(4-硝基苯基)(邻甲苯基)甲酮 | 1218-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-硝基苯基)(邻甲苯基)甲酮
• 英文名称: (4-nitrophenyl)(o-tolyl)methanone
• 英文别名: 4-Nitro-2'-methyl-benzophenon；(2-Methylphenyl)-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 1218-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: NTSXZKHKURAONK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯基)(邻甲苯基)甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 间氯过氧苯甲酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  苯砜作为光化学活化的二氧化硫（SO 2）供体†

  摘要：

  二氧化硫（SO 2）是一种气态环境污染物，在工业上通常用作防腐剂和抗菌剂。最新数据表明，SO 2可能具有治疗作用。然而，由于其气态性质，本地化SO 2的产生是具有挑战性的。在此，制备各种1，3-二氢苯并[ c ]噻吩2，2-二氧化物（苯并砜）作为光化学活化的二氧化硫（SO 2）产生的候选物。发现这些化合物在缓冲液中稳定，但在紫外线照射下会被光解产生SO 2。。我们的数据表明苯砜的光解取决于取代基，并且给电子基团的存在导致SO 2的产率提高。

  DOI：

  10.1039/c4ob02466d
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 ammonium hydroxide 、 三氯化铝 、 对甲苯磺酰叠氮 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-硝基苯基)(邻甲苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Ruehl, Wolfgang; Boelsing, Friedrich; Hofer, Edgar, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 11, p. 1487 - 1491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dirhodium‐Catalyzed Enantioselective B−H Bond Insertion of <i>gem</i> ‐Diaryl Carbenes: Efficient Access to <i>gem</i> ‐Diarylmethine Boranes
  作者：Yu‐Tao Zhao、Yu‐Xuan Su、Xiao‐Yu Li、Liang‐Liang Yang、Ming‐Yao Huang、Shou‐Fei Zhu

  DOI：10.1002/anie.202109447

  日期：2021.11.2

  We report highly enantioselective dirhodium-catalyzed B−H bond insertion reactions with diaryl diazomethanes as carbene precursors. These reactions afforded chiral gem-diarylmethine borane compounds in high yield (up to 99 % yield), high activity (turnover numbers up to 14 300), high enantioselectivity (up to 99 % ee) and showed unprecedented broad functional group tolerance.

  我们报告了以二芳基重氮甲烷作为卡宾前体的高对映选择性二铑催化的 B-H 键插入反应。这些反应以高产率（高达 99 % 的产率）、高活性（高达 14 300 的转化率）、高对映选择性（高达 99 % ee）提供了手性 gem-二芳基次甲基硼烷化合物，并显示出前所未有的广泛官能团耐受性。
• Method of producing an o-disubstituted aromatic compound, and method of producing a monosubstituted-monohaloaromatic compound
  申请人：Yoshida Jun-ichi

  公开号：US20080194816A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A method of producing an o-disubstituted aromatic compound, containing: continuously conducting at least the following steps (a) to (d): (a) a step of mono-lithiating one halogen atom of an o-dihaloaromatic compound, using a first microreactor; (b) a step of making the thus-obtained monolithiated product to react with an electrophilic compound, using a second microreactor, to obtain a monosubstituted-monohaloaromatic compound; (c) a step of lithiating the other halogen atom of the o-dihaloaromatic compound, using a third microreactor; and (d) a step of making the thus-obtained lithiated product successively to react with an electrophilic compound, using a forth microreactor.

  生产 o-二取代芳香化合物的方法，包括：连续进行至少以下步骤（a）至（d）： (a) 使用第一微反应器对 o-二卤代芳香化合物的一个卤原子进行单锂化步骤； (b) 使用第二微反应器使得所得的单锂化产物与亲电性化合物发生反应，以获得单取代-单卤代芳香化合物的步骤； (c) 使用第三微反应器对 o-二卤代芳香化合物的另一个卤原子进行锂化步骤；以及 (d) 使用第四微反应器使得所得的锂化产物依次与亲电性化合物发生反应的步骤。
• 一种常压下铜催化合成二芳甲酮的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN103951537B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明公开了一种常压下铜催化合成二芳甲酮类化合物的方法，在溶剂醇或醇的水溶液中，在碱和酸的作用下，加入铜催化剂，常压下芳基碘代物、芳基硼酸与一氧化碳直接交叉偶联反应制备二芳甲酮类化合物。本发明的羰基化Suzuki偶联反应制备二芳甲酮类化合物的方法，具有催化剂来源广泛、廉价和毒性小；反应无需配体且活性好；反应常压进行且选择性高；底物来源广泛且稳定；官能团相容性好且底物的适用范围广；反应介质绿色且可以循环回收等优点。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率高达95%。
• Copper-catalyzed carbonylative Suzuki coupling of aryl iodides with arylboronic acids under ambient pressure of carbon monoxide
  作者：Laijin Cheng、Yanzhen Zhong、Zhuchao Ni、Hongyan Du、Fengli Jin、Qi Rong、Wei Han

  DOI：10.1039/c4ra08594a

  日期：——

  An efficient and ligandless nanocopper-catalyzed carbonylative cross-coupling of aryl iodides with arylboronic acids at ambient CO pressure in poly(ethylene glycol), has been developed.

  在聚乙二醇中，一种高效且无需配体的纳米铜催化的羰基化交叉偶联反应被开发出来，可以在常压一氧化碳下实现芳香碘化物与芳香硼酸的转化。

• Highly selective catalytic Friedel–Crafts acylation and sulfonylation of activated aromatic compounds using indium metal
  作者：Doo Ok Jang、Kyung Soo Moon、Dae Hyan Cho、Joong-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.099

  日期：2006.8

  Friedel–Crafts acylation of activated benzenes with various aromatic and aliphatic acid chlorides was studied in the presence of indium metal. The reaction was accomplished in high isolated yields under solvent or solvent-less conditions. The method is also applicable for preparing diaryl sulfones from aromatic compounds and aryl sulfonyl chlorides.

  在存在铟金属的情况下，研究了用各种芳香族和脂肪族酰氯对活性苯的弗里德尔-克来福特酰化反应。该反应在溶剂或无溶剂条件下以高分离收率完成。该方法还适用于由芳族化合物和芳基磺酰氯制备二芳基砜。