(3aS)-3a-羟基-7-硝基-1-苯基-1,2,3,3a-四氢-4H-吡咯并[2,3-b]喹啉-4-酮 | 856925-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (3aS)-3a-羟基-7-硝基-1-苯基-1,2,3,3a-四氢-4H-吡咯并[2,3-b]喹啉-4-酮
• 英文名称: 3a-hydroxy-7-nitro-1-phenyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]quinolin-4-one
• 英文别名: S-(-)-7-Desmethyl-8-nitro Blebbistatin；(3aS)-3a-hydroxy-7-nitro-1-phenyl-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]quinolin-4-one
• CAS: 856925-75-2
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₄
• 分子量: 323.308
• InChiKey: VIMYHNYWFMRDKQ-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：16mg/mL； DMSO：16mg/mL； DMSO:PBS(pH7.2) (1:1): 0.5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲酸 在 chiral oxaziridine 、 硫酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 299.5h， 生成 (3aS)-3a-羟基-7-硝基-1-苯基-1,2,3,3a-四氢-4H-吡咯并[2,3-b]喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  小分子工具 (-)-Blebbistatin 的绝对立体化学分配和荧光调谐

  摘要：

  (-)-Blebbistatin (1) 是最近发现的非肌肉肌球蛋白 II ATPase 活性的小分子抑制剂，已从 5-甲基邻氨基苯甲酸甲酯 (6) 分三步制备。这种灵活的合成路线也已被用于制备含硝基的类似物 12，该类似物在显微镜照明下具有改进的荧光特性和改进的稳定性。合成 1 及其类似物的关键步骤是使用 Davis oxaziridine 方法对喹诺酮中间体 3 进行不对称羟基化。通过对含有类似物 11 的重原子（溴）进行 X 射线晶体结构分析，(-)-blebbistatin (1) 的绝对立体化学显示为 S，随后将其还原并显示与 1 相同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500103

文献信息

• Absolute Stereochemical Assignment and Fluorescence Tuning of the Small Molecule Tool, (-)-Blebbistatin
  作者：Cristina Lucas-Lopez、Stephen Patterson、Till Blum、Aaron F. Straight、Judit Toth、Alexandra M. Z. Slawin、Timothy J. Mitchison、James R. Sellers、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1002/ejoc.200500103

  日期：2005.5

  discovered small molecule inhibitor of the ATPase activity of non-muscle myosin II has been prepared from methyl 5-methylanthranilate (6) in three steps. This flexible synthetic route has also been used to prepare a nitro group-containing analogue 12 that has modified fluorescence properties and improved stability under microscope illumination. The key step in the synthesis of 1 and its analogues was

  (-)-Blebbistatin (1) 是最近发现的非肌肉肌球蛋白 II ATPase 活性的小分子抑制剂，已从 5-甲基邻氨基苯甲酸甲酯 (6) 分三步制备。这种灵活的合成路线也已被用于制备含硝基的类似物 12，该类似物在显微镜照明下具有改进的荧光特性和改进的稳定性。合成 1 及其类似物的关键步骤是使用 Davis oxaziridine 方法对喹诺酮中间体 3 进行不对称羟基化。通过对含有类似物 11 的重原子（溴）进行 X 射线晶体结构分析，(-)-blebbistatin (1) 的绝对立体化学显示为 S，随后将其还原并显示与 1 相同。