(4S)-4-羟基-2-庚酮 | 93714-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4S)-4-羟基-2-庚酮
• 英文名称: (4S)-4-hydroxyheptan-2-one
• 英文别名: (S)-4-hydroxy-2-heptanone；(S)-4-hydroxyheptan-2-one
• CAS: 93714-16-0
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: QSJHFVISBQRPRU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-羟基-2-庚酮 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4RS,6S)-4-methylnon-1-ene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  有气味环醚的对映体富集的异构体的制备Clarycet  ®，Florol  ®和Rhubafuran  ®通过酶催化反应

  摘要：

  的所有对映体富集的立体异构Clarycet  ®（1），Florol  ®（2），和Rhubafuran  ®（3）通过生物催化途径制备。建立了它们的绝对构型，并充分评估了它们的嗅觉特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490075
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,1-Bis(phenylthio)-2-methyl-1-hepten-4-ol 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pai Yuan-Chi, Fang Jim-Min, Wu Shih-Hsiung, J. Org. Chem, 59 (1994) N 20, S 6018-6025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Catalytic Boration at the β-Position of α,β-Unsaturated Compounds: A Challenging Asymmetric Induction
  作者：Amadeu Bonet、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1002/anie.201001198

  日期：——

  Enantiomerically enriched secondary organoboronates containing β‐carbonyl functional groups have been prepared using an unprecedented organocatalytic system (see scheme). The use of chiral tertiary phosphorus compounds induced ee values of up to 95 % in the absence of transition metals.

  使用史无前例的有机催化体系制备了含有β-羰基官能团的对映体富集的仲有机硼酸酯（参见方案）。在不存在过渡金属的情况下，使用手性叔磷化合物可导致ee值高达95％。
• Catalytic compositions and methods for asymmetric aldol reactions
  申请人：——

  公开号：US20020147367A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Methods and compositions are provided for the direct catalytic asymmetric aldol reaction of aldehydes with donor molecules selected from ketones and nitroalkyl compounds. The reactions employ as catalyst a Group 2A or Group 2B metal complex of a ligand of formula I, as defined further herein. 1

  提供了一种方法和组合物，用于醛与从酮和硝基烷基化合物中选择的供体分子的直接催化不对称醛基反应。反应使用作为催化剂的配体公式I的2A族或2B族金属配合物，如此处进一步定义。
• Direct Asymmetric Aldol Reactions of Acetone Using Bimetallic Zinc Catalysts
  作者：Barry M. Trost、Elliad R. Silcoff、Hisanaka Ito

  DOI：10.1021/ol0161211

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] The enantioselective aldol reaction using a novel binuclear zinc catalyst of acetone with several aldehydes gave products in good yields (62-89%) with a high level of enantioselectivity (ee = 76-92%).

  [反应：见正文]使用新型丙酮丙酮双核锌催化剂与几种醛进行对映选择性羟醛反应，可得到高收率（ee = 76-92％）的产品（62-89％）。
• Enantio- and diastereoselective aldol reactions of achiral ethyl and methyl ketones with aldehydes: the use of enol diisopinocampheylborinates
  作者：Ian Paterson、Jonathan M. Goodman、M. Anne Lister、Russell C. Schumann、Cynthia K. McClure、Roger D. Norcross

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85588-5

  日期：1990.1

  from achiral ethyl and methyl ketones by enolisation in the presence of tertiary amine bases (iPr2NEt or Et3N), undergo enantio- and diastereoselective aldol reactions with aldehydes. The reagents employed, (+)- and (-)-(Ipc)2BOTf, are easily prepared in enantiomerically pure form in two steps from (-)- and (+)-α-pinene, respectively. The aldol reaction between ethyl ketones and aldehydes using (+)- or

  通过在叔胺碱（i Pr 2 NEt或Et 3 N）存在下进行烯醇化而衍生自非手性乙基和甲基酮的烯醇二异opinocampheylborinates与醛进行对映和非对映选择性醛醇缩合反应。（+）-和（-）-（Ipc）2 BOTf所用的试剂易于分别从（-）-和（+）-α-pine烯分两步以对映体纯形式制备。使用（+）-或（-）-（Ipc）2 BOTf / i Pr 2 NEt在二氯甲烷中的乙酮与醛之间的醛醇缩合反应，通过衍生的手性Z-烯醇硼酸酯得到syn对映体过量（66-93％ee）和非对映选择性高（> -95％）的-α-甲基-β-羟基酮。相反，二乙基酮经由异构的E-烯醇二异松香樟脑硼酸酯（通过用（-）-（Ipc）2 BCl烯醇化）与甲基丙烯醛的抗选择性醛醇缩合反应的对映选择性可忽略不计。在与醛甲基酮的醛醇缩合反应的三氟甲磺酸酯和氯化试剂二者的使用提供了在中等对映体过量在醛的选择性enanti
• Resolution of Homoallylic Alcohols Containing Dithioketene Acetal Functionalities. Synthesis of Optically Active .gamma.-Lactones by a Combination of Chemical and Enzymic Methods
  作者：Yuan-Chi Pai、Jim-Min Fang、Shih-Hsiung Wu

  DOI：10.1021/jo00099a036

  日期：1994.10

  Racemic homoallylic alcohols 1-3 containing dithioketeneacetal functionalities were prepared by addition of aldehydes to the allylic anions of ketene dithioacetals or 2-alkenyl-1,3-dithiane in a regio- and stereoselective manner. Lipase-catalyzed hydrolyses of the corresponding acetates 7-9 afforded optically active alcohols 1-3, which were treated with mercuric chloride to give gamma-lactones such as natural hop lactone, whiskey lactone, and cognac lactone.