(3R,7AS)-四氢-3-苯基-3H,5H-吡咯并[1,2-C]噁唑-5-酮 | 83883-10-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3R,7AS)-四氢-3-苯基-3H,5H-吡咯并[1,2-C]噁唑-5-酮
• 中文别名: α羟基山椒素；羟基-α-山椒素；羟基-ALPHA-山椒素；羟基-Α-山椒素；羟基-ALPHA-山椒醇
• 英文名称: hydroxy-α-sanshool
• 英文别名: N-(2-methyl-2-hydroxypropyl)-dodeca-(2E,6Z,8E,10E)-tetraeneamide；hydroxy alpha sanshool；alpha-Hydroxy-Sanshool；Hydroxy-alpha-sanshool；(2E,6Z,8E,10E)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)dodeca-2,6,8,10-tetraenamide
• CAS: 83883-10-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: LHFKHAVGGJJQFF-UEOYEZOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

羟基-α-山椒素是花椒辛麻味的主要来源，具有强烈的麻刺感和麻木感，是花椒产生麻味作用机制中最重要的活性化合物。

制备

羟基-α-山椒素可由2E,6Z,8E,10E-十二碳四烯酸和1-氨基-2-甲基-2-丙醇，在HBTU和三乙胺存在下反应制得。

生物活性

Hydroxy-α-sanshool 是从胡椒中分离出的烷基酰胺，是 TRPA1 的共价激动剂，EC50 值为 69 µM；同时也是 TRPV1 的非共价激动剂，EC50 值为 1.1 µM。

靶点

Human Endogenous Metabolite

化学性质

来源于花椒

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7AS)-四氢-3-苯基-3H,5H-吡咯并[1,2-C]噁唑-5-酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(β-hydroxy-isobutyl)-lauramide
  参考文献：
  名称：

  不饱和脂肪酸酰胺在日本花椒属植物中的分布

  摘要：

  摘要 对日本7种花椒2个品种的不饱和脂肪酸酰胺进行了研究。除了已知的酰胺 α-sanshool、γ-sanshool 和羟基-γ-sanshool 之外，还通过化学和光谱证据分离并确定了一种新化合物羟基-α-sanshool。这些化合物对应于树皮中酰胺的羟基衍生物，通常存在于所有收集材料的果皮中。日本花椒属物种在化学分类上分为两个分类群。这些分类群与根据植物学分类分配的两个分类群不同。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)80128-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hept-2-en-6-ynoic acid 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3R,7AS)-四氢-3-苯基-3H,5H-吡咯并[1,2-C]噁唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hydroxy-α- and Hydroxy-β-sanshool Using Suzuki–Miyaura Coupling

  摘要：

  在这里，我们描述了羟基-α-和羟基-β-山舒尔的首次全合成，其中涉及到铃木-宫浦偶联（SMC）。羟基-α-山舒尔（1）是由溴炔 4 与硼酸 3 通过 SMC 合成的，然后对偶联产物中的三键进行了 (Z) 选择性还原。羟基-β-山舒尔（2）是通过 4 与碘烃 11 的区域和（E）选择性转化，然后与 3 进行 SMC 合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00382

文献信息

• 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832233A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, Z. Z' and J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) or of a mixture of compounds of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的1H-吡咯-2,4-二羰基衍生物，其中R1、R2、R3、Z、Z'和J按描述定义，及其混合物，以及用作调味剂的使用。根据本发明的化合物适用于生产、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及包含式(I)化合物或式(I)化合物混合物的有效量的调味混合物、口腔消费的组成物以及即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832234A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, X, W e J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的咪唑[1,2-a]吡啶基甲基衍生物，其中R1、R2、X、W和J如描述中定义，以及涉及它们的混合物和使用它们作为调味剂。根据本发明的化合物适合于产生、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及调味混合物、口腔摄入的配方以及包含有效量的式(I)化合物的即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Synthesis of Hydroxy-α-sanshool
  作者：Patrick Toy、Bo Wu、Kun Li

  DOI：10.1055/s-0032-1317172

  日期：——

  starting materials using Wittig reactions as the key transformations for construction of the carbon skeleton. The penultimate synthetic intermediate was 2E,6Z,8E,10E-dodecatetraenoic acid, and its crystalline nature allowed it, and thus hydroxy-α-sanshool, to be purified to a very high level of stereochemical homogeneity.

  酰胺羟基-α-sanshool 是导致食用四川（或四川）花椒（花椒）时出现轻微麻木感的原因。它使用 Wittig 反应作为构建碳骨架的关键转化，从简单的市售起始材料中分六个步骤合成。倒数第二个合成中间体是 2E,6Z,8E,10E-十二碳四烯酸，它的结晶性质允许它，因此羟基-α-sanshool，被纯化到非常高的立体化学同质性水平。
• HOMOVANILLIC ESTER, MORE PARTICULARLY FOR ACHIEVING AN IMPRESSION OF HEAT AND/OR SPICINESS
  申请人：BACKES Michael

  公开号：US20190276386A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Compounds of formula (I) and novel uses of compounds of formula (I), such as for flavour compositions. New preparations and new methods using compounds of formula (I).

  公式（I）的化合物和公式（I）的新用途，比如用于香味组合。使用公式（I）的新制剂和新方法。
• Application of iron carbonyl complexation to the selective total synthesis of sanshools
  作者：Katsuyuki Aoki、Yasushi Igarashi、Hiroaki Nishimura、Isao Morishita、Kimitoshi Usui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.135

  日期：2012.11

  (hydroxyl-α-sanshool, hydroxyl-β-sanshool, and γ-sanshool) as the key intermediates for the selective synthesis of these structurally unstable compounds. Consequently, we developed a concise and selective method for the total synthesis of sanshools in 5–6 steps (26–45% overall yield), including complexation of dienes with iron tricarbonyl group.

  我们重点研究了山棕油的铁配合物（羟基-α-山棕油，羟基-β-山棕油和γ-山棕油），作为这些结构不稳定化合物的选择性合成的关键中间体。因此，我们开发了一种简洁，选择性的方法，可在5-6个步骤（总收率26-45％）中进行山竹的全合成，包括将二烯与三羰基铁络合。