(4-甲氧基吡啶-3-基)-三甲基硅烷 | 112266-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-甲氧基吡啶-3-基)-三甲基硅烷
• 英文名称: 4-methoxy-3-(trimethylsilyl)pyridine
• 英文别名: 4-methoxy-3-trimethylsilylpyridine；(4-methoxypyridin-3-yl)-trimethylsilane
• CAS: 112266-45-2
• 化学式: C₉H₁₅NOSi
• 分子量: 181.31
• InChiKey: BBSPMHSTIJCZTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基吡啶-3-基)-三甲基硅烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-Oxo-2-phenyl-5-trimethylsilanyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-alkyl(aryl)-2,3-dihydro-4-pyridones by addition of Grignard reagents to chiral 1-acyl-4-methoxypyridinium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a006
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶-N-氧化物 在 5% Pd on active carbon 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (4-甲氧基吡啶-3-基)-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  2-，3-和4-甲氧基吡啶的邻位锂化

  摘要：

  使用异丁基锂作为金属化碱实现2-，3-和4-甲氧基吡啶的邻位锂化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80206-3

文献信息

• Chelate-Controlled Asymmetric Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydropyridin-4(1H)-ones: Synthesis ofD- andL-aminodeoxyaltrose derivatives
  作者：Jacques Streith、Arnaud Boiron、Jean-Louis Paillaud、Elsa-Maria Rodriguez-Perez、Christiane Strehler、Th�ophile Tschamber、Margareta Zehnder

  DOI：10.1002/hlca.19950780106

  日期：1995.2.8

  Asymmetric methylation and phenylation of the chiral pyridinium salt 7, as well as methylation of chiral pyridinium salt 18, with Grignard reagents occurred in good yield and with good-to-excellent diastereoselectivities (Schemes 2 and 3, resp.). These results are best explained by assuming chelate control to govern the asymmetric alkylation/arylation process. The minimum-energy conformations of the

  不对称甲基化和手性的吡啶鎓盐的苯基化7，以及手性的吡啶鎓盐的甲基化18，与格氏试剂发生在良好的产率和具有良好至优秀非对映选择性（方案2和3，RESP）。通过假定螯合剂控制非对称烷基化/芳基化过程，可以最好地解释这些结果。由“分子模拟Cerius-Dreiding II”程序确定的面外扭曲吡啶鎓盐7和18的最小能量构象与假定的不对称螯合物控制机制高度吻合。
• Asymmetric Synthesis of 2-Alkyl(Aryl)-2,3-dihydro-4-pyridones by Addition of Grignard Reagents to Chiral 1-Acyl-4-methoxypyridinium Salts
  作者：Daniel L. Comins、Sajan P. Joseph、R. Richard Goehring

  DOI：10.1021/ja00090a019

  日期：1994.6

  Grignard addition to a chiral 1-acyl-4-methoxypyridinium salt provides synthetically useful 2-alkyl(aryl)-2,3-dihydro-4-pyridones in high diastereomeric excess

  格氏加成到手性 1-酰基-4-甲氧基吡啶鎓盐提供合成有用的高非对映体过量的 2-烷基（芳基）-2,3-二氢-4-吡啶酮
• Generation and Regioselective Trapping of a 3,4-Piperidyne for the Synthesis of Functionalized Heterocycles
  作者：Travis C. McMahon、Jose M. Medina、Yun-Fang Yang、Bryan J. Simmons、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/jacs.5b01589

  日期：2015.4.1

  We report the generation of the first 3,4-piperidyne and its use as a building block for the synthesis of annulated piperidines. Experimental and computational studies of this intermediate are disclosed, along with comparisons to the well-known 3,4-pyridyne. The distortion/interaction model is used to explain the observed regioselectivities.
• Stereoselective addition of (triphenylsilyl)magnesium bromide to chiral 1-acyl-4-methoxypyridinium salts. Synthesis and reactions of enantiopure 1-acyl-2-(triphenylsilyl)-2,3-dihydro-4-pyridones
  作者：Daniel L. Comins、Michael O. Killpack

  DOI：10.1021/ja00053a050

  日期：1992.12
• Comins, Daniel L.; Killpack, Michael O.; Despagnet, Emilie, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 505 - 519
  作者：Comins, Daniel L.、Killpack, Michael O.、Despagnet, Emilie、Zeller, Emmanuel

  DOI：——

  日期：——