(3aR,4S,6E,10E,11aR)-4-乙酰氧基-3a,4,5,8,9,11alpha-六氢-6,10-二甲基-3-亚甲基环癸[b]呋喃-2(3H)-酮 | 24164-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3aR,4S,6E,10E,11aR)-4-乙酰氧基-3a,4,5,8,9,11alpha-六氢-6,10-二甲基-3-亚甲基环癸[b]呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: tulipinolide
• 英文别名: [(3aR,4S,6E,10E,11aR)-6,10-dimethyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-4-yl] acetate
• CAS: 24164-12-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: UPNVKIZABMRHNR-DUUXJKDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6E,10E,11aR)-4-乙酰氧基-3a,4,5,8,9,11alpha-六氢-6,10-二甲基-3-亚甲基环癸[b]呋喃-2(3H)-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98 mg的产率得到(11S)-dihydrotulipinolide
  参考文献：
  名称：

  来自 Wiesnerella denudata 的单萜和倍半萜

  摘要：

  摘要 苔类植物 Wiesnerella denudata 的特有辛辣味是由一种germacranolide tulipinolide 引起的。除了先前已知的倍半萜内酯、郁金香内酯、zaluzanin C、zaluzanin D、8α-乙酰氧基zaluzanin C 和 8α-乙酰氧基zaluzanin D 外，还分离了一种新型的锗烷内酯，具有 C-11 甲基键的假轴构型的二氢郁金香内酯。对稻壳中水稻根的萌发和生长的抑制活性是由于愈创木酚内酯。W. denudata 的芳香气味是单萜类化合物含量高的原因，尤其是 (+)-冰片醋酸酯。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)87016-6
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6E,10E,11aR)-4-hydroxy-6,10-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2-one 生成 (3aR,4S,6E,10E,11aR)-4-乙酰氧基-3a,4,5,8,9,11alpha-六氢-6,10-二甲基-3-亚甲基环癸[b]呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  BARRERO, ALEJANDRO F.;SANCHEZ, JUAN F.;ARANA, ENCARNACION, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 12, C. 3969-3970

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antitumor Agents II: Tulipinolide, a New Germacranolide Sesquiterpene, and Costunolide. Two Cytotoxic Substances from Liriodendron tulipifera L.
  作者：Raymond W. Doskotch、Farouk S. El-Feraly

  DOI：10.1002/jps.2600580720

  日期：1969.7

  An alcoholic extract of the root bark of L. tulipifera which showed significant activity against the KB cell culture was systematically fractionated by solvent partitioning and column chromatography on silicic acid. Two active constituents, costunolide and a new germacranolide, tulipinolide, were isolated. Preliminary characterization of tulipinolide is described.

  通过溶剂分配和硅酸柱色谱法系统地分级显示了对郁金香细胞具有显着活性的郁金香L.tulipifera根皮的酒精提取物。分离了两种活性成分，木香酚内酯和一种新的马六甲内酯，tulipinolide。描述了郁金香油内酯的初步表征。
• BARRERO, ALEJANDRO F.;SANCHEZ, JUAN F.;ARANA, ENCARNACION, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 12, C. 3969-3970
  作者：BARRERO, ALEJANDRO F.、SANCHEZ, JUAN F.、ARANA, ENCARNACION

  DOI：——

  日期：——
• Mono- and sesquiterpenoids from Wiesnerella denudata
  作者：Yoshinori Asakawa、Reiko Matsuda、Tsunematsu Takemoto

  DOI：10.1016/0031-9422(80)87016-6

  日期：1980.1

  Abstract The characteristic pungency of the liverwort Wiesnerella denudata is due to a germacranolide, tulipinolide. In addition to the previously known sesquiterpene lactones, tulipinolide, zaluzanin C, zaluzanin D, 8α-acetoxyzaluzanin C and 8α-acetoxyzaluzanin D, a novel germacranolide, dihydrotulipinolide with a pseudoaxial configuration of the C-11 methyl bond has been isolated. Inhibitory activity

  摘要 苔类植物 Wiesnerella denudata 的特有辛辣味是由一种germacranolide tulipinolide 引起的。除了先前已知的倍半萜内酯、郁金香内酯、zaluzanin C、zaluzanin D、8α-乙酰氧基zaluzanin C 和 8α-乙酰氧基zaluzanin D 外，还分离了一种新型的锗烷内酯，具有 C-11 甲基键的假轴构型的二氢郁金香内酯。对稻壳中水稻根的萌发和生长的抑制活性是由于愈创木酚内酯。W. denudata 的芳香气味是单萜类化合物含量高的原因，尤其是 (+)-冰片醋酸酯。