methyl 3-(butylamino)-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoate | 28510-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(butylamino)-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoate
• 英文别名: Methyl 3-aminosulfonyl-5-butylamino-4-phenoxybenzoate
• CAS: 28510-66-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 378.449
• InChiKey: KXIDZTLANKUQPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  3069.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(butylamino)-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoate 在 布美他尼 、 water ethanol 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 布美他尼
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of substituted amino-benzoic acid derivatives

  摘要：

  3-烷基氨基-5-磺酰基苯甲酸衍生物是通过在路易斯酸的存在下，利用硼氢化物或复合硼氢化物还原3-酰胺基-5-磺酰基苯甲酸衍生物制备的。

  公开号：

  US03991097A1
• 作为产物：
  描述：

  布美他尼 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3-(butylamino)-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  3-Amino, 4-thio-substituted, 5-sulphamyl-benzoic acid derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一般式为##SPC1##的新的治疗活性化合物，其中A代表以下组合之一##EQU1## R.sup.2 --O--, R.sup.2 --S--, R.sup.2 --OS--, 和 R.sup.2 --O.sub.2 S--, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, 和 R.sup.4分别代表氢、脂肪基、环脂基，或芳香、环脂或杂环取代的脂肪基，此外R.sup.2 和 R.sup.3 可分别代表芳香或杂环基，当A为##EQU2##时，R.sup.1 和 R.sup.2 可连接形成一个含有一个或多个氮原子、硫原子或氧原子的5-到8-成员杂环环系统，R.sup.5 是氢或较低烷基；R.sup.6 是氢或较低烷基或酰基；以及所述化合物的盐、酯和酰胺；以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US03971819A1
• 作为试剂：
  描述：

  布美他尼 、 盐酸 、 甲醇 在 甲醇 、 methyl 3-(butylamino)-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoate 作用下， 反应 5.0h， 以was obtained with a melting point of 148°C.的产率得到methyl 3-(butylamino)-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  3-Amino, 4-thio-substituted, 5-sulphamyl-benzoic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一般式为##SPC1##的新型治疗活性化合物，其中A代表以下之一：##EQU1## R.sup.2 --O--，R.sup.2 --S--，R.sup.2 --OS--和R.sup.2 --O.sub.2 S--，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4分别代表氢、脂肪基、环脂肪基或芳香、环脂肪基或杂环取代的脂肪基，此外R.sup.2和R.sup.3还可以分别代表芳香或杂环基团，当A为##EQU2##时，R.sup.1和R.sup.2可以连接形成一个5-到8-成员的杂环环系，该环系可以除了连接到R.sup.1和R.sup.2的氮原子外，还有一个或多个氮原子、硫原子或氧原子；R.sup.5是氢或低碳基；R.sup.6是氢或低碳基或酰基；以及该化合物的盐、酯和酰胺，以及制备该化合物的方法。

  公开号：

  US03971819A1

文献信息

• Design, synthesis, and pharmacological evaluation of novel and selective COX-2 inhibitors based on bumetanide scaffold
  作者：Tarek S. Ibrahim、Ibrahim M. Salem、Samia M. Mostafa、Osama I. El-Sabbagh、Mohamed K.M. ElKhamisi、Lamees Hegazy、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103878

  日期：2020.7

  Herein, we describe the design and synthesis of new benzenesulfonamide derivatives as selective COX-2 inhibitors based on bumetanide scaffold. Benzenesulfonamides bearing both the pyrazole 6b and the triazoles 9a, 9c were good inhibitors of COX-2 with IC50 values of 0.32, 0.28 and 0.17 µM, respectively. These benzenesulfonamides 6b, 9a and 9c exhibited a higher selectivity index than the reference

  在此，我们描述了基于布美他尼支架的新型苯磺酰胺衍生物作为选择性COX-2抑制剂的设计和合成。带有吡唑 6b 和三唑 9a、9c 的苯磺酰胺是良好的 COX-2 抑制剂，IC50 值分别为 0.32、0.28 和 0.17 µM。这些苯磺酰胺6b、9a和9c表现出比参比药物塞来昔布更高的选择性指数。分子模型研究表明，布美他尼的掺入导致了独特的结合模式，这很可能是观察到显着的 COX-2 选择性的原因。合成化合物的抗炎活性表明，在体内角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中，三唑 9a 和 9c 表现出比塞来昔布更高的功效。大多数制备的化合物在口服给药时具有较低的致溃疡潜力。因此，这些化合物具有开发作为炎症、疼痛和其他疾病的安全疗法的巨大潜力，其中COX-2在其病理生理学中发挥重要作用。
• Methods and compositions for the treatment of neuropsychiatric disorders
  申请人：Hochman W. Daryl

  公开号：US20060089350A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The present invention relates to methods and compositions for treating neuropathic pain and neuropsychiatric disorders by administering agents that are effective in reducing the effective amount, inactivating, and/or inhibiting the activity of a Na + —K + -2Cl − (NKCC) cotransporter. In certain embodiments, the Na + —K + -2Cl − co-transporter is NKCC1.

  本发明涉及使用能够降低、失活和/或抑制Na + -K + -2Cl-（NKCC）共转运体的有效量的药物来治疗神经病理性疼痛和神经精神障碍的方法和组合物。在某些实施例中，Na + -K + -2Cl-共转运体是NKCC1。
• Sulphamyl-benzoic acid derivatives
  申请人：Lovens Kemiske Fabrik Produktionsaktieselskab

  公开号：US03985777A1

  公开（公告）日：1976-10-12

  This invention relates to new, therapeutically active compounds of the general formula ##SPC1## In which A represents one of the groupings ##EQU1## R.sup.2 --S--, R.sup.2 --OS--, and R.sup.2 --O.sub.2 S--, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 each represents hydrogen, an aliphatic radical, a cycloaliphatic radical, or an aromatically, cycloaliphatically, or heterocyclically substituted aliphatic radical, in addition to which R.sup.2 and R.sup.3 may each represent an aromatic or heterocyclic radical, and when A is ##EQU2## R.sup.1 and R.sup.2 may be linked to form a 5- to 8-membered heterocyclic ring system, which may have one or more nitrogen atoms, sulphur atoms, or oxygen atoms in addition to the nitrogen atom linked to R.sup.1 and R.sup.2 ; R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl; and R.sup.6 is hydrogen or lower alkyl or acyl; to salts, esters, and amides of the said compounds; and to methods for the production of the compounds.

  本发明涉及一般式##SPC1##的新的治疗活性化合物，其中A代表以下之一的基团：##EQU1## R.sup.2 --S--，R.sup.2 --OS--和R.sup.2 --O.sub.2 S--，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4分别代表氢、脂肪基、环脂肪基或芳香环脂肪基、环脂肪基或杂环芳基取代的脂肪基，此外，R.sup.2和R.sup.3每个可以代表芳香基或杂环基，当A为##EQU2##时，R.sup.1和R.sup.2可以连接形成5-至8-成员的杂环环系，该环系可以除与R.sup.1和R.sup.2连接的氮原子外，还有一个或多个氮原子、硫原子或氧原子；R.sup.5为氢或低碳基；R.sup.6为氢或低碳基或酰基；以及所述化合物的盐、酯和酰胺，以及制备该化合物的方法。
• Diuretic and diuretic-like compound analogs
  申请人：Hochman W. Daryl

  公开号：US20070149526A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention provides compounds that are effective in treating central nervous system disorders and maintaining normal brain function. Methods of making and using the compounds are also provided.

  本发明提供了一些化合物，可以有效治疗中枢神经系统疾病并维持正常的大脑功能。同时还提供了制备和使用这些化合物的方法。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：Hochman Daryl W.

  公开号：US20120108640A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to methods and compositions for treating neuropathic pain and neuropsychiatric disorders by administering agents that are effective in reducing the effective amount, inactivating, and/or inhibiting the activity of a Na + —K + -2Cl − (NKCC) cotransporter. In certain embodiments, the Na + —K + -2Cl − co-transporter is NKCC1.

  本发明涉及使用能够有效降低、失活和/或抑制Na+—K+-2Cl−(NKCC)共转运体的有效量的药剂来治疗神经病性疼痛和神经精神障碍的方法和组合物。在某些实施例中，Na+—K+-2Cl−共转运体为NKCC1。