(4S)-2-[6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-1,3-苯并噻唑-2-基]-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-羧酸 | 131474-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4S)-2-[6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-1,3-苯并噻唑-2-基]-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-羧酸
• 英文名称: (S)-2-(6-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzo[d]thiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: Luciferin-O-galactopyranoside；(4S)-2-[6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3-benzothiazol-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 131474-38-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₈S₂
• 分子量: 442.471
• InChiKey: OUKXHVUTHGDBNY-VEAFCXQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  788.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-氟代半乳糖氟化物 在 sodium methylate 、 calcium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 (4S)-2-[6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-1,3-苯并噻唑-2-基]-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  糖基荧光素的合成与评价

  摘要：

  这项工作强调了糖基荧光素的合成及其确定糖苷酶活性的潜力。开发了两种新的合成路线，用于在序列的后期引入荧光素部分，并确定糖苷酶测定的线性范围和底物的动力学。

  DOI：

  10.1002/chem.202302547

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Glycosyl Luciferins
  作者：Daan Sondag、Frank F. J. de Kleijne、Sam Castermans、Isa Chatzakis、Mark van Geffen、Cornelis van't Veer、Waander L. van Heerde、Thomas J. Boltje、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/chem.202302547

  日期：2024.1.11

  This work highlights the synthesis of glycosyl luciferins and their potential for determining glycosidase activity. Two novel synthetic routes were developed that were used to introduce the luciferin moiety in a late-stage of the sequence and the linear range of the glycosidase assays and kinetics of the substrates were determined.

  这项工作强调了糖基荧光素的合成及其确定糖苷酶活性的潜力。开发了两种新的合成路线，用于在序列的后期引入荧光素部分，并确定糖苷酶测定的线性范围和底物的动力学。