(2E,8E,10E)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)dodeca-2,8,10-trien-6-yneamide | 1383002-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,8E,10E)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)dodeca-2,8,10-trien-6-yneamide
• 英文别名: (2E,8E,10E)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)dodeca-2,8,10-trien-6-ynamide
• CAS: 1383002-43-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: VZDZBCUQFQVAPK-YAPKZDNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8E,10E)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)dodeca-2,8,10-trien-6-yneamide 在 copper diacetate 、 silver nitrate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到(3R,7AS)-四氢-3-苯基-3H,5H-吡咯并[1,2-C]噁唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hydroxy-α- and Hydroxy-β-sanshool Using Suzuki–Miyaura Coupling

  摘要：

  在这里，我们描述了羟基-α-和羟基-β-山舒尔的首次全合成，其中涉及到铃木-宫浦偶联（SMC）。羟基-α-山舒尔（1）是由溴炔 4 与硼酸 3 通过 SMC 合成的，然后对偶联产物中的三键进行了 (Z) 选择性还原。羟基-β-山舒尔（2）是通过 4 与碘烃 11 的区域和（E）选择性转化，然后与 3 进行 SMC 合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00382
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hept-2-en-6-ynoic acid 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,8E,10E)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)dodeca-2,8,10-trien-6-yneamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hydroxy-α- and Hydroxy-β-sanshool Using Suzuki–Miyaura Coupling

  摘要：

  在这里，我们描述了羟基-α-和羟基-β-山舒尔的首次全合成，其中涉及到铃木-宫浦偶联（SMC）。羟基-α-山舒尔（1）是由溴炔 4 与硼酸 3 通过 SMC 合成的，然后对偶联产物中的三键进行了 (Z) 选择性还原。羟基-β-山舒尔（2）是通过 4 与碘烃 11 的区域和（E）选择性转化，然后与 3 进行 SMC 合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00382

文献信息

• JP5742190
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total Synthesis of Hydroxy-α- and Hydroxy-β-sanshool Using Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Yasushi Igarashi、Katsuyuki Aoki、Hiroaki Nishimura、Isao Morishita、Kimitoshi Usui

  DOI：10.1248/cpb.c12-00382

  日期：——

  Here, we describe the first total synthesis of hydroxyl-α- and hydroxyl-β-sanshool, which involves Suzuki–Miyaura coupling (SMC). Hydroxy-α-sanshool (1) was synthesized by SMC of bromoalkyne 4 with boronate 3 followed by (Z)-selective reduction of the triple bond in the coupling product. Hydroxy-β-sanshool (2) was synthesized by regio- and (E)-selective conversion of 4 to iodoalkene 11 followed by SMC with 3.

  在这里，我们描述了羟基-α-和羟基-β-山舒尔的首次全合成，其中涉及到铃木-宫浦偶联（SMC）。羟基-α-山舒尔（1）是由溴炔 4 与硼酸 3 通过 SMC 合成的，然后对偶联产物中的三键进行了 (Z) 选择性还原。羟基-β-山舒尔（2）是通过 4 与碘烃 11 的区域和（E）选择性转化，然后与 3 进行 SMC 合成的。