(3S)-8-羟基芳樟醇 | 61434-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3S)-8-羟基芳樟醇
• 中文别名: (2E,6S)-2,6-二甲基-2,7-辛二烯-1,6-二醇
• 英文名称: (R)-(-)-3,7-dimethylocta-1,6-diene-3,8-diol
• 英文别名: (6R)-2,6-Dimethylocta-2,7-diene-1,6-diol；(6R)-2,6-dimethylocta-2,7-diene-1,6-diol
• CAS: 61434-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: NSMIMJYEKVSYMT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 (3S)-8-羟基芳樟醇
  参考文献：
  名称：

  来自番木瓜果实的 6,7-环氧芳樟醇和相关的含氧萜类化合物

  摘要：

  摘要 通过 HRGC 和 HRGC-MS 研究了源自木瓜果实挥发物主要成分芳樟醇的氧化萜类化合物。使用适用于分离和富集极性化合物的样品制备技术，6,7-环氧芳樟醇、2,6-二甲基-octa-1,7-二烯-3,6-二醇、2,6 的两种非对映异构体-二甲基-辛基-3,7-二烯-2,6-二醇、(E)-和(Z)-2,6-二甲基-辛基-2,7-二烯-1,6-二醇和2,6-确定了二甲基-oct-7-ene-2,3,6-triol。此外，首次检测到呋喃和吡喃形式的四种非对映异构环氧-芳樟醇氧化物中的每一种作为天然植物成分。讨论了氧化芳樟醇衍生物的形成和代谢的生物遗传途径。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81287-x

文献信息

• 6,7-epoxy-linalool and related oxygenated terpenoids from Carica papaya fruit
  作者：Peter Winterhalter、Doris Katzenberger、Peter Schreier

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81287-x

  日期：1986.5

  HRGC-MS. Using a sample preparation technique suitable for the separation and enrichment of polar compounds, the two diastereoisomers of 6,7-epoxy-linalool, 2,6-dimiethyl-octa-1,7-diene-3,6-diol, 2,6-dimethyl-octa-3,7-diene-2,6-diol, (E)- and (Z)-2,6-dimethyl-octa-2,7-diene-1,6-diol and 2,6-dimethyl-oct-7-ene-2,3,6-triol were identified. Additionally, each of four diastereoisomeric epoxy-linalool oxides

  摘要 通过 HRGC 和 HRGC-MS 研究了源自木瓜果实挥发物主要成分芳樟醇的氧化萜类化合物。使用适用于分离和富集极性化合物的样品制备技术，6,7-环氧芳樟醇、2,6-二甲基-octa-1,7-二烯-3,6-二醇、2,6 的两种非对映异构体-二甲基-辛基-3,7-二烯-2,6-二醇、(E)-和(Z)-2,6-二甲基-辛基-2,7-二烯-1,6-二醇和2,6-确定了二甲基-oct-7-ene-2,3,6-triol。此外，首次检测到呋喃和吡喃形式的四种非对映异构环氧-芳樟醇氧化物中的每一种作为天然植物成分。讨论了氧化芳樟醇衍生物的形成和代谢的生物遗传途径。
• NF-κB Inhibitory Activities of Glycosides and Alkaloids from <i>Zanthoxylum schinifolium</i> Stems
  作者：Wei Li、Seo Young Yang、Xi Tao Yan、Ya Nan Sun、Seok Bean Song、Hee Kyoung Kang、Young Ho Kim

  DOI：10.1248/cpb.c13-00759

  日期：——

  Zanthoxylum schinifolium is an aromatic shrub, the pericarp and leaves of which are widely used in culinary applications in East Asian countries. In the present study, one new neolignan glycoside, zanthoxyloside A (1) together with 16 known glycosides (2–12) and alkaloids (13–17), were isolated from methanol extract of the stems of Z. schinifolium. The absolute configuration of one known monoterpenoid glycoside (2) was determined. The structures of the isolated compounds were established by one dimensional (1D), 2D NMR and mass spectrometry. The nuclear factor-κB (NF-κB) inhibitory activities of the isolated compounds stimulated with tumor necrosis factor alpha (TNFα) were measured using a luciferase reporter system. Compounds 1, 5, 16, and 17 exhibited significant inhibition of NF-κB activation in a dose-dependent manner. Furthermore, compounds 1, 5, 16, and 17 inhibited TNFα-induced expression of inducible nitric oxide synthase (iNOS) and intercellular adhesion molecule-1 (ICAM-1) mRNA and dose-dependent inhibition of iNOS promoter activity.

  Zanthoxylum schinifolium 是一种芳香灌木，其果皮和叶子在东亚国家被广泛用于烹饪。本研究从五味子茎的甲醇提取物中分离出了一种新的新木质素苷--五味子苷 A（1），以及 16 种已知的苷类化合物（2-12）和生物碱（13-17）。确定了一种已知单萜苷（2）的绝对构型。通过一维（1D）、二维核磁共振和质谱分析确定了分离化合物的结构。利用荧光素酶报告系统测定了分离化合物在肿瘤坏死因子α（TNFα）刺激下的核因子κB（NF-κB）抑制活性。化合物 1、5、16 和 17 对 NF-κB 的活化具有显著的抑制作用，其抑制作用呈剂量依赖性。此外，化合物 1、5、16 和 17 还能抑制 TNFα 诱导的诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和细胞间粘附分子-1（ICAM-1）mRNA 的表达，并能剂量依赖性地抑制 iNOS 启动子的活性。