己基(三氟甲基)硫烷 | 59529-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 己基(三氟甲基)硫烷
• 英文名称: 1-[(trifluoromethyl)thio]hexane
• 英文别名: Hexyl(trifluoromethyl) sulfide；1-(trifluoromethylsulfanyl)hexane
• CAS: 59529-76-9
• 化学式: C₇H₁₃F₃S
• 分子量: 186.241
• InChiKey: SUDZETWAYQRUFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己基(三氟甲基)硫烷 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 n-Hexyl-trifluormethylsulfoxid
  参考文献：
  名称：

  硫的全氟烷基衍生物。第十八部分。二氟二甲基存在下多氟碘烷与甲硫醇钠的反应及相关反应

  摘要：

  甲烷硫醇钠与多氟碘代烷在二甲基亚砜中以二甲亚砜为溶剂的反应，得到相应的甲基多氟烷基硫化物，产率高（约80％）。确定了涉及七氟-1-碘丙烷的反应的最佳条件。该反应在不存在二硫化物的情况下（产率约70％）以及在用二甲基硫取代二硫化物的情况下也可以进行。还描述了在有和没有二乙基二硫化物存在下七氟-1-碘丙烷与乙硫醇钠的反应以及一些烷基全氟烷基亚砜的制备。

  DOI：

  10.1039/p19760000525
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 iron(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 己基(三氟甲基)硫烷
  参考文献：
  名称：

  铁催化的三氟乙酸脱羧及其在三氟甲基硫醚合成中的应用

  摘要：

  亲核CF 3是由三氟乙酸钾脱羧生成的，而三氟乙酸钾可以说是最易于处理，廉价且可持续的三氟甲基来源。简单的氯化铁（II）催化有机硫氰酸酯的脱羧以及随后的三氟甲基化，从而直接合成三氟甲基硫醚。KCN副产物被铁（II）吸收，形成了无毒的六氰合铁酸钾。醛与三氟乙酸酯的类似三氟甲基化反应强调了这种铁催化的脱羧三氟甲基化反应的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201503915

文献信息

• Efficient C(sp3alkyl)–SCF3 bond formations via copper-mediated trifluoromethylthiolation of alkyl halides
  作者：Quanfu Lin、Li Chen、Yangjie Huang、Mingguang Rong、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c4ob00403e

  日期：——

  A general and convenient copper-mediated trifluoromethylthiolation of primary and secondary alkyl halides was described. Variation of the solvent, additives and time allowed optimization of the reaction. A wide range of alkyl halides were explored to give a set of alkyl trifluoromethyl thioethers in moderate to excellent yields. A variety of functional groups, including ethers, thioether, esters, nitriles, amides, and ketal groups, were well tolerated in the electrophilic partner.

  报道了一种通用且便捷的铜介导的一级和二级烷基卤化物的三氟甲硫基化反应。通过改变溶剂、添加剂和时间，实现了反应的优化。广泛的烷基卤化物被探索用于合成一系列中等到优异收率的烷基三氟甲硫醚。包括醚、硫醚、酯、腈、酰胺和缩酮在内的多种官能团在亲电试剂中均得到良好的耐受。
• Metal-Free Trifluoromethylthiolation of Alkyl Electrophiles via a Cascade of Thiocyanation and Nucleophilic Cyanide–CF3 Substitution
  作者：Lukas Goossen、Christian Matheis、Minyan Wang、Thilo Krause

  DOI：10.1055/s-0034-1378702

  日期：——

  straightforward synthesis of alkyl trifluoromethyl thioethers was developed that starts from widely available alkyl halides or mesylates and the inexpensive reagents sodium thiocyanate and trimethyl(trifluoromethyl)silane. The alkyl electrophiles are converted in situ into the corresponding thiocyanates, which react with the nucleophilic Ruppert–Prakash reagent to give the corresponding trifluoromethyl thioethers

  开发了一种直接合成烷基三氟甲基硫醚的方法，该方法从广泛使用的烷基卤化物或甲磺酸盐和廉价试剂硫氰酸钠和三甲基（三氟甲基）硅烷开始。烷基亲电试剂原位转化为相应的硫氰酸酯，后者与亲核的 Ruppert-Prakash 试剂反应，通过 Langlois 型 CN-CF3 取代得到相应的三氟甲基硫醚。该方法能够将药学上有意义的三氟甲硫基有效地引入官能化分子中，而无需金属催化剂或昂贵的预制三氟甲硫基化剂。
• FLUOROALKYLATING AGENT
  申请人：Ihara Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP3162799A1

  公开（公告）日：2017-05-03

  Problem to be Solved It is intended to provide an industrially preferable fluoroalkylating agent and use thereof. Solution The present invention provides a fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) wherein R1 is a C1 to C8 fluoroalkyl group; R2 and R3 are each independently a C1 to C12 alkyl group or the like; Y1 to Y4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and X- is a monovalent anion. A compound of the general formula (3): R4-S-R1 having an introduced C1 to C8 fluoroalkyl group is easily obtained by reacting a compound of the general formula (2): R4-S-Z wherein R4 is a hydrocarbon group or the like; and Z is a leaving group, with the compound of the general formula (1).

  有待解决的问题 旨在提供一种工业上更理想的氟烷基化剂及其用途。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中 R1 是 C1 至 C8 氟烷基；R2 和 R3 各自独立地是 C1 至 C12 烷基或类似基团；Y1 至 Y4 各自独立地是氢原子、卤素原子或类似基团；X- 是单价阴离子。 通式（3）的化合物：R4-S-R1 具有引入的 C1 至 C8 氟烷基，可通过与通式（2）的化合物反应轻松获得：其中 R4 是烃基或类似物；Z 是离去基团。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.10, page 251 - 267
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Schlosser, Karl, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 2, p. 172 - 178
  作者：Schlosser, Karl

  DOI：——

  日期：——