isopropyl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetate | 30565-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 30565-44-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: PTGROPMULRCEEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetate 在 C₄₉H₇₆N₄O₄ 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以98%的产率得到(S)-isopropyl 2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  手性N，N'-二氧化物/ Y（OTf）3配合物诱导的乙二酸酯的催化不对称Meerwein-Ponndorf-Verley还原。

  摘要：

  乙醛酸酯的不对称Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原是首次通过N，N'-dioxide / Y（OTf）3配合物与烷氧基铝和分子筛（MSs）作为关键添加剂实现的。获得了多种旋光性α-羟基酯，具有优异的结果。根据实验提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c7cc00273d
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)乙醛酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 isopropyl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  对映和化学选择性布朗斯台德酸/ Mg（nBu）2催化儿茶酚硼烷还原α-酮酯。

  摘要：

  已开发出第一对映体和化学选择性布朗斯台德酸催化的儿茶酚硼烷还原α-酮酯。α-羟基酯是在温和的反应条件下以实际上定量的产率和优异的对映选择性而获得的。稍作修饰，即可得到两种对映体，而不会损失任何选择性。

  DOI：

  10.1039/c4cc00427b

文献信息

• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of α-Imino Esters by a Phosphoric Acid
  作者：Qiang Kang、Zhuo-An Zhao、Shu-Li You

  DOI：10.1002/adsc.200700235

  日期：2007.7.2

  Chiral phosphoric acids have been identified as highly efficient organocatalysts for the asymmetric transfer hydrogenation of α-imino esters and amide. Utilizing Hantzsch esters as the hydrogen donor, versatile highly enantioenriched α-amino esters and their derivatives were obtained with up to 98 % ee.

  已发现手性磷酸是α-亚氨基酯和酰胺不对称转移加氢的高效有机催化剂。利用汉茨酯作为氢供体，可以得到最多98％ee的通用型高度对映体富集的α-氨基酯及其衍生物。
• Catalytic enantioselective Henry reaction of α-keto esters, 2-acylpyridines and 2-acylpyridine <i>N</i>-oxides
  作者：Feilong He、Guanghui Chen、Junxia Yang、Guojuan Liang、Ping Deng、Yan Xiong、Hui Zhou

  DOI：10.1039/c8ra00552d

  日期：——

  catalytic asymmetric Henry reaction of α-keto esters, 2-acylpyridines and 2-acylpyridine N-oxides. The corresponding β-nitro-α-hydroxy esters were obtained in good to excellent yields (up to 99%) with a high enantiomeric excess (ee) (up to 94%) with a catalyst loading of 1–2 mol%. The desired products of 2-acylpyridines and 2-acylpyridine N-oxides, which were simple methyl ketones, were obtained in medium

  已经开发了一种预先制备的 Ni-PyBisulidine 配合物，用于 α-酮酯、2-酰基吡啶和 2-酰基吡啶 N-氧化物的催化不对称亨利反应。相应的 β-硝基-α-羟基酯在催化剂负载量为 1-2 mol% 的情况下以良好至优异的产率（高达 99%）和高对映体过量（ee）（高达 94%）获得。2-酰基吡啶和 2-酰基吡啶N-氧化物的所需产物是简单的甲基酮，通过使用 2 mol% 以中等至优异的产率（高达 94%）获得中等至良好的 ee（高达 86%）的催化剂。
• Ru-Catalyzed highly diastereoselective hydrogenation of N-tert-butylsulfinyl ketimines for the synthesis of aryl glycine derivatives
  作者：Qiaoling Wei、Feng Zhang、Xiaofang Zhao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Weijun Tang

  DOI：10.1039/c7ob01329a

  日期：——

  highly efficient for the hydrogenation of a wide range of α-ketimino esters derived from α-keto esters and chiral 2-methylpropane-2-sulfinamide, affording chiral aryl glycine derivatives with high yields and diastereoselectivities (20 examples, d.r. values up to 99: 1).

  钌夹钳催化剂已显示出高效率，可氢化衍生自α-酮基酯和手性2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺的各种α-酮亚胺基酯，可提供高收率和非对映选择性的手性芳基甘氨酸衍生物（ 20个示例，dr值最高为99：1）。
• Chiral-at-Metal Octahedral Iridium Catalyst for the Asymmetric Construction of an All-Carbon Quaternary Stereocenter
  作者：Liang-An Chen、Xiaojuan Tang、Jianwei Xi、Weici Xu、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.201306997

  日期：2013.12.23

  Metal‐templated organocatalysis: The enantioselective formation of an all‐carbon quaternary stereocenter is catalyzed by the ligand sphere of an inert bis‐cyclometalated iridium complex (see picture). In this complex, the metal‐centered chirality serves as the sole source for the effective asymmetric induction.

  金属为模板的有机催化：全碳四元立体中心的对映选择性形成是由惰性双环金属化铱配合物的配体球形催化的（见图）。在这种复合物中，以金属为中心的手性是有效非对称感应的唯一来源。
• N-Sulfonyl α-imino ester-derived chiral oxaziridines: catalytic asymmetric synthesis and application as a modular chiral organic oxidant
  作者：Naoya Tanaka、Ryosuke Tsutsumi、Daisuke Uraguchi、Takashi Ooi

  DOI：10.1039/c7cc02502e

  日期：——

  A novel class of chiral N-sulfonyl oxaziridines is introduced for use as structurally modifiable chiral oxidants. These oxaziridines are readily prepared from N-sulfonyl α-imino esters in a highly enantioenriched form by oxidation with hydrogen peroxide using L-isoleucine-derived triaminoiminophosphorane as a catalyst. The distinct advantage of their structural modularity is demonstrated through the

  引入了一类新的手性N-磺酰基恶二氮杂烷用作结构上可修饰的手性氧化剂。这些恶唑烷很容易通过以L-异亮氨酸衍生的三氨基亚氨基膦烷为催化剂，用过氧化氢氧化，以高度对映体富集的形式由N-磺酰基α-亚氨基酯制备。通过鉴定最佳的恶唑烷，证明了其结构模块性的明显优势，所述最佳的恶唑烷在甲硅烷基烯醇醚与N-磺酰基烯丙基和均烯丙基胺的不对称氧化中表现出高反应活性和对映体特异性。