(4-氯苯基)(环己基)甲酮 | 3277-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-氯苯基)(环己基)甲酮
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(cyclohexyl)methanone
• 英文别名: cyclohexyl(4-chlorophenyl)methanone；4-Chlorophenyl cyclohexyl ketone；(4-chlorophenyl)-cyclohexylmethanone
• CAS: 3277-80-3
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: PTYKBHNDBXPYKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-62.5 °C
• 沸点：
  106-108 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)(环己基)甲酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 (1-bromocyclohexyl)-(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳基上含氮杂环取代的1-羟基环己基苯甲酮的 制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种结构式如式1所示的芳基上含氮杂环取代的1-羟基环己基苯甲酮的制备方法，创造性地采用两次“卤代基团的取代”反应方法，克服了利用传统的合成方法合成芳基上含氮杂环取代的1-羟基环己基苯甲酮关于芳基上含氮杂环基团不适用的缺陷，成功制备得到芳基上含氮杂环取代的1-羟基环己基苯甲酮，成本低且易于采购，操作简单，特别有利于大规模工业生产的实际需要，在工业上具有很高的实用性，本发明方法也将对同类产品及其下游产品的工艺开发有很大的借鉴意义。

  公开号：

  CN104151267B
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 ferric(III) bromide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4-氯苯基)(环己基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的α-芳基醛的区域发散[1,2]-位移

  摘要：

  已经开发了通过 [1,2] 转移将醛催化转化为酮的方法。这种骨架重排显示出广泛的底物范围和化学选择性特征，同时表现出优异的 [1,2]-芳基或 [1,2]-烷基转移选择性，可通过电子效应轻松切换。

  DOI：

  10.1021/ja4068707

文献信息

• Preparation of Unsymmetrical Ketones from Tosylhydrazones and Aromatic Aldehydes via Formyl C–H Bond Insertion
  作者：Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol5011714

  日期：2014.6.6

  Preparation of ketones by insertion of diazo compounds into the formyl C–H bond of an aldehyde is an attractive procedure, but use of structurally diverse diazo compounds is hampered by preparation and safety issues. A convenient procedure for the synthesis of unsymmetrical ketones from bench-stable tosylhydrazones and aryl aldehydes is reported. The procedure can be performed in one pot from the parent

  通过将重氮化合物插入醛的甲酰基C–H键来制备酮是一种有吸引力的方法，但是结构多样化的重氮化合物的使用受到制备和安全性问题的阻碍。报道了一种由台式稳定的甲苯磺酰hydr和芳基醛合成不对称酮的简便方法。该过程可以在一个母体羰基化合物的罐中进行，只需要一种碱，而无需额外的促进剂。
• Nickel‐Mediated Photoreductive Cross Coupling of Carboxylic Acid Derivatives for Ketone Synthesis**
  作者：Jan Brauer、Elisabeth Quraishi、Lisa Marie Kammer、Till Opatz

  DOI：10.1002/chem.202103486

  日期：2021.12.23

  Mediated synthesis: A strategy for the nickel-catalyzed synthesis of ketones using visible light and two carboxylic acid-derived substrates is presented. No expensive iridium catalysts are required, with eco-friendly Hantzsch ester acting as both the photosensitizer and photoreductant. A broad scope of synthesized ketones is presented along with spectroscopical and computational studies of the role

  介导合成：提出了一种使用可见光和两种羧酸衍生底物镍催化合成酮的策略。不需要昂贵的铱催化剂，环保的 Hantzsch 酯既充当光敏剂又充当光还原剂。介绍了广泛的合成酮以及不同反应物作用的光谱和计算研究。
• <i>i</i>-Pr₂NMgCl·LiCl Enables the Synthesis of Ketones by Direct Addition of Grignard Reagents to Carboxylate Anions
  作者：Kilian Colas、A. Catarina V. D. dos Santos、Abraham Mendoza

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02899

  日期：2019.10.4

  preparation of ketones from carboxylate anions is greatly limited by the required use of organolithium reagents or activated acyl sources that need to be independently prepared. Herein, a specific magnesium amide additive is used to activate and control the addition of more tolerant Grignard reagents to carboxylate anions. This strategy enables the modular synthesis of ketones from CO2 and the preparation

  由羧酸根阴离子直接制备酮受到有机锂试剂或需要独立制备的活化酰基源的使用的极大限制。在本文中，使用特定的酰胺化镁添加剂来激活和控制更具耐受性的格利雅试剂的添加以使阴离子羧酸化。这种策略可以在一次操作中从CO 2模块化合成酮，并制备同位素标记的药物结构单元。
• Practical one-pot preparation of ketones from aryl and alkyl bromides with aldehydes and DIH via Grignard reagents
  作者：Souya Dohi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.059

  日期：2012.8

  groups, such as ester, nitrile, ketone, and nitro groups with i-PrMgCl·LiCl or PhMgCl instead of Mg, also provided the corresponding diaryl and alkyl aryl ketones in good yields. The above methods are simple and practical transition-metal-free methods for the preparation of various diaryl ketones and alkyl aryl ketones bearing electron-rich aromatic groups and electron-deficient aromatic groups, as well

  通过衍生自芳基或烷基溴化物的格利雅试剂的反应，然后与芳族或脂族醛的反应以及随后用1,3-二碘的处理，可以有效地以高收率高效地制备各种二芳基酮，烷基芳基酮和二烷基酮。一锅法中的-5,5-二甲基乙内酰脲和K 2 CO 3。相同的处理的芳族溴化物轴承吸电子基团，如酯，腈，酮和硝基与我-PrMgCl·LiCl或PhMgCl代替Mg，也以良好的收率提供了相应的二芳基和烷基芳基酮。以上方法是用于制备各种带有富电子芳族基团和缺电子芳族基团的二芳基酮和烷基芳基酮以及二烷基酮的简单且实用的无过渡金属的方法。
• Synergistic Activation of Amides and Hydrocarbons for Direct C(sp ³ )–H Acylation Enabled by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Geun Seok Lee、Joonghee Won、Seulhui Choi、Mu‐Hyun Baik、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.202004441

  日期：2020.9.21

  amides as stable and readily accessible acyl surrogates. N‐acylsuccinimides served as efficient acyl reagents for the streamlined synthesis of synthetically useful ketones from simple C(sp3)−H substrates. Detailed mechanistic investigations using both computational and experimental mechanistic studies were performed to construct a detailed and complete catalytic cycle. The origin of the superior reactivity

  在催化中，无所不在的热力学稳定的酰胺和脂族C（sp 3）-H键的各种功能化利用一直是挑战。特别地，尚未实现两个官能团之间的直接偶联。在这里，我们报告了两个具有挑战性的键，酰胺C-N和未活化的脂肪族C（sp 3）-H，通过金属光催化还原催化直接酰化脂肪族的CH-H键，利用酰胺作为稳定且易于接近的酰基替代物的协同活化。N-酰基琥珀酰亚胺可作为有效的酰基试剂，用于从简单C（sp 3）简化合成有用的酮的合成）-H基板。使用计算和实验机理研究进行了详细的机理研究，以构建详细而完整的催化循环。发现N-酰基琥珀酰亚胺比其他更具反应性的酰基源（如酰氯）具有更高反应活性的起源是一种罕见的反应途径，其始于在氧化添加酰基底物之前的CH活化。