(3a,5b,6b,7a)-3,6,7-三羟基-胆烷-24-酸 | 2393-58-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3a,5b,6b,7a)-3,6,7-三羟基-胆烷-24-酸
• 中文别名: 甲糖
• 英文名称: Muricholic acid
• 英文别名: (4R)-4-[(3R,5R,6S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,6,7-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid；3α,6α,7β-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid；α-muricholic acid；alpha-muricholic acid；(4R)-4-((3R,6S,7S,10R,13R,17R)-3,6,7-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid；3α,6β,7α-trihydroxy-5β-cholanic acid
• CAS: 2393-58-0
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅
• 分子量: 408.579
• InChiKey: DKPMWHFRUGMUKF-GDYCBZMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  565.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  192.4 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

α-墨利科尔酸是啮齿动物中含量最丰富的伯胆汁酸。

体内研究

在7个月大的无菌和常规饲养雄性小鼠的肠内及粪便中，测定硫酸化和非硫酸化的胆汁酸。无菌小鼠的主要胆汁酸为胆酸、α-墨利科尔酸和β-墨利科尔酸。
与高脂饮食（HFD）对照组相比，在高脂饮食配以大豆蛋白 isolate (SPI) 的小鼠中，α-墨利科尔酸作为主要的初级胆汁酸显著减少。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3a,5b,6b,7a)-3,6,7-三羟基-胆烷-24-酸 生成 3alpha,6beta,7alpha-Trihydroxy-5beta-cholan-24-oic acid Methyl ester
  参考文献：
  名称：

  IIDA, TAKASHI;MOMOSE, TOSHIAKI;TAMURA, TOSHITAKE;MATSUMOTO, TARO;GHANG, F+, J. LIPID RES., 30,(1989) N, C. 1267-1279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α-acetoxy-6α-bromo-7-oxo-5β-cholan-24-oate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (3a,5b,6b,7a)-3,6,7-三羟基-胆烷-24-酸
  参考文献：
  名称：

  Hsia et al., Journal of Biological Chemistry, 1957, vol. 226, p. 667,670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-鼠胆酸的制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN114634543A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明公开了一种α‑鼠胆酸的制备方法，涉及药物合成技术领域；本发明的制备方法以3α‑乙酰氧基‑6α,7α‑环氧基‑5β‑胆烷酸甲酯为原料，经立体选择性6,7‑环氧开环，水解得到α‑鼠胆酸。本发明通过上述合成路线制备得到α‑鼠胆酸，产率和光学纯度高，具有产业化前景。
• Enzymatic .alpha./.beta. inversion of the C-7-hydroxyl of steroids
  作者：Roberto Bovara、Enrica Canzi、Giacomo Carrea、Alessandra Pilotti、Sergio Riva

  DOI：10.1021/jo00054a039

  日期：1993.1
• Hsia et al., Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 230, p. 573,575
  作者：Hsia et al.

  DOI：——

  日期：——
• HSIA; ELLIOTT; MATSCHINER, Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 233, # 6, p. 1337 - 1339
  作者：HSIA、ELLIOTT、MATSCHINER、DOISY Jr.、THAYER、DOISY

  DOI：——

  日期：——
• IIDA, TAKASHI;MOMOSE, TOSHIAKI;TAMURA, TOSHITAKE;MATSUMOTO, TARO;GHANG, F+, J. LIPID RES., 30,(1989) N, C. 1267-1279
  作者：IIDA, TAKASHI、MOMOSE, TOSHIAKI、TAMURA, TOSHITAKE、MATSUMOTO, TARO、GHANG, F+

  DOI：——

  日期：——