(3R)-2,2-二甲基-5-氧代四氢-3-呋喃羧酸 | 783349-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (3R)-2,2-二甲基-5-氧代四氢-3-呋喃羧酸
• 英文名称: (+)-(R)-2,2-dimethyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylic acid
• 英文别名: (+)-(R)-terebic acid；(+)-terebinic acid；(+)-Terebinsaeure；(R)-(+)-terebic acid；R-(+)-terebic acid；(+)(R)-Terebinsaeure；3-Furancarboxylic acid, tetrahydro-2,2-dimethyl-5-oxo-, (3R)-；(3R)-2,2-dimethyl-5-oxooxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 783349-41-7
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• mdl: MFCD00022485
• 分子量: 158.154
• InChiKey: UZBOWOQARWWIER-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-2,2-二甲基-5-氧代四氢-3-呋喃羧酸 、 6-氯-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-8-胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以80%的产率得到2,2-dimethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid (6-chloro-9H-β-carbolin-8-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA-CARBOLINES USEFUL FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASE
  [FR] BETA-CARBOLINES UTILES POUR TRAITER UNE MALADIE INFLAMMATOIRE

  摘要：

  这项发明提供了式（I）中的β-咔啉化合物，其中环A是取代的吡啶基、嘧啶基、吗啉基、哌啶基、哌嗪基、吡咯啉基、吡喃基、四氢呋喃基、环己基、环戊基或硫代吗啉基环，R1、R2和R3如规范中所述。这些化合物是IKK-2抑制剂，可用于治疗IKK-2介导的疾病，如炎症性疾病和癌症。

  公开号：

  WO2004092167A1
• 作为产物：
  描述：

  氧化松节油酸 生成 (3R)-2,2-二甲基-5-氧代四氢-3-呋喃羧酸
  参考文献：
  名称：

  Études sur les Lactones dérivés des Acides Chrysanthémiques

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.25.210

文献信息

• Beta-carbolines useful for treating inflammatory disease
  申请人：Hepperle E. Michael

  公开号：US20050239781A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  This invention provides beta-carboline compounds of formula III-A-aa: wherein Q, G, R 1 , R 2 , R 3 , and R 6b are as described in the specification. The compounds are useful for treating diseases such as inflammatory diseases and cancer.

  这项发明提供了III-A-aa式的β-咔啉化合物： 其中Q、G、R1、R2、R3和R6b如规范中所述。这些化合物可用于治疗炎症性疾病和癌症等疾病。
• Chemoenzymatic synthesis of enantioenriched 5-oxo-tetrahydro-3-furancarboxylic acid derivatives
  作者：Andrea Comini、Cristina Forzato、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.001

  日期：2004.2

  (R)-(+)-Paraconic acid 4, (S)-(−)-terebic acid 6 and their corresponding methyl and ethyl esters having ee’s ranging from 60% to 92% were obtained by enzymatic resolution of their racemates. The enzymatic resolution of racemic ethyl γ-methylparaconates 14a and 14b allowed the isolation of the unreacted ester (2R,3R)-(+)-14a and that of the lactonic acid (2S,3R)-(−)-5b with 80% and 93% ee, respectively

  通过消旋的外消旋物，获得（ee）范围为60％至92％的（R）-（+）-对ac酸4，（S）-（-）-对苯二甲酸6及其相应的甲酯和乙酯。外消旋的γ-甲基对羟基苯甲酸乙酯14a和14b的酶解可分离未反应的酯（2 R，3 R）-（+）- 14a和内酯酸（2 S，3 R）-（-）- 5b的ee分别为80％和93％ee，前者使用马肝丙酮粉（HLAP），后者使用α-胰凝乳蛋白酶（α-CT）。对映体乙基（2通过面包酵母的乙酰丁二酸二乙酯的还原反应，获得了ee> 99％的S，3 S）-（-）- 14a和（2 S，3 R）-（-）- 14b。
• Hueckel; Nerdel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 528, p. 57,64
  作者：Hueckel、Nerdel

  DOI：——

  日期：——
• Fredga, Svensk Papperstidning (1943), 1947, vol. 50, p. Haegglund-Festschr. S.92
  作者：Fredga

  DOI：——

  日期：——
• Fedga, Svensk Papperstidn.50<1947> Haegglund-Festschr. S.92
  作者：Fedga

  DOI：——

  日期：——