(3S,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-3-羟基-4,4,10,13-四甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,3,5,6,9,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-14-羧酸 | 133621-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3S,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-3-羟基-4,4,10,13-四甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,3,5,6,9,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-14-羧酸
• 英文名称: 3β-Hydroxylanost-7-en-32-oic acid
• 英文别名: 3-Hydroxylanost-7-en-32-oic acid；(3S,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,5,6,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-14-carboxylic acid
• CAS: 133621-76-8
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃
• 分子量: 458.725
• InChiKey: HZKRHXFXUMNSAP-MUDSEZHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3β-hydroxylanost-7-en-32-oate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium iodide 作用下， 反应 3.0h， 以40 mg的产率得到(3S,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-3-羟基-4,4,10,13-四甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,3,5,6,9,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-14-羧酸
  参考文献：
  名称：

  合成具有C-32官能团的羊毛甾醇衍生物，包括抗肿瘤甾醇，3β-羟基羊毛脂7-烯丙基32-油酸。

  摘要：

  由3-β-乙酰氧基羊毛素-7α-ol合成了在C-32具有官能团的羊毛甾醇衍生物。合成的关键反应是3-β-乙酰氧基羊毛素-7α-醇的次碘酸盐反应。羊毛甾醇衍生物的体外抗肿瘤活性测试表明，3-β-羟基羊毛脂-7-en-32-oic酸具有抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.100

文献信息

• SONODA, YOSHIKO;ICHINOSE, KIMIKO;YOSHIMURA, TOMOKO;SATO, YOSHIHIRO;SASAKI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 100-103
  作者：SONODA, YOSHIKO、ICHINOSE, KIMIKO、YOSHIMURA, TOMOKO、SATO, YOSHIHIRO、SASAKI+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of lanosterol derivatives with a functional group at C-32, including an antineoplastic sterol, 3.BETA.-hydroxylanost-7-en-32-oic acid.
  作者：Yoshiko SONODA、Kimiko ICHINOSE、Tomoko YOSHIMURA、Yoshihiro SATO、Takuma SASAKI

  DOI：10.1248/cpb.39.100

  日期：——

  Lanosterol derivatives with a functional group at C-32 have been synthesized from 3 beta-acetoxylanostan-7 alpha-ol. The key reaction of the synthesis is the hypoiodite reaction of 3 beta-acetoxylanostan-7 alpha-ol. In vitro antitumor activity testing of the lanosterol derivatives revealed that 3 beta-hydroxylanost-7-en-32-oic acid has antineoplastic activity.

  由3-β-乙酰氧基羊毛素-7α-ol合成了在C-32具有官能团的羊毛甾醇衍生物。合成的关键反应是3-β-乙酰氧基羊毛素-7α-醇的次碘酸盐反应。羊毛甾醇衍生物的体外抗肿瘤活性测试表明，3-β-羟基羊毛脂-7-en-32-oic酸具有抗肿瘤活性。