(4-丙烷-2-氧基苯基)甲醇 | 82657-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (4-丙烷-2-氧基苯基)甲醇
• 中文别名: 4-(丙烷-2-氧基)苯基]甲醇
• 英文名称: 4-isopropoxybenzyl alcohol
• 英文别名: [4-(propan-2-yloxy)phenyl]methanol；(4-isopropoxyphenyl)methanol；(4-propan-2-yloxyphenyl)methanol
• CAS: 82657-71-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD06202646
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ZNJLQCPPAZECMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-28 °C
• 沸点：
  144-146 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-丙烷-2-氧基苯基)甲醇 在 sodium iodide 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 1-(cyclopropylmethyl)-3-(6-O-ethoxycarbonyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4-[(4-isopropoxyphenyl)methyl]-5-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  GLYCOPYRANOSYLOXYPYRAZOLE DERIVATIVES AND MEDICINAL USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1364957B1
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(4-丙烷-2-氧基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  用于PET示踪剂优化的配体比效率（LSE）指数。

  摘要：

  配体效率指数由于在优化的早期阶段具有预测价值，因此被广泛用于指导药物发现中的化学优化。但是，在以后的阶段，由于更复杂的属性对于成功至关重要，因此依赖于计算参数（而非实验参数）的索引的信息量将减少。当开发正电子发射断层扫描（PET）成像剂时，此问题尤为严重，因为正电子发射断层扫描（PET）成像剂与膜和非目标蛋白的非特异性结合（NSB）是失败的常见原因。无法使用计算机参数预测NSB。为了解决这个空白，我们探索了在固定的人造膜CHI（IAM）上实验确定的色谱疏水性指数的使用，以指导NSB的优化。配体比效率（LSE）指数定义为亲和力（pIC50或pKd）与CHI（IAM）的对数值之间的比率。相对于NSB，它可以量化与目标靶标的结合亲和力。通过优化前列环素受体的PET示踪剂候选物可以说明其用途。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600112

文献信息

• Influences of Histidine-1 and Azaphenylalanine-4 on the Affinity, Anti-inflammatory, and Antiangiogenic Activities of Azapeptide Cluster of Differentiation 36 Receptor Modulators
  作者：Kelvine Chignen Possi、Mukandila Mulumba、Samy Omri、Yesica Garcia-Ramos、Houda Tahiri、Sylvain Chemtob、Huy Ong、William D. Lubell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01209

  日期：2017.11.22

  of the 1- and 4-position residues on the affinity, anti-inflammatory, and antiangiogenic activity of these azapeptides have now been studied in detail by the synthesis and analysis of a set of 25 analogues featuring Ala1 or His1 and a variety of aromatic side chains at the aza-amino acid residue in the 4-position. Although their binding affinities differed only by a factor of 17, the analogues exhibited

  生长激素释放肽6（GHRP-6）的Azapeptide类似物在分化36受体（CD36）的簇上显示出有希望的亲和力，选择性和调节剂活性。例如，先前显示[A 1，azaF 4 ]-和[azaY 4 ] -GHRP-6（1a和2b）与CD36选择性结合，并且在使用脉络膜外植体的微血管发芽试验中分别显示出显着的抗血管生成和轻微的血管生成活性。 。现在，通过合成和分析一组25个以Ala 1或His为特征的类似物，详细研究了1和4位残基对这些氮杂肽的亲和力，抗炎和抗血管生成活性的影响。1和在4-位的氮杂氨基酸残基处的各种芳族侧链。尽管它们的结合亲和力仅相差17倍，但这些类似物在巨噬细胞和脉络膜新生血管形成中调节一氧化氮（NO）产生的能力方面却表现出显着差异。
• Synthesis and antirhinovirus activity of 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)-9-(substituted benzyl)-9H-purines
  作者：James L. Kelley、James A. Linn、J. W. T. Selway

  DOI：10.1021/jm00128a016

  日期：1989.8

  A series of 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)-9-(substituted benzyl)purines was synthesized and tested for antirhinovirus activity. Most of the compounds were synthesized by alkylation of 6-chloro-2-(trifluoromethyl)-9H-purine with the appropriate benzyl halide followed by displacement of the chloro group with dimethylamine. Alternatively, 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)purine was alkylated

  合成了一系列6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）-9-（取代的苄基）嘌呤，并测试了其抗鼻病毒的活性。大多数化合物是通过6-氯-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤与适当的苄基卤化物烷基化，然后用二甲胺取代氯基而合成的。或者，用适当的苄基卤将6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）嘌呤烷基化。尽管几种不同的芳基取代基提供了针对鼻病毒1B血清型的IC50 = 0.03 microM的化合物，但同系物没有比母体2活性高得多。测试了23种化合物针对其他18种血清型的化合物，但均未显示出均匀的活性分布。
• [EN] PHENETHANOLAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA PHENETHANOLAMINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2003091204A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), or a salt, solvate, or physiologically functional derivative thereof, to a process for their manufacture, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy, in particular their use in the prophylaxis and treatment of respiratory diseases.

  本发明涉及式(I)的新化合物，或其盐、溶剂合物或生理功能衍生物，以及其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是在预防和治疗呼吸道疾病中的应用。
• Electrochemical Arylation of Aldehydes, Ketones, and Alcohols: from Cathodic Reduction to Convergent Paired Electrolysis
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Jingjing Li、Jianxue Shi、Kun Xu、Wenchao Gao、Luyi Zong、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1002/anie.202015230

  日期：2021.3.22

  commercially available aldehydes (ketones) and benzylic alcohols can be readily arylated to provide a general and scalable access to structurally diverse alcohols (97 examples, >10 gram‐scale). More importantly, convergent paired electrolysis, the ideal but challenging electrochemical technology, was employed to transform low‐value alcohols into more useful alcohols. Detailed mechanism study suggests that two

  由于醇是有机合成中的重要原料和基石，羰基化是醇类最常用的方法之一，因此受到了极大的关注。尽管取得了很大进展，但要开发出一种理想的芳构化方法仍存在很大差距，该方法具有温和的条件，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。现在我们显示电化学芳基化可以填补空白。通过利用合成电化学的优势，可以很容易地芳基化市售的醛（酮）和苯甲醇，以提供通用且可扩展的结构多样化的醇（97例，> 10克规模）。更重要的是，聚合成对电解是一种理想的但具有挑战性的电化学技术，被用来将低价值的酒精转化为更有用的酒精。详细的机理研究表明，苄醇的氧化还原中性α-芳基化涉及两个可能的途径。
• [EN] SUBSTITUTED 4,5,6,7-TETRAHYDRO-PYRAZOLO[1,5-a]PYRAZINE DERIVATIVES AND 5,6,7,8-TETRAHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-a][1,4]DIAZEPINE DERIVATIVES AS ROS1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 4,5,6,7-TÉTRAHYDRO-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE SUBSTITUÉS ET DÉRIVÉS 5,6,7,8-TÉTRAHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A][1,4]DIAZÉPINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE ROS1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015144799A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention relates to substituted 4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyrazine derivatives and 5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrazolo[1,5-a][1,4]diazepine derivatives of formula (I) wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as ROS 1 inhibitors. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及取代的4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪衍生物和5,6,7,8-四氢-4H-吡唑并[1,5-a][1,4]二氮杂环衍生物的公式(I)中的变量具有权利要求中定义的含义。根据本发明的化合物可用作ROS 1抑制剂。本发明还涉及制备这种新化合物的方法，包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的用途。