(3S,5Z)-十一碳-1,5-二烯-3-醇 | 81703-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3S,5Z)-十一碳-1,5-二烯-3-醇
• 英文名称: (3S,5Z)-(+)-1,5-undecadien-3-ol
• 英文别名: (1,5Z)-undecadiene-3S-ol；(S)-1,5-undecadien-3-ol；Dictyoprolenol；(3S,5Z)-undeca-1,5-dien-3-ol
• CAS: 81703-01-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: JYWXEBALSPBIIA-TYBABMIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5Z)-十一碳-1,5-二烯-3-醇 在 disodium hydrogenphosphate 、 四溴化碳 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,3S,5S)-2-pentyl-5-vinyl-tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  亚甲基中断的双环氧化物的生物催化不对称重排：通过仿生反应级联同时控制四个不对称中心。

  摘要：

  细菌环氧化物水解酶催化的亚甲基中断的双环氧化物1a和1b的不对称酶催化水解通过水解重排反应提供了四氢呋喃衍生物2a和2b。外消旋双环氧乙烷1 bd经过动力学拆分并具有中等立体选择性，生成的产品具有高达92％ee和66％de的产物：中双环氧乙烷顺式，cis-1a被转化为（6R，7R，9S，10S） Rhodococcus sp在94％ee和89％de处具有-2 a的高转化率（85％）。CBS 717.73是主要产品。反应顺序类似于仿生反应级联反应，可有效进入非乙酰化产乙酸素的结构核心，同时控制四个立体中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200400061
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-壬-3-烯醛 在 乙酸乙烯酯 、 Lipase Amano PS 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,5Z)-十一碳-1,5-二烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic enantio-convergent asymmetric total synthesis of (S)-(+)-dictyoprolene using a kinetic resolution—stereoinversion protocol

  摘要：

  A single enantiomer of a (stereo)chemically labile allylic-homoallylic alcohol was obtained in 91% e.e. and 96% yield from the racemate by employing a lipase-catalysed kinetic resolution coupled to in situ inversion under carefully controlled (Mitsunobu) conditions in order to Suppress side reactions, such as elimination and racemisation. This technique was Successfully applied to an enantio-convergent asymmetric total synthesis of the algal fragrance component (S)-dictyoprolene. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00481-6

文献信息

• Dictyoprolene and neodictyoprolene, two new odoriferous compounds from the brown alga Dictyopteris prolifera: structures and synthesis
  作者：Kiyoyuki Yamada、Hiroaki Tan、Hiroshi Tatematsu、Makoto Ojika

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87531-1

  日期：——

  Two new odoriferous compounds, dictyoprolene and neodictyoprolene have been isolated from the brown alga Dictyopteris prolifera and their structures determined by chemical and spectral means. Synthesis of optically active and racemic has been made. Dictyoprolene and neodictyoprolene have been shown to be the acetates of the 1-undecen-3-ols, the postulated biosynthetic precursors of various C11 hydrocarbons

  两个新的有气味的化合物，dictyoprolene和neodictyoprolene已经从褐藻分离速效苔和它们的结构确定由化学和光谱的装置。已经合成了光学活性和外消旋体。Dictyoprolene和neodictyoprolene已被证明是1-十一碳烯-3-醇的乙酸酯，各种C的生物合成假定的前体11个的烃和来自褐藻，所获得的相关化合物速效，水云，和Cutleria。
• Synthesis of (6z)-cis-9S,10R-epoxyheneicosene, a component of the ruby tiger moth pheromone
  作者：Patrick Rollin、Jean-René Pougny

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87315-4

  日期：1986.1
• Biocatalytic Asymmetric Rearrangement of a Methylene-Interrupted Bis-epoxide: Simultaneous Control of Four Asymmetric Centers Through a Biomimetic Reaction Cascade
  作者：Silvia M. Glueck、Walter M. F. Fabian、Kurt Faber、Sandra F. Mayer

  DOI：10.1002/chem.200400061

  日期：2004.7.19

  Asymmetric enzyme-catalyzed hydrolysis of methylene-interrupted bis-epoxides 1 a and 1 b catalyzed by bacterial epoxide hydrolases furnished tetrahydrofuran derivatives 2 a and 2 b through a hydrolysis-rearrangement cascade. Whereas racemic bis-oxiranes 1 b-d underwent kinetic resolution with moderate stereoselectivities to yield products with up to 92 % ee and 66 % de: meso-bis-oxirane cis,cis-1 a

  细菌环氧化物水解酶催化的亚甲基中断的双环氧化物1a和1b的不对称酶催化水解通过水解重排反应提供了四氢呋喃衍生物2a和2b。外消旋双环氧乙烷1 bd经过动力学拆分并具有中等立体选择性，生成的产品具有高达92％ee和66％de的产物：中双环氧乙烷顺式，cis-1a被转化为（6R，7R，9S，10S） Rhodococcus sp在94％ee和89％de处具有-2 a的高转化率（85％）。CBS 717.73是主要产品。反应顺序类似于仿生反应级联反应，可有效进入非乙酰化产乙酸素的结构核心，同时控制四个立体中心。
• Chemo-enzymatic enantio-convergent asymmetric total synthesis of (S)-(+)-dictyoprolene using a kinetic resolution—stereoinversion protocol
  作者：Andreas Wallner、Harald Mang、Silvia M. Glueck、Andreas Steinreiber、Sandra F. Mayer、Kurt Faber

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00481-6

  日期：2003.8

  A single enantiomer of a (stereo)chemically labile allylic-homoallylic alcohol was obtained in 91% e.e. and 96% yield from the racemate by employing a lipase-catalysed kinetic resolution coupled to in situ inversion under carefully controlled (Mitsunobu) conditions in order to Suppress side reactions, such as elimination and racemisation. This technique was Successfully applied to an enantio-convergent asymmetric total synthesis of the algal fragrance component (S)-dictyoprolene. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.