己酰胺,N,N-二乙基-6-羰基- | 147790-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 己酰胺,N,N-二乙基-6-羰基-
• 英文名称: 6-Oxo-hexanoic acid diethylamide
• 英文别名: N,N-diethyl-6-oxohexanamide
• CAS: 147790-53-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: WUXBSCJLOSEXFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酰胺,N,N-二乙基-6-羰基- 在 (En)(dppe)Ru(OCOtBu)₂ 、 氢气 、 2-萘甲酸 作用下， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 N,N-diethyl-6-hydroxyhexanamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的醛的高化学选择性加氢

  摘要：

  在无碱条件下使用[（乙二胺）（dppe）Ru（OCO t Bu）2 ] [dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷]配合物可以在存在下列条件的情况下对醛进行高效和选择性的加氢除烯烃外的酮。即使在高度敏感的1,6-酮醛的情况下，也可以在高醛的情况下以高达30000 TON的总醛转化率获得高产率，94-99％的总选择性的酮醇。对强碱性助催化剂的需求不足极性溶剂和质子传递溶剂还可以有效且高度化学选择性地还原带有其他官能团的醛，例如环氧化物，羧酸，酯，酰胺和腈，从而强调了催化剂的潜在合成用途。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500006
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 N,N-diethyl-4-pentenamide 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 bis-organophosphite ligand ⁽¹⁾ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 己酰胺,N,N-二乙基-6-羰基-
  参考文献：
  名称：

  Practical, high-yield, regioselective, rhodium-catalyzed hydroformylation of functionalized .alpha.-olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00058a079

文献信息

• Intramolecular Additions of Various π-Nucleophiles to Chemoselectively Activated Amides and Application to the Synthesis of (±)-Tashiromine
  作者：Guillaume Bélanger、Robin Larouche-Gauthier、Frédéric Ménard、Miguel Nantel、Francis Barabé

  DOI：10.1021/jo052141v

  日期：2006.1.1

  are usually not compatible with tethered nucleophiles, except for indoles and aromatic rings which have already been reported. This paper describes the comprehensive study of intramolecular addition of silyl enol ethers, allylsilanes, and enamines to chemoselectively activated formamides, aliphatic amides, and lactams. Good to excellent yields were obtained for the 5-exo, 6-exo, and 6-endo modes of cyclization

  尽管迄今为止仅报道了单环化，但事实证明，Vilsmeier-Haack型环化对于生成许多生物碱的多环核心部分特别有效。为了快速有效地构建多环生物碱，我们决定通过利用连续生成并被束缚的亲核试剂捕获的亚胺离子来开发Vilsmeier-Haack反应。为了制定这样的策略，我们必须设置第一个环化。这本身就构成了巨大的挑战，因为酰胺的活化条件通常与拴系的亲核试剂不相容，除了已经报道的吲哚和芳环。本文描述了分子内将甲硅烷基烯醇醚，烯丙基硅烷和烯胺加到化学选择性活化的甲酰胺上的综合研究，脂族酰胺和内酰胺。5-的收率好到极好exo， 6- exo和6- end模式的环化。此外，我们证明了环化后溶液中的亚种是亚胺离子。这对于制定双环化战略非常令人鼓舞。还报道了快速合成（±）-tashiromine的方法。
• Practical, high-yield, regioselective, rhodium-catalyzed hydroformylation of functionalized .alpha.-olefins
  作者：Gregory D. Cuny、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja00058a079

  日期：1993.3
• Ruthenium-Catalyzed Highly Chemoselective Hydrogenation of Aldehydes
  作者：Lucia Bonomo、Laurent Kermorvan、Philippe Dupau

  DOI：10.1002/cctc.201500006

  日期：2015.3

  [dppe=1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane] complex under base‐free conditions allowed highly efficient and selective hydrogenation of aldehydes in the presence of ketones in addition to olefins. Even in the case of highly sensitive 1,6‐ketoaldehydes, the desired ketoalcohols were obtained in high yields with 94–99 % overall selectivity at complete aldehyde conversion with a TON up to 30 000. The lack of requirement

  在无碱条件下使用[（乙二胺）（dppe）Ru（OCO t Bu）2 ] [dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷]配合物可以在存在下列条件的情况下对醛进行高效和选择性的加氢除烯烃外的酮。即使在高度敏感的1,6-酮醛的情况下，也可以在高醛的情况下以高达30000 TON的总醛转化率获得高产率，94-99％的总选择性的酮醇。对强碱性助催化剂的需求不足极性溶剂和质子传递溶剂还可以有效且高度化学选择性地还原带有其他官能团的醛，例如环氧化物，羧酸，酯，酰胺和腈，从而强调了催化剂的潜在合成用途。