(3E)-4-(1-环戊烯-1-基)-3-丁烯-2-酮 | 110845-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3E)-4-(1-环戊烯-1-基)-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: 4-(1-cyclopenten-1-yl)-3(E)-buten-2-one
• 英文别名: (E)-4-cyclopent-1-enyl-but-3-en-2-one；4t-cyclopent-1-enyl-but-3-en-2-one；4-cyclopent-1-enyl-but-3-en-2-one；4t-Cyclopent-1-enyl-but-3-en-2-on；4-(1-cyclopentene)-3-trans-buten-2-one；4-Cyclopent-1-enyl-but-3-en-2-on；(E)-4-(cyclopenten-1-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 110845-85-7
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: IDLQFRFWMQEXJQ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-(1-环戊烯-1-基)-3-丁烯-2-酮 在 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 7-{2β-[6-(1-cyclopenten-1-yl)-4-hydroxy-4-methyl-1(E)-hexenyl]-3α-hydroxy-5-oxo-(1R)-1α-cyclopentyl}-4(Z)-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  依诺前列素的C-17不饱和18-环烷基和环烯基类似物的化学和结构活性关系。鉴定有希望的新型抗溃疡前列腺素。

  摘要：

  合成了一系列的依诺前列素的δ17不饱和环烷基和环烯基类似物，以研究ω链不饱和度对胃抗分泌活性和腹泻副作用的影响。其中，17E，18-环戊烯基类似物5d在犬中显示出强效的胃分泌活性，但在大鼠中的腹泻作用非常弱，是在这些实验室中发现的最具选择性的前列腺素化合物。在结构上，5d在欧米茄链中同时包含共轭二烯和叔烯丙基醇，这些化学特征分别赋予一些有趣的氧化和酸催化差向异构化和烯丙基重排反应性。

  DOI：

  10.1021/jm00172a017
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 在 sodium hydroxide 、 丙酮 作用下， 生成 (3E)-4-(1-环戊烯-1-基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1827,1829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Expedient Variant of Heck Reaction of Alkenyl Nonaflates: Homogeneous Ligand-Free Palladium Catalysis at Room Temperature
  作者：Michael A. K. Vogel、Christian B. W. Stark、Ilya M. Lyapkalo

  DOI：10.1002/adsc.200600388

  日期：2007.5.7

  represents a remarkably robust, active and efficient catalytic system generally applicable to the coupling with a broad range of terminal olefins including non-activated ones under ambient conditions. It features insensitivity towards atmospheric oxygen and moisture, furnishing uniformly high yields of the anticipated coupling products without the necessity to purify commercial reagents and solvents.

  描述了烯基九氟丁烷磺酸盐（壬二酸酯）的无配体室温Heck反应的机理研究。从中毒实验，离心和催化剂负载变化获得的动力学数据始终为Heck化学领域前所未有的均相钯催化提供证据。烯基全氟丁烷磺酸盐的Heck反应代表了一种显着强大，活性和高效的催化体系，通常适用于在环境条件下与包括非活化烯烃在内的各种末端烯烃的偶联。它具有对大气中的氧气和湿气不敏感的特性，可以均匀地提供预期偶联产品的高收率，而无需纯化市售的试剂和溶剂。
• Tetraenyl prostaglandins
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04863961A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  This invention encompasses prostaglandins of the formula ##STR1## wherein R represents hydrogen or lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms; R.sub.1 represents hydrogen, vinyl, or lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms and the wavy line represents R or S stereochemistry; R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are hydrogen or lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms or R.sub.2 and R.sub.3 together with carbon Y form a cycloalkenyl having 4 to 6 carbon atoms or R.sub.3 and R.sub.4 together with carbons X and Y form a cycloalkenyl having 4 to 6 carbons. Compounds of this invention have potent gastric antisecretory and cytoprotective properties with unexpectedly lower diarrheogenic side effects.

  这项发明涵盖了以下结构的前列腺素：其中R代表氢或具有1至6个碳原子的较低烷基；R.sub.1代表氢、乙烯或具有1至4个碳原子的较低烷基，波浪线代表R或S立体化学；R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4为氢或具有1至4个碳原子的较低烷基，或者R.sub.2和R.sub.3与碳原子Y一起形成具有4至6个碳原子的环烯烃，或者R.sub.3和R.sub.4与碳原子X和Y一起形成具有4至6个碳原子的环烯烃。这项发明的化合物具有强效的胃抗分泌和细胞保护性能，且出乎意料地具有较低的腹泻副作用。
• 383. Studies in molecular rearrangement. Part VI. Syntheses and oxotropic rearrangements in the cyclopentenyl series
  作者：E. A. Braude、W. F. Forbes

  DOI：10.1039/jr9510001755

  日期：——
• COLLINS, PAUL W.;GASIECKI, ALAN F.
  作者：COLLINS, PAUL W.、GASIECKI, ALAN F.

  DOI：——

  日期：——
• COLLINS, P. W.;GASIECKI, A. F.;PERKINS, W. E.;GULLIKSON, G. W.;BIANCHI, R+, J. MED. CHEM., 33,(1990) C. 2784-2793
  作者：COLLINS, P. W.、GASIECKI, A. F.、PERKINS, W. E.、GULLIKSON, G. W.、BIANCHI, R+

  DOI：——

  日期：——