(3S)-氧戊烷-3-腈 | 1363378-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: (3S)-氧戊烷-3-腈
• 英文名称: (S)-tetrahydrofuran-3-carbonitrile
• 英文别名: (3S)-oxolane-3-carbonitrile
• CAS: 1363378-18-0
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: OANDNNNKGULGJK-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-氧戊烷-3-腈 在 羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-N-hydroxytetrahydrofuran-3-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,4 DISUBSTITUTED PYRROLIDINE - 3 - YL -AMINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYROLIDIN-3-YL-AMINE 1,4 DISUBSTITUÉE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES

  摘要：

  揭示了具有一般式(I)的治疗化合物，可用于治疗代谢性疾病，包括2型糖尿病。这些化合物具有作为GPR1 19激动剂的活性。具有一般式(la)立体化学的化合物也可能表现出DPP-IV抑制活性。

  公开号：

  WO2013026587A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-四氢-3-呋喃甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S)-氧戊烷-3-腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,4 DISUBSTITUTED PYRROLIDINE - 3 - YL -AMINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYROLIDIN-3-YL-AMINE 1,4 DISUBSTITUÉE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES

  摘要：

  揭示了具有一般式(I)的治疗化合物，可用于治疗代谢性疾病，包括2型糖尿病。这些化合物具有作为GPR1 19激动剂的活性。具有一般式(la)立体化学的化合物也可能表现出DPP-IV抑制活性。

  公开号：

  WO2013026587A1

文献信息

• Cyanide-free Enantioselective Synthesis of Nitriles: Synthetic Proof of a Biocatalytic Concept and Mechanistic Insights
  作者：Richard Metzner、Seiji Okazaki、Yasuhisa Asano、Harald Gröger

  DOI：10.1002/cctc.201402612

  日期：2014.11

  chiral α‐ and β‐branched nitriles is reported. This process is based on a biocatalytic dehydration of racemic aldoximes by using an aldoxime dehydratase and proceeds with high conversion and excellent enantioselectivity (up to 98 % ee) with water as the only side‐product when starting from a racemic substrate with a high E/Z ratio. Thus, in combination with the facile generation of aldoximes through

  据报道，第一种（“定义上”）无氰化物的手性α-和β-支化腈的对映选择性合成方法。该过程是基于醛糖肟脱水酶对外消旋醛肟的生物催化脱水作用，当从具有高E /的外消旋底物开始时，水是唯一的副产物，具有高转化率和出色的对映选择性（高达98％ee）。ž比率。因此，与通过容易获得的醛与羟胺缩合而容易产生醛肟的方法相结合，该方法为在水溶液中具有优异原子经济性的手性腈提供了引人入胜且有效的途径。此外，该研究显示了对映体对醛糖肟部分的E或Z构型的令人惊讶的酶促依赖性。值得注意的是，该酶促反应的整个立体化学过程已经通过计算研究得以合理化。