(4-硝基苯基)-(2H-喹啉-1-基)甲酮 | 30831-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (4-硝基苯基)-(2H-喹啉-1-基)甲酮
• 英文名称: (4-nitrophenyl)(quinolin-1(2H)-yl)methanone
• 英文别名: 1-(4-nitro-benzoyl)-1,2-dihydro-quinoline；Quinoline, 1,2-dihydro-1-(p-nitrobenzoyl)-；(4-nitrophenyl)-(2H-quinolin-1-yl)methanone
• CAS: 30831-84-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: ORMSPPYYORXPLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯基)-(2H-喹啉-1-基)甲酮 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化 N-杂环的选择性 1,2-氢化硅烷化†

  摘要：

  发现由 [Ir(coe) 2 Cl] 2和 Et 2 SiH 2原位生成的亚甲硅基桥联 Ir 二聚体可以催化 N-杂芳烃的氢化硅烷化，提供具有高活性（高达 1000 吨）的脱芳构氮杂环产物，优异的选择性和良好的官能团耐受性。底物范围非常广泛，包括（异）喹啉、取代吡啶、嘧啶、吡嗪、氮杂嘌呤、三嗪和苯并咪唑。进行了动力学概况、速率顺序评估和电子取代基对初始速率影响的研究等机理研究，以获取详细的途径。提出了一种途径涉及 C 的分子内插入 底物的 N 部分进入静止物质的 Ir-H 键，形成 Ir-酰胺基甲硅烷基中间体，然后进行还原消除。该合成实用性已通过金鸡纳生物碱的成功应用以及 1,2-二氢喹啉产品的轻松合成后转化得到证实。

  DOI：

  10.1039/c6sc01037g
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 碘 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-硝基苯基)-(2H-喹啉-1-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  NHC催化喹啉的1,2-选择性硼氢化

  摘要：

  易于获得的N-杂芳烃的选择性脱芳香转化是访问有用的合成建筑单元的强大工具。本文描述了具有高官能团耐受性的喹啉的NHC催化的1,2-选择性氢硼化。在原位N-保护下，可以将二氢喹啉产物作为其酰胺衍生物分离出来，从而提供了当前方法的高合成效用。组合的实验和计算研究表明，可以通过提出六元过渡态合理化观察到的区域选择性，该六元过渡态应将NHC催化剂，氢硼烷还原剂和质子化喹啉底物结合在一起。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00884

文献信息

• Selective Cascading Hydroboration of <i>N</i>-Heteroarenes via Cobalt Catalysis
  作者：Ruibin Wang、Dongwook Kim、Sehoon Park

  DOI：10.1021/acscatal.3c06208

  日期：2024.3.1

  N-heteroarenes represented by pyridines can provide diverse accesses to not only dihydro products but also tetrahydro products and piperidines bearing an sp3 C–E bond (E = B, Si, etc.). Herein, we describe the Co-catalyzed cascading hydroboration of quinolines and pyridines. A precatalyst Co(acac)2 with a P∧N ligand (R-Fc-PHOX; R = tBu, Ph, or iPr) enabled stepwise hydroboration of quinolines with HBpin (1 or 3

  以吡啶为代表的N-杂芳烃的选择性级联加氢元素化不仅可以提供多种途径获得二氢产物，还可以提供四氢产物和带有sp 3 C-E键（E = B、Si等）的哌啶。在此，我们描述了喹啉和吡啶的共催化级联硼氢化反应。带有 P ∧ N 配体（R-Fc-PHOX；R = t Bu、Ph 或i Pr）的预催化剂 Co(acac) 2能够使喹啉与 HBpin（1 或 3 当量）逐步硼氢化，仅得到 1,2 -DHQ 和 C4-硼化四氢喹啉，效率高（TON 高达 2000/[Co]，以克为单位，TOF 高达 500/h）。类似的系统，但使用单齿膦配体，有效催化吡啶的区域和立体选择性双硼氢化反应，提供一系列 1,3-二硼基-1,2,3,4-四氢吡啶，其原位氢化为相应的哌啶氮原子上带有 sp 3 C-B 键 β。共催化喹啉硼氢化反应的实验机理研究提出了以下一系列见解：(1) 活性 (P ∧ N)Co 氢化物的前体是 (P
• Hydrido-Cobalt Complexes for the Chemo- and Regioselective 1,2-Silylative Dearomatization of <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Cassandre C. Bories、Geoffrey Gontard、Marion Barbazanges、Etienne Derat、Marc Petit

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00022

  日期：2023.2.10
• Iridium-catalyzed selective 1,2-hydrosilylation of N-heterocycles
  作者：Jinseong Jeong、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/c6sc01037g

  日期：——

  excellent selectivity, and good functional group tolerance. The substrate scope was highly broad, including (iso)quinolines, substituted pyridines, pyrimidines, pyrazines, deazapurines, triazines, and benzimidazoles. Mechanistic studies such as a kinetic profile, rate-order assessment, and investigation of the electronic substituent effects on the initial rates were performed to access the detailed

  发现由 [Ir(coe) 2 Cl] 2和 Et 2 SiH 2原位生成的亚甲硅基桥联 Ir 二聚体可以催化 N-杂芳烃的氢化硅烷化，提供具有高活性（高达 1000 吨）的脱芳构氮杂环产物，优异的选择性和良好的官能团耐受性。底物范围非常广泛，包括（异）喹啉、取代吡啶、嘧啶、吡嗪、氮杂嘌呤、三嗪和苯并咪唑。进行了动力学概况、速率顺序评估和电子取代基对初始速率影响的研究等机理研究，以获取详细的途径。提出了一种途径涉及 C 的分子内插入 底物的 N 部分进入静止物质的 Ir-H 键，形成 Ir-酰胺基甲硅烷基中间体，然后进行还原消除。该合成实用性已通过金鸡纳生物碱的成功应用以及 1,2-二氢喹啉产品的轻松合成后转化得到证实。
• NHC-Catalyzed 1,2-Selective Hydroboration of Quinolines
  作者：Jinseong Jeong、Joon Heo、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acscatal.0c00884

  日期：2020.5.1

  Selective dearomative transformation of readily available N-heteroarenes is a powerful tool accessing useful synthetic building units. Described herein is the NHC-catalyzed 1,2-selective hydroboration of quinolines with high functional group tolerance. Dihydroquinoline products could be isolated as their amide derivatives upon in situ N-protection, thus offering high synthetic utility of the current

  易于获得的N-杂芳烃的选择性脱芳香转化是访问有用的合成建筑单元的强大工具。本文描述了具有高官能团耐受性的喹啉的NHC催化的1,2-选择性氢硼化。在原位N-保护下，可以将二氢喹啉产物作为其酰胺衍生物分离出来，从而提供了当前方法的高合成效用。组合的实验和计算研究表明，可以通过提出六元过渡态合理化观察到的区域选择性，该六元过渡态应将NHC催化剂，氢硼烷还原剂和质子化喹啉底物结合在一起。