(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-N-羟基-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烯-4-胺 | 104320-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-N-羟基-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烯-4-胺
• 中文别名: 二丙酮甘露糖肟
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose oxime
• 英文别名: Diisopropyliden-mannose-oxim；(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4S,5R)-5-[(E)-hydroxyiminomethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 104320-20-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: GCYSHDWLKNPSBV-ROYDYOKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-N-羟基-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烯-4-胺 在 vanadyl acetylacetonate 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到1-Desoxy-2,3:5,6-di-O-isopropyliden-1-nitro-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基唑。2. Mitteilung Herstellunggeschützter1-Desoxy-1-nitroaldosen

  摘要：

  保护的1-脱氧-1-硝基醛糖的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650302
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60.3 g的产率得到(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-N-羟基-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烯-4-胺
  参考文献：
  名称：

  ZnCl₂-Mediated Stereoselective Addition of Terminal Alkynes to d-(+)-Mannofuranosyl Nitrones

  摘要：

  An optimized process for the addition of terminal alkynes to chiral nitrones using ZnCl2 and NEt3 in toluene is reported. The new reaction protocol is facile to perform and cost-effective. The resulting optically active propargyl N-hydroxylamines are isolated in good to excellent yield and high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol052331s

文献信息

• BUCHANAN, J. GRANT;LUMBARD, KEITH W.;STURGEON, ROBERT J.;THOMPSON, DERYK +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 699-706
  作者：BUCHANAN, J. GRANT、LUMBARD, KEITH W.、STURGEON, ROBERT J.、THOMPSON, DERYK +

  DOI：——

  日期：——
• LARSEN, K. E.;TORSSELL, K. B. G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 15, 2985-2988
  作者：LARSEN, K. E.、TORSSELL, K. B. G.

  DOI：——

  日期：——
• TAKEHNO, SYUITI;SEHTOI, XIROYUKI;XASIMOTO, SINSI
  作者：TAKEHNO, SYUITI、SEHTOI, XIROYUKI、XASIMOTO, SINSI

  DOI：——

  日期：——
• Desoxy-nitrozucker. 2. Mitteilung Herstellung geschützter 1-Desoxy-1-nitroaldosen
  作者：Bernard Aebischer、Andrea Vasella、Hans-Peter Weber

  DOI：10.1002/hlca.19820650302

  日期：1982.5.5

  Synthesis of Protected 1-Deoxy-1-nitroaldoses

  保护的1-脱氧-1-硝基醛糖的合成
• ZnCl₂-Mediated Stereoselective Addition of Terminal Alkynes to <scp>d</scp>-(+)-Mannofuranosyl Nitrones
  作者：Dana Topić、Patrick Aschwanden、Roger Fässler、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol052331s

  日期：2005.11.1

  An optimized process for the addition of terminal alkynes to chiral nitrones using ZnCl2 and NEt3 in toluene is reported. The new reaction protocol is facile to perform and cost-effective. The resulting optically active propargyl N-hydroxylamines are isolated in good to excellent yield and high diastereoselectivity.