己酸,5-羟基-3-羰基-,1,1-二甲基乙基酯,(S)- | 125404-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 己酸,5-羟基-3-羰基-,1,1-二甲基乙基酯,(S)-
• 英文名称: t-Butyl 3-oxo-5-hydroxyhexanoate
• 英文别名: tert-butyl 5-hydroxy-4a-oxohexanoate；tert-butyl 5-hydroxy-3-oxohexanoate
• CAS: 125404-65-1；125404-66-2；97037-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: MLUIYOZZNWKUCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-118 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酸,5-羟基-3-羰基-,1,1-二甲基乙基酯,(S)- 在 alcohol dehydrogenase from Lactobacillusbrevis 作用下， 生成 3,5-二羰基己酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  组氨酸标签涂改羰基还原酶S1从区域选择性的加入念珠菌木兰†

  摘要：

  研究具有多个单个酮基的底物的酶促还原反应具有挑战性，因为羰基还原反应会产生大量的区域和立体异构体。如果用作参考化合物，区域和立体纯羟基酮化合物可能会有助于还原酶的表征，但区域和立体选择性不清楚。我们结合非酶和酶还原和氧化步骤以获得全部四个区域选择性和立体异构体的叔-高光学纯度的羟基丁氧己酸丁酯（δ-羟基-β-酮异构体的对映体比（er）为99：1；β-羟基-δ-酮异构体的er> 97：3）。此外，我们已经准备了8种可能的γ-甲基化羟基氧己酸酯的区域异构体和非对映异构体中的7种。这11种化合物可以揭示木薯假丝酵母羰基还原酶S1 （CMCR-S1）催化的β，δ-二酮酯还原的复杂立体选择性。我们的分析表明，CMCR-S1催化的还原反应的区域选择性和立体选择性对CMCR-S1 C末端的修饰高度敏感：除了预期的δ-羟基产物外，C末端His-的变异体标签还导致形成具有高光学纯度的β-羟基副产物。

  DOI：

  10.1039/c7ob02666h
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丁酸甲酯 、 乙酸叔丁酯锂烯醇化物 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OHTA, SHUNSAKU;SHIMABAYASHI, AKIHIRO;HAYAKAWA, SATOSHI;SUMINO, MOTOSHIGE;+, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 1, 45-48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective hydrogenation of 1,3-hydroxyketones
  申请人：——

  公开号：US20040010154A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention relates to a novel process of diastereoselective hydrogenation of 1,3-hydroxyketones of formula (I) 1 wherein R, R′ and R″ are as defined in claim 1 which is carried out in a solvent in the presence of a magnesium salt, a heterogeneous platinum catalyst and optionally an oxidant.

  这项发明涉及一种新型的对1,3-羟基酮进行不对映选择性加氢的方法，其化学式为(I)，其中R、R'和R''如权利要求1所定义，在溶剂中，在存在镁盐、非均相铂催化剂和可选氧化剂的情况下进行。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR PRODUCING STEREOISOMERICALLY PURE STATINS AND SYNTHETIC INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：Giver Lorraine Joan

  公开号：US20080248539A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present disclosure provides ketoreductase enzymes having improved properties as compared to a naturally occurring wild-type ketoreductase enzyme. Also provided are polynucleotides encoding the engineered ketoreductase enzymes, host cells capable of expressing the engineered ketoreductase enzymes, method of using the engineered ketoreductase enzymes to synthesize a variety of chirally pure compounds, and the chirally pure compounds prepared therewith.

  本公开提供了具有改进性能的酮还原酶酶，与天然存在的野生型酮还原酶酶相比。还提供了编码经过改造的酮还原酶酶的多核苷酸，能够表达经过改造的酮还原酶酶的宿主细胞，使用经过改造的酮还原酶酶合成各种对映纯化合物的方法，以及用其制备的对映纯化合物。
• Synthesis of<i>t</i>-Butyl 3-Oxoalkanoates by Acylation of<i>t</i>-Butyl Lithioacetate with Alkyl Carboxylates
  作者：Shunsaku Ohta、Akihiro Shimabayashi、Satoshi Hayakawa、Motoshige Sumino、Masao Okamoto

  DOI：10.1055/s-1985-31099

  日期：——
• Enzymatic Reductions for the Regio- and Stereoselective Synthesis of Hydroxy-keto Esters and Dihydroxy Esters
  作者：Anna Bariotaki、Dimitris Kalaitzakis、Ioulia Smonou

  DOI：10.1021/ol3003833

  日期：2012.4.6

  Ketoreductases were utilized for the stereoselective synthesis of delta-hydroxy-beta-keto esters, beta-hydroxy-delta-keto esters, and beta,delta-dihydroxy esters. Seven out of eight possible stereoisomers were obtained from the enzymatic reduction of the corresponding beta,delta-diketo ester in high enantio- and diastereomeric excess.
• Compositions and Methods for Producing Stereoisomerically Pure Statins and Synthetic Intermediates Therefor
  申请人：Giver Lorraine Joan

  公开号：US20110195465A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present disclosure provides ketoreductase enzymes having improved properties as compared to a naturally occurring wild-type ketoreductase enzyme. Also provided are polynucleotides encoding the engineered ketoreductase enzymes, host cells capable of expressing the engineered ketoreductase enzymes, method of using the engineered ketoreductase enzymes to synthesize a variety of chirally pure compounds, and the chirally pure compounds prepared therewith.