(3S)-3-羟基己二酸 | 96426-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (3S)-3-羟基己二酸
• 英文名称: (3S)-3-hydroxyadipic acid
• 英文别名: (3S)-3-hydroxyhexanedioic acid
• CAS: 96426-16-3
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: YVOMYDHIQVMMTA-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-羟基己二酸 在 甲酸 、 Dowex-1 (formate) exchange resin 作用下， 生成 v-Carboxymethylbutanolid
  参考文献：
  名称：

  2-Oxo-hept-4-ene-1,7-dioate 水合酶的立体化学和同位素标记研究：水合反应中酶催化酮化步骤的证据

  摘要：

  来自大肠杆菌 C 的 2-Oxo-hept-4-ene-1,7-dioate 水合酶将 2-oxo-hept-4-ene-1,7-dioate 转化为 2-oxo-4-hydroxy-hepta-1,7 -通过使用镁作为辅助因子添加水来添加-dioate。该酶是一组可诱导酶中的一种，统称为同原儿茶酸元裂变途径。整个途径使生物体能够利用芳香族氨基酸作为其唯一的碳和能量来源。2-oxo-hept-4-ene-1,7-dioate hydratase 的表达和纯化至均一性允许动力学、同位素标记和立体化学研究。动力学研究表明，该酶可以用相当的设备将 2-oxo-hept-4-ene-1,7-dioate 或 2-hydroxy-2,4-heptadiene-1,7-dioate 加工成产品。同位素标记研究表明，当反应在 2H2O 中进行时，水合酶催化 C-3 和 C-5 处溶剂氘的掺入。该酶还加速了替代底物

  DOI：

  10.1021/ja9808402
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-氧代-2-烯-1,2,5-三羧酸 在 sodium hydroxide 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-oxo-hept-4-ene-1,7-dioate hydratase 、 5-(carboxymethyl)-2-hydroxymuconate isomerase 、 5-(carboxymethyl)-2-oxo-3-hexene-1,6-dioate decarboxylase 、 双氧水 、 magnesium chloride 、 catalase 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 (3S)-3-羟基己二酸
  参考文献：
  名称：

  2-Oxo-hept-4-ene-1,7-dioate 水合酶的立体化学和同位素标记研究：水合反应中酶催化酮化步骤的证据

  摘要：

  来自大肠杆菌 C 的 2-Oxo-hept-4-ene-1,7-dioate 水合酶将 2-oxo-hept-4-ene-1,7-dioate 转化为 2-oxo-4-hydroxy-hepta-1,7 -通过使用镁作为辅助因子添加水来添加-dioate。该酶是一组可诱导酶中的一种，统称为同原儿茶酸元裂变途径。整个途径使生物体能够利用芳香族氨基酸作为其唯一的碳和能量来源。2-oxo-hept-4-ene-1,7-dioate hydratase 的表达和纯化至均一性允许动力学、同位素标记和立体化学研究。动力学研究表明，该酶可以用相当的设备将 2-oxo-hept-4-ene-1,7-dioate 或 2-hydroxy-2,4-heptadiene-1,7-dioate 加工成产品。同位素标记研究表明，当反应在 2H2O 中进行时，水合酶催化 C-3 和 C-5 处溶剂氘的掺入。该酶还加速了替代底物

  DOI：

  10.1021/ja9808402

文献信息

• Stereochemical and Isotopic Labeling Studies of 2-Oxo-hept-4-ene-1,7-dioate Hydratase:  Evidence for an Enzyme-Catalyzed Ketonization Step in the Hydration Reaction
  作者：Elizabeth A. Burks、William H. Johnson、Christian P. Whitman

  DOI：10.1021/ja9808402

  日期：1998.8.1

  permitted kinetic, isotopic labeling, and stereochemical studies. Kinetic studies show that the enzyme processes either 2-oxo-hept-4-ene-1,7-dioate or 2-hydroxy-2,4-heptadiene-1,7-dioate to product with comparable facility. Isotope labeling studies show that the hydratase catalyzes the incorporation of a solvent deuteron at both C-3 and C-5 when the reaction is performed in 2H2O. The enzyme also accelerates

  来自大肠杆菌 C 的 2-Oxo-hept-4-ene-1,7-dioate 水合酶将 2-oxo-hept-4-ene-1,7-dioate 转化为 2-oxo-4-hydroxy-hepta-1,7 -通过使用镁作为辅助因子添加水来添加-dioate。该酶是一组可诱导酶中的一种，统称为同原儿茶酸元裂变途径。整个途径使生物体能够利用芳香族氨基酸作为其唯一的碳和能量来源。2-oxo-hept-4-ene-1,7-dioate hydratase 的表达和纯化至均一性允许动力学、同位素标记和立体化学研究。动力学研究表明，该酶可以用相当的设备将 2-oxo-hept-4-ene-1,7-dioate 或 2-hydroxy-2,4-heptadiene-1,7-dioate 加工成产品。同位素标记研究表明，当反应在 2H2O 中进行时，水合酶催化 C-3 和 C-5 处溶剂氘的掺入。该酶还加速了替代底物