(4-氯苯基)乙醛酸 | 7099-88-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)乙醛酸
• 英文名称: 4-chlorophenylglyoxylic acid
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetic acid；4-chlorobenzoylformic acid；p-Chlor-phenylglyoxylsaeure；p-chlorobenzoylformic acid；p-chlorophenylglyoxylic acid；4-Chlorphenylglyoxylsaeure
• CAS: 7099-88-9
• 化学式: C₈H₅ClO₃
• mdl: MFCD02656397
• 分子量: 184.579
• InChiKey: RSAXVDMWQCQTDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.5-95 °C
• 沸点：
  129-132 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温环境，保持干燥和密封。

制备方法与用途

(4-氯苯基)乙醛酸是一种医药中间体，可通过氯苯和2-氯-2-氧代乙酸乙酯经过两步反应制备得到。它可用于合成一种用于治疗与KIT和PDGFR相关的疾病的化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)乙醛酸 在 草酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-氯苯基)(氧代)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的炔基1,2-二酮

  摘要：

  首次通过N杂环卡宾（NHC）催化实现炔基1,2-二酮的酯化反应，从而可以在非常温和的条件下快速获得多种合成和药学上重要的α-吡喃酮。提出了一种全新的NHC催化的mpolung模式，其中包含O-酰化的烯丙基酯作为关键中间体。此外，据推测，以一系列的基团迁移和新的键形成为特征的空前反应路径证明了产物的形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700700
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4-氯苯基)乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  A Palladium-Catalyzed 4CzIPN-Mediated Decarboxylative Acylation Reaction of O-Methyl Ketoximes with α-Keto Acids under Visible Light

  摘要：

  这项工作介绍了一种钯催化的氧肟醚导向的正选择性苯甲酰化反应，使用苯甲酰甲酸作为酰基来源，钯催化剂和4CzIPN作为共催化剂，在光照下进行。得到了多种非对称苯甲酮衍生物，收率在中等到良好之间。初步的机制研究表明，反应通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.3390/molecules27061980

文献信息

• Primary Amines by Transfer Hydrogenative Reductive Amination of Ketones by Using Cyclometalated Ir^IIICatalysts
  作者：Dinesh Talwar、Noemí Poyatos Salguero、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303541

  日期：2014.1.3

  Cyclometalated iridium complexes are found to be versatile catalysts for the direct reductive amination (DRA) of carbonyls to give primary amines under transfer‐hydrogenation conditions with ammonium formate as both the nitrogen and hydrogen source. These complexes are easy to synthesise and their ligands can be easily tuned. The activity and chemoselectivity of the catalyst towards primary amines

  已发现环金属化铱配合物是通用的催化剂，用于羰基的直接还原胺化（DRA），在转移加氢条件下以甲酸铵作为氮源和氢源生成伯胺。这些复合物易于合成，其配体易于调节。催化剂对伯胺的活性和化学选择性极好，底物与催化剂之比（S / C）为1000是可行的。芳族和脂族伯胺均以高收率获得。此外，对于β-酮醚已经实现了均相催化的转移加氢DRA的第一个实例，从而产生了相应的β-氨基醚。此外，通过这种方法还可以以极高的收率获得非天然α-氨基酸。
• [EN] QUINOXALINONE DERIVATIVES AS INSULIN SECRETION STIMULATORS, METHODS FOR OBTAINING THEM AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINONE COMME STIMULATEURS DE LA SÉCRÉTION D'INSULINE, LEURS PROCÉDÉS D'OBTENTION ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009109258A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention relates to quinoxalinone derivatives of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in claim 1, as insulin secretion stimulators. The invention also relates to the preparation and use of these quinoxalinone derivatives for the prophylaxis and/or treatment of diabetes and pathologies associated. Other preferred compounds are compounds of general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 can be optionally substituted by one or more groups selected from Z.

  本发明涉及式(I)的喹喔啉酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义，作为胰岛素分泌刺激剂。该发明还涉及这些喹喔啉酮衍生物的制备和用途，用于糖尿病和相关病理的预防和/或治疗。其他优选化合物是一般式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6可以选择性地被来自Z的一个或多个基团取代。
• Iron-Facilitated Oxidative Radical Decarboxylative Cross-Coupling between α-Oxocarboxylic Acids and Acrylic Acids: An Approach to α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Qing Jiang、Jing Jia、Bin Xu、An Zhao、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00267

  日期：2015.4.3

  The first Fe-facilitated decarboxylative cross-coupling reaction between α-oxocarboxylic acids and acrylic acids in aqueous solution has been developed. This transformation is characterized by its wide substrate scope and good functional group compatibility utilizing inexpensive and easily accessible reagents, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated

  已经开发出水溶液中α-氧代羧酸与丙烯酸之间的第一个铁促进的脱羧交叉偶联反应。该转化的特征在于其底物范围宽和使用廉价且易于获得的试剂的良好官能团相容性，从而为生物活性化合物中常见的重要一类α，β-不饱和羰基化合物提供了一种有效而快捷的方法。在随后的官能化反应中也证明了偶联产物的合成潜力。初步的机理研究表明，该过程涉及自由基途径：
• PHENYLPYRIDINE COMPOUND AND BACTERICIDAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1541557A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  A phenylpyridine compound represented by the formula has an excellent controlling activity against plant diseases: [, wherein, in the formula, R1, R2, R3, R4 and R5 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom and the like; R6 represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group; R7, R8 and R11 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom and the like; R9 and R10 independently represent a hydroxyl group and the like; W1―W2=W3 ―W4 represents N―CH=CH―CH and the like; X represents an oxygen atom and the like; and Q represents a (C1-C6 alkoxy)methylene and the like].

  该式代表的苯基吡啶化合物对植物病害具有优异的控制活性: [其中，在该式中，R1、R2、R3、R4和R5分别代表氢原子、卤原子等; R6代表氢原子或C1-C3烷基; R7、R8和R11分别代表氢原子、卤原子等; R9和R10分别代表羟基等; W1―W2=W3―W4代表N―CH=CH―CH等; X代表氧原子等; Q代表(C1-C6烷氧基)亚甲基等]。
• Aldehydes as Carbon Radical Acceptors: Silver Nitrate Catalyzed Cascade Decarboxylation and Oxidative Cyclization toward Dihydroflavonoid Derivatives
  作者：Wen-Chao Yang、Peng Dai、Kai Luo、Yi-Gang Ji、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201601407

  日期：2017.7.17

  Silver nitrate‐catalyzed cascade decarboxylation and oxidative cyclization of α‐oxocarboxylic acids, alkenes, and aldehydes is demonstrated for the first time. With ammonium persulfate as the oxidant, the cascade reactions afford dihydroflavonoid derivatives as products in moderate to good yields, exhibiting a broad substrate tolerance. Control experiments indicated that the mechanism includes a radical

  首次证明了硝酸银催化的α-氧代羧酸，烯烃和醛的级联脱羧和​​氧化环化。用过硫酸铵作为氧化剂，级联反应以中等至良好的产率提供了产物二氢类黄酮衍生物，表现出广泛的底物耐受性。对照实验表明，该机理包括以醛为碳自由基受体的自由基途径。