(3S)-3-氨基-4-甲氧基-4-氧代丁酸盐酸盐 | 251456-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S)-3-氨基-4-甲氧基-4-氧代丁酸盐酸盐
• 英文名称: aspartic acid methyl ester hydrochloride
• 英文别名: L-aspartic acid methyl ester hydrochloride；L-serine methyl ester hydrochloride；L-aspartic acid β-methyl ester hydrochloride；methyl L-asparaginate hydrochloride；β-aspartic acid methyl ester hydrochloride；1-Methyl L-Aspartate；(3S)-3-amino-4-methoxy-4-oxobutanoic acid;hydrochloride
• CAS: 251456-48-1
• 化学式: C₅H₉NO₄*ClH
• 分子量: 183.592
• InChiKey: SCGWHMHVOQPGLS-DFWYDOINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-氨基-4-甲氧基-4-氧代丁酸盐酸盐 在 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [5-甲基-2-(4-甲基苯基)-1,3-噁唑-4-基]乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF DOSE ADMINISTRATION FOR TREATING OR PREVENTING COGNITIVE IMPAIRMENT USING INDANE ACETIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了茚乙酸及其衍生物，以及用于治疗和/或预防认知障碍的方法。

  公开号：

  US20180153860A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-天门冬氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(3S)-3-氨基-4-甲氧基-4-氧代丁酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  致力于化学预防剂的发展。第1部分：新型2，5-二取代的二氧杂环烷烃的设计，合成和抗炎活性。

  摘要：

  设计并通过立体选择性合成方法合成了一类新的2,5-二取代-二氧杂环戊烷作为癌症的化学预防剂。使用二甲苯诱导的小鼠耳朵水肿模型测试了这些化合物的抗炎活性。这些化合物中的某些具有比阿司匹林更好的抗炎活性，这表明它们可以进一步发展为潜在的抗炎药先导化合物。另外，这些抗炎药的治疗并未延长小鼠的尾巴出血时间。还分析了这些化合物之间的结构/活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.013

文献信息

• Translation of Mycobacterium Survival Strategy to Develop a Lipo‐peptide based Fusion Inhibitor**
  作者：Avijit Sardar、Aritraa Lahiri、Mithila Kamble、Amirul I. Mallick、Pradip K. Tarafdar

  DOI：10.1002/anie.202013848

  日期：2021.3.8

  The entry of enveloped virus requires the fusion of viral and host cell membranes. An effective fusion inhibitor aiming at impeding such membrane fusion may emerge as a broad‐spectrum antiviral agent against a wide range of viral infections. Mycobacterium survives inside the phagosome by inhibiting phagosome–lysosome fusion with the help of a coat protein coronin 1. Structural analysis of coronin 1

  有包膜病毒的进入需要病毒与宿主细胞膜的融合。旨在阻止这种膜融合的有效融合抑制剂可能会成为针对多种病毒感染的广谱抗病毒剂。分枝杆菌通过外壳蛋白 Coronin 1 抑制吞噬体-溶酶体融合而在吞噬体内存活。Coronin 1 和其他 WD40 重复蛋白的结构分析表明，trp-asp (WD) 序列位于扭曲的 β-meander 基序上Coronin 1 中的（更多暴露）。探索了 Coronin 1 的独特结构特征，以确定一个简单的脂肽序列 (myr-WD)，它通过调节界面顺序、水渗透和表面电位来有效抑制膜融合。分枝杆菌启发的脂二肽作为潜在的广谱抗病毒剂已成功测试可对抗 1 型流感病毒 (H1N1) 和鼠冠状病毒感染。
• New Orally Active Dual Enkephalinase Inhibitors (DENKIs) for Central and Peripheral Pain Treatment
  作者：Hervé Poras、Elisabeth Bonnard、Emilie Dangé、Marie-Claude Fournié-Zaluski、Bernard P. Roques

  DOI：10.1021/jm500602h

  日期：2014.7.10

  been designed that markedly increase extracellular concentrations and half-lives of enkephalins, inducing potent antinociceptive effects. Several chemical families of Dual ENKephalinase Inhibitors (DENKIs) have previously been developed but devoid of oral activity. We report here the design and synthesis of new pro-drugs, derived from co-drugs combining a NEP and an APN inhibitor through a disulfide

  保护脑啡肽是响应伤害性刺激而释放的内源性阿片肽，是缓解急性和神经性疼痛的一种创新方法。这是通过抑制两个膜结合的锌金属肽酶，中性溶酶（NEP，EC 3.4.24.11）和氨基肽酶N（APN，EC 3.4.11.2）来抑制它们的酶促降解而实现的。已经设计出两种酶的选择性和有效抑制剂，称为脑啡肽酶，它们可以显着增加脑啡肽的细胞外浓度和半衰期，从而诱导有效的抗伤害感受作用。先前已经开发了几种双脑啡肽酶抑制剂（DENKIs）的化学家族，但缺乏口服活性。我们在这里报告新前药的设计和合成，衍生自将NEP和APN抑制剂通过具有侧链的二硫键结合的NEP和APN抑制剂共同改善口服生物利用度。在针对中枢和/或外周阿片样物质系统的各种疼痛动物模型中评估了它们的药理特性。考虑到它在急性和神经性疼痛中的功效，这些新的DENKI之一，选择19 - IIIa进行临床开发。
• [EN] SPECIFIC ANTIBODY-DRUG-CONJUGATES (ADCS) WITH KSP INHIBITORS AND ANTI-CD123-ANTIBODIES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT SPÉCIFIQUES (ADC) AVEC INHIBITEURS DE KSP ET DES ANTICORPS ANTI-CD123
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017216028A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The invention relates to specific Antibody-Drug-Conjugates (ADCs) with KSP inhibitors and anti- CD 123 -antibodies, to the use of these conjugates for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use of these conjugates for preparing medicaments for treatment and/or prevention of diseases, in particular hyperproliferative and/or angiogenic disorders such as, for example, cancer diseases. Such treatments can be carried out as monotherapy or else in combination with other medicaments or further therapeutic measures.

  该发明涉及具有KSP抑制剂和抗CD123抗体的特定抗体药物结合物（ADCs），用于治疗和/或预防疾病，并用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是高增殖和/或血管生成性疾病，例如癌症等。这种治疗可以作为单独疗法进行，也可以与其他药物或进一步的治疗措施结合使用。
• Cyclosulfamides as Constraint Dipeptides: The Synthesis and Structure of Chiral Substituted 1,2,5-Thiadiazolidine 1,1-Dioxides: Evaluation of the Toxicity
  作者：Amel Bendjeddou、Houria Djebbar、Malika Berredjem、Z'Hour Hattab、Zine Regainia、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1080/10426500500327014

  日期：2006.7.1

  A general synthesis for the preparation of chiral N-N′ substituted 1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxides has been developed beginning with proteogenic amino acid, sulfuryl chloride, and dibromoethane. The selected chemistry and spectral properties of these compounds are examined. Overall, routes described are applicable to the synthesis of a variety of constrained dipeptidal sulfamides representing novel

  从蛋白质氨基酸、磺酰氯和二溴乙烷开始，已经开发了用于制备手性 NN' 取代的 1,2,5-噻二唑烷 1,1-二氧化物的一般合成方法。检查这些化合物的选定化学和光谱特性。总体而言，所描述的路线适用于代表新型拟肽支架的各种受限二肽磺酰胺的合成。
• Reversible Diastereoselective Photocyclization of Phenylglyoxylamides of α-Amino Acid Methyl Esters to 3-Hydroxy β-Lactams
  作者：Axel G. Griesbeck、Heike Heckroth

  DOI：10.1055/s-2002-19335

  日期：——

  from enantiomerically pure (1b-l) α-amino acid methyl esters in high yields and irradiated in acetonitrile solutions with λ = 300 nm to give the β-lactams 2a-m as photocyclization products in moderate (38 and 40% for 2j and 2k) to excellent yields (85-100%) as racemic mixtures. The photocyclization is completely reversible in the absence of trace amounts of acid and the diastereoselectivity of the lactam

  苯乙醛酰胺 la-m 由对映体纯的 (1b-l) α-氨基酸甲酯以高产率制备，并在 λ = 300 nm 的乙腈溶液中辐照，得到 β-内酰胺 2a-m 作为光环化产物在温和（38 和40%（2j 和 2k）至极好的收率（85-100%）作为外消旋混合物。在不存在痕量酸的情况下，光环化是完全可逆的，内酰胺形成的非对映选择性很大程度上取决于反应介质中酸的量。异亮氨酸和二肽衍生物 If 和 5 分别为光环化中手性记忆的零度提供了 NMR 光谱证据。