(3S)-奎宁环-3-胺二盐酸盐 | 123622-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S)-奎宁环-3-胺二盐酸盐
• 英文名称: FMOC-Glu(OBn)-Cl
• 英文别名: Fmoc-Glu(Obzl)-Cl；benzyl (4S)-5-chloro-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentanoate
• CAS: 123622-36-6
• 化学式: C₂₇H₂₄ClNO₅
• 分子量: 477.944
• InChiKey: SPNFCSPOTIXYAL-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  660.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-奎宁环-3-胺二盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 sodium carbonate 、 4-氨甲基哌啶 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 BOC-Gln-Glu(OBn)-Phe-Phe-Gly-Leu-Nle-OBn
  参考文献：
  名称：

  Rapid continuous peptide synthesis via FMOC amino acid chloride coupling and 4-(aminomethyl)piperidine deblocking

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a056
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-谷氨酸-Γ-苄脂 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S)-奎宁环-3-胺二盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Rapid continuous peptide synthesis via FMOC amino acid chloride coupling and 4-(aminomethyl)piperidine deblocking

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a056

文献信息

• New Oxazole-Based Peptidomimetics:  Useful Building Blocks for the Synthesis of Orthogonally Protected Macrocyclic Scaffolds
  作者：Enrique Mann、Horst Kessler

  DOI：10.1021/ol035673b

  日期：2003.11.1

  [structure: see text] The synthesis of a new family of densely functionalized oxazole-containing amino acids is described. These building blocks were employed for preparing macrocycles containing Lys and Glu residues by a combination of solid- and solution-phase synthesis. The resulting structures are presented as orthogonally protected scaffolds for supramolecular chemistry.

  [结构：见正文]描述了新的致密官能化的含恶唑氨基酸家族的合成。这些结构单元被用于通过固相和溶液相合成的组合来制备含有Lys和Glu残基的大环化合物。所得的结构作为用于超分子化学的正交保护的支架存在。
• BEYERMANN, MICHAEL;BIENERT, MICHAEL;NIEDRICH, HARTMUT;CARPINO, LOUIS A.;S+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 721-728
  作者：BEYERMANN, MICHAEL、BIENERT, MICHAEL、NIEDRICH, HARTMUT、CARPINO, LOUIS A.、S+

  DOI：——

  日期：——
• Rapid continuous peptide synthesis via FMOC amino acid chloride coupling and 4-(aminomethyl)piperidine deblocking
  作者：Michael Beyermann、Michael Bienert、Hartmut Niedrich、Louis A. Carpino、Dean Sadat-Aalaee

  DOI：10.1021/jo00289a056

  日期：1990.1