(4-氮杂环庚烷-1-苯基)-1-乙酮 | 26586-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-氮杂环庚烷-1-苯基)-1-乙酮
• 英文名称: 1-(4-(azepan-1-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 4'-(Perhydroazepin-1-yl)acetophenon；1-(4-(azepan-1-yl)ethanone)；1-(4-azepan-1-yl-phenyl)-ethanone；4-N-Hexamethylenimino-acetophenon；4-Hexamethylenimino-acetophenon；1-[4-(Azepan-1-yl)phenyl]ethan-1-one；1-[4-(azepan-1-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 26586-40-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD04639769
• 分子量: 217.311
• InChiKey: DAGCDTAHALGDJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氮杂环庚烷-1-苯基)-1-乙酮 在 Hg(II)-EDTA 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4'-[5-(1,3-Diphenyl-2-imidazolidinyl)pentylamino]acetophenon
  参考文献：
  名称：

  Cyclisierungen über Enamin-Zwischenstufen bei Amindehydrierungen/Cyclizations via Enamine Intermediates with Amine Dehydrogenations

  摘要：

  在汞-EDTA脱氢反应中，4'-氨基取代的苯乙酮1、8a和9a生成了开环衍生物7、11a和12a，而哌啶及其衍生物10a-10e则产生了四环化合物16a-16e和亚甲基二烯胺19a-19d，19a-19d中额外的C-1片段可能来自汞EDTA。当将间硝基苯甲醛加入取代的苯基哌啶的汞-EDTA脱氢反应中时，另一条路径只生成了二烯胺22。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0210
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4-氮杂环庚烷-1-苯基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  探索串联钌催化的氢转移和S N Ar化学

  摘要：

  报道了一种通过电子芳烃活化对苯甲醇进行催化官能化的氢转移策略，该方法以优异的分离产率获得了各种定制的二芳基醚和芳基胺（38例，平均产率为70％）。利用氢转移方法，可以通过明智地选择简单和廉价的添加剂来选择功能化产物的氧化水平。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03441

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Amino- and Amido-Substituted Acetophenones
  作者：Andrew J. A. Watson、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1002/ejoc.201301020

  日期：2013.10

  The ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation of electron-rich amino-substituted acetophenones is reported. Variation of the reductant, ligands, base, and solvent allowed reaction optimization. A key discovery was the use of 1,4-butanediol as an irreversible reducing agent, which significantly improved the conversion. A range of amino- and amido-substituted aryl ketones were explored, and they all

  报道了富含电子的氨基取代苯乙酮的钌催化转移氢化。还原剂、配体、碱和溶剂的变化允许反应优化。一个关键发现是使用 1,4-丁二醇作为不可逆还原剂，这显着提高了转化率。探索了一系列氨基和酰胺基取代的芳基酮，它们都以良好的收率得到了相应的醇，这表明该方法具有更广泛的适用性。
• Photo- and PH-switchable fluorescent diarylethenes based on 2,3-diarylcyclopent-2-en-1-ones with dialkylamino groups
  作者：Valerii Z. Shirinian、Dmitry V. Lonshakov、Andrey G. Lvov、Alexey M. Kavun、Anton V. Yadykov、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.09.027

  日期：2016.1

  groups-comprising diarylethenes of 2,3-diarylcyclopent-2-en-1-one (DCP) series have been synthesized and its photochromic, fluorescent as well as acidochromic features have been investigated. It was shown that photochromic properties of the substances depend strong on their structures; the non-symmetry of the photochromic molecule is a powerful tool to properly control and tune the parameters of diarylethenes. It

  合成了新的含2,3-二芳基环戊-2-en-1-one（DCP）系列二烷氨基的二芳烃，并研究了其光致变色，荧光和酸性变色特征。结果表明，这些物质的光致变色特性强烈依赖于其结构。光致变色分子的非对称性是正确控制和调整二芳烃的参数的有力工具。已经发现合成的最有希望的DCP是在乙烯“桥”中而不是芳基部分中含有二烷基氨基的那些，因为它们具有光和pH可转换的发射以及热稳定性。已经确定，在苯戊烯酮环的第二位置引入苯残基导致光致变色性质的消失。
• Ring Size Effects on Multi‐Stimuli Responsive Luminescent Properties of Cyclic Amine Substituted β‐Diketones and Difluoroboron Complexes
  作者：Fang Wang、Daniel Song、Diane A. Dickie、Cassandra L. Fraser

  DOI：10.1002/asia.201801576

  日期：2019.5.15

  Emissive β‐diketones (bdks) and difluoroboron complexes (BF2bdks) show multi‐stimuli responsive luminescence in both solution and the solid state. A series of bdk ligands and boron coordinated dyes were synthesized with different cyclic amine substituents in the 4‐position to explore ring size effects on various luminescent properties, including solvatochromism, viscochromism, aggregation‐induced emission

  发射性β-二酮（bdks）和二氟硼配合物（BF 2 bdks）在溶液和固态下均表现出多刺激响应发光。合成了一系列在4位带有不同环胺取代基的bdk配体和硼配位染料，以探索环大小对各种发光性质的影响，包括溶剂变色，粘变，聚集诱导发射（AIE），机械变色发光（ML）和盐变色。在CH 2 Cl 2中观察到红移的吸收和发射用于bdk配体和取代基环尺寸不断增加的硼染料。这些化合物在更多极性溶剂中显示出红移色，在更粘稠的介质中显示出更高的荧光强度。当聚集时，AIE化合物显示出增强的发射。对于固态特性，称重纸上进行熔融淬火后，哌啶取代的bdk的发射波长漂移较大。三氟乙酸蒸气退火后，在所有硼染料旋铸薄膜中均观察到较大的蓝移排放，三乙胺蒸气处理后部分回收了原始排放。
• Photoinduced Carbon−Heteroatom Cross‐Coupling Catalyzed by Nickel Naphthyridine Complexes
  作者：Janet Bahri、Shubham Deolka、Pavan K. Vardhanapu、Eugene Khaskin、Ramadoss Govindarajan、Robert R. Fayzullin、Serhii Vasylevskyi、Julia R. Khusnutdinova

  DOI：10.1002/cctc.202301142

  日期：2023.12.19

  and C‒O cross-coupling reactions catalyzed by NiII complexes supported by 2,7-dimethyl-1,8-naphthyridine ligand. Using the same Ni catalyst and visible light irradiation, both C‒O and C‒N coupling reactivity was observed without additional photocatalysts. These results demonstrate that Ni naphthyridine complexes represent a versatile catalytic motif for photoredox nickel catalysis alternative to commonly

  我们描述了由 2,7-二甲基-1,8-萘啶配体支持的 NiII 配合物催化的多功能且实用的光促进 C-N 和 C-O 交叉偶联反应。使用相同的 Ni 催化剂和可见光照射，无需额外的光催化剂即可观察到 C-O 和 C-N 偶联反应性。这些结果表明，镍萘啶配合物代表了光氧化还原镍催化的通用催化基序，可替代常用的联吡啶或多齿配体。
• Floyd, Nicholas; Munyemana, Francois; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 8, p. 881 - 882
  作者：Floyd, Nicholas、Munyemana, Francois、Roberts, Stanley M.、Willetts, Andrew J.

  DOI：——

  日期：——