(4-硝基苯基)-(3-三氟甲基苯基)-甲烷 | 86845-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-硝基苯基)-(3-三氟甲基苯基)-甲烷
• 英文名称: 4-(3'-trifluoromethylbenzyl)-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(4-nitrobenzyl)-3-(trifluoromethyl)benzene；(4-Nitrophenyl)-(3-trifluoromethyl-phenyl)-methane；1-[(4-nitrophenyl)methyl]-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 86845-31-0
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 281.234
• InChiKey: BVMZOVZSFBBWPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 、 N-甲基-N-((4-硝基苄基)氧基)乙酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(4-硝基苯基)-(3-三氟甲基苯基)-甲烷
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts活化和失活芳烃的苯甲酰化

  摘要：

  NO的返回使温和的反应温度，简单的反应后处理和改进的形成重要合成二芳基甲烷的底物范围（参见方案）的Friedel-Crafts苄基化成为可能。在用BF络合3 ⋅OEt 2，异羟肟酸盐充当稳定高反应性的碳阳离子可逆的离去基团。在这些条件下，即使是失活的芳烃和缺电子的苄基异羟肟酸酯也可以干净地反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201105380

文献信息

• Transition Metal Free Nucleophilic Benzylation of Nitroarenes. Umpolung of the Friedel Crafts Reaction
  作者：Kacper Kisiel、Jakub Brześkiewicz、Rafał Loska、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1002/adsc.201801715

  日期：2019.4

  derivatives are efficiently deprotonated with strong bases to form α‐chlorocarbanions. These anions are long‐lived enough to enter VNS reactions with nitroarenes or nitroheteroarenes to give a variety of unsymmetrical o‐ and p‐nitrodiarylmethanes. Selectivity of the reaction can be controlled to some extent by changing metal counterions of the base.

  苄基氯及其衍生物可以用强碱有效地去质子化，形成α-氯碳阴离子。这些阴离子具有足够长的寿命，可以与硝基芳烃或硝基杂芳烃进入VNS反应，生成各种不对称的邻硝基和对硝基二芳基甲烷。通过改变碱的金属抗衡离子，可以在一定程度上控制反应的选择性。
• Verfahren zur Herstellung von teilweise neuen Alkylbenzolen, die durch Fluor enthaltende Reste substituiert sind
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0084128A1

  公开（公告）日：1983-07-27

  Alkylbenzole, die durch Fluor enthaltende Reste substituiert sind, können durch Alkylierung der entsprechenden aromatischen Verbindungen in Fluorwasserstoff hergestellt werden.

  通过在氟化氢中对相应的芳香族化合物进行烷基化，可以制备出被含氟自由基取代的烷基苯。
• Friedel-Crafts Benzylation of Activated and Deactivated Arenes
  作者：Gabriel Schäfer、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201105380

  日期：2011.11.11

  going back makes possible facile Friedel–Crafts benzylations with moderate reaction temperatures, simple reaction workups, and improved substrate scope for the formation of synthetically important diarylmethanes (see scheme). Upon complexation with BF3⋅OEt2, hydroxamates serve as reversible leaving groups that stabilize highly reactive carbocations. Even deactivated arenes and electron‐deficient benzylhydroxamates

  NO的返回使温和的反应温度，简单的反应后处理和改进的形成重要合成二芳基甲烷的底物范围（参见方案）的Friedel-Crafts苄基化成为可能。在用BF络合3 ⋅OEt 2，异羟肟酸盐充当稳定高反应性的碳阳离子可逆的离去基团。在这些条件下，即使是失活的芳烃和缺电子的苄基异羟肟酸酯也可以干净地反应。