction of cinnamaldehyde with an aliphatic alcohol. The rate constants for the two steps were evaluated in the temperature range 10–45 °C. The cinnamyl alcohol oxidation is faster than the oxidative esterification of cinnamaldehyde

  肉桂醇选择性好氧氧化为肉桂醛，以及该醇与伯和仲脂族醇的直接氧化酯化反应，是通过使用纳米多孔半结晶多嵌段共聚物基质中负载的金纳米颗粒实现的，具有高化学选择性。聚苯乙烯合作-顺-1,4-聚丁二烯 导致烷基肉桂酸酯的级联反应通过两个氧化步骤进行：将肉桂醇选择性氧化为肉桂醛，然后由肉桂醛与脂肪醇的碱催化反应而生成的半缩醛氧化。在10-45°C的温度范围内评估了这两个步骤的速率常数。肉桂醇的氧化速度快于肉桂醛与甲醇，乙醇，2-丙醇，1-丁醇，1-己醇或1-辛醇的氧化酯化反应。相对于脂族醇，后一反应的速率常数为伪零级，并且随着醇的体积增加而降低。活化能（E a）计算了两个氧化步骤，以肉桂醇与1-丁醇进行酯化反应（第一步和第二步的E a分别为57.8±11.5和62.7±16.7 kJ mol -1）。肉桂醇与2-苯基乙醇的氧化酯化反应相对于2-苯基乙醇具有拟一级反应动力学，并且由于芳族醇在载体结晶相中
• SO₃H and NH₂⁺ functional carbon-based solid acid catalyzed transesterification and biodiesel production
  作者：Liangzhen Cai、Decai Meng、Shaoqi Zhan、Xiaoxia Yang、Taoping Liu、Huiming Pu、Xiaochun Tao

  DOI：10.1039/c5ra13839f

  日期：——

  A SO₃H and NH₂⁺ functional carbon-based solid acid was used as a highly active heterogeneous catalyst for the transesterification of various carboxylic methyl esters with alcohols under mild conditions.

  一种SO₃H和NH₂⁺功能的碳基固体酸被用作高活性的杂化催化剂，用于在温和条件下将各种羧基甲酯与醇进行酯交换反应。
• Antiallergic activity of rosmarinic acid esters is modulated by hydrophobicity, and bulkiness of alkyl side chain
  作者：Fengxian Zhu、Zhongming Xu、Lina Yonekura、Ronghua Yang、Hirotoshi Tamura

  DOI：10.1080/09168451.2015.1010478

  日期：2015.7.3

  Methyl, propyl and hexyl esters of rosmarinic, caffeic and p-coumaric acids were tested for antiallergic activity, and rosmarinic acid propyl ester exhibited the greatest β-hexosaminidase release suppression (IC50, 23.7 μM). Quadratic correlations between pIC50 and cLogP (r2 = 0.94, 0.98, and 1.00, respectively) were observed in each acid ester series. The antiallergic activity is modulated by hydrophobicity, and alkyl chain bulkiness.

  摘要 对迷迭香酸、咖啡酸和对香豆酸的甲基、丙基和己基酯进行了抗过敏活性测试，其中迷迭香酸丙基酯表现出最大的β-葡萄糖氨酸酶释放抑制作用（IC50，23.7 μM）。在每个酸酯系列中观察到pIC50和cLogP之间的二次相关性（分别为r2 = 0.94、0.98和1.00）。抗过敏活性受疏水性和烷基链的体积影响。
• Gold Nanoparticles Supported on Poly(2,6‐dimethyl‐1,4‐phenylene oxide) as Robust, Selective and Cost‐Effective Catalyst for Aerobic Oxidation and Direct Oxidative Esterification of Alcohols
  作者：Antonio Buonerba、Annarita Noschese、Carmine Capacchione、Alfonso Grassi

  DOI：10.1002/cctc.202200338

  日期：2022.7.21

  novel catalytic system based on AuNPs embedded in PPO has been used for the efficient and selective aerobic oxidation and direct oxidative esterification of alcohols under atmospheric pressure of oxygen, in water as solvent at mild temperature. Noteworthy, depending on the reaction condition, the oxidation of primary alcohol can be addressed to corresponding aldehydes or carboxylic acids or alkyl carboxylates

  在（聚合物）矩阵内部。一种基于嵌入 PPO 中的 AuNPs 的新型催化体系已被用于在常压氧气、水作为溶剂和温和温度下对醇进行有效和选择性的有氧氧化和直接氧化酯化。值得注意的是，根据反应条件，伯醇的氧化可针对相应的醛或羧酸或羧酸烷基酯。