(3aR)-3a-甲基-2,3,3a,4,5,6-六氢-1H-茚-1-酮 | 607680-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3aR)-3a-甲基-2,3,3a,4,5,6-六氢-1H-茚-1-酮
• 英文名称: (3aS)-3a-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydroinden-1-one
• 英文别名: (3aR)-3a-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-inden-1-one
• CAS: 607680-05-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: KXSNHTBGNIRZKG-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR)-3a-甲基-2,3,3a,4,5,6-六氢-1H-茚-1-酮 在 palladium dichloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 甲基磺酰氯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aS)-1-(3a-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydroinden-1-ylidene)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于视紫红质生色团的生物活性构象：围绕6-s-顺式键的绝对扭曲感。

  摘要：

  将视蛋白与合成的6-s锁定类视色素2a和2b一起孵育只会导致由α锁定的2a形成色素，其CD光谱与天然视紫红质（Rh）相似。这表明视紫红质中发色团的6-s键为顺式，且其螺旋度为负。较早的交联研究表明，在batho-Rh到lumi-Rh的转化中发生的11-顺式到全反式光异构化引起了带有环部分的一侧的翻转。结合视网膜类似物2a的色素Rh-（2a）的GTP结合测定表明，其活性是天然色素的80％。即，在导致G蛋白活化的步骤中保留了6-s键周围的整体构象。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4198::aid-chem4198>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(2-甲酯基乙基)-2-甲基环己酮 在 六甲基磷酰三胺 、 乙酸异丙烯酯 、 samarium diiodide 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (3aR)-3a-甲基-2,3,3a,4,5,6-六氢-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  关于视紫红质生色团的生物活性构象：围绕6-s-顺式键的绝对扭曲感。

  摘要：

  将视蛋白与合成的6-s锁定类视色素2a和2b一起孵育只会导致由α锁定的2a形成色素，其CD光谱与天然视紫红质（Rh）相似。这表明视紫红质中发色团的6-s键为顺式，且其螺旋度为负。较早的交联研究表明，在batho-Rh到lumi-Rh的转化中发生的11-顺式到全反式光异构化引起了带有环部分的一侧的翻转。结合视网膜类似物2a的色素Rh-（2a）的GTP结合测定表明，其活性是天然色素的80％。即，在导致G蛋白活化的步骤中保留了6-s键周围的整体构象。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4198::aid-chem4198>3.0.co;2-x

文献信息

• On the Bioactive Conformation of the Rhodopsin Chromophore: Absolute Sense of Twist around the 6-s-cis Bond
  作者：Yukari Fujimoto、Jun Ishihara、Shojiro Maki、Naoko Fujioka、Tao Wang、Takumi Furuta、Nathan Fishkin、Babak Borhan、Nina Berova、Koji Nakanishi

  DOI：10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4198::aid-chem4198>3.0.co;2-x

  日期：2001.10.1

  carrying the ring moiety. The GTP-binding assay of pigment Rh-(2a), incorporating retinal analogue 2a, has shown that its activity is 80% that of the native pigment. That is, the overall conformation around the 6-s bond is retained in the steps leading to G-protein activation.

  将视蛋白与合成的6-s锁定类视色素2a和2b一起孵育只会导致由α锁定的2a形成色素，其CD光谱与天然视紫红质（Rh）相似。这表明视紫红质中发色团的6-s键为顺式，且其螺旋度为负。较早的交联研究表明，在batho-Rh到lumi-Rh的转化中发生的11-顺式到全反式光异构化引起了带有环部分的一侧的翻转。结合视网膜类似物2a的色素Rh-（2a）的GTP结合测定表明，其活性是天然色素的80％。即，在导致G蛋白活化的步骤中保留了6-s键周围的整体构象。