(4S)-4-羟基-1-甲基-L-脯氨酸 | 67463-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S)-4-羟基-1-甲基-L-脯氨酸
• 英文名称: N-methyl-cis-4-hydroxy-L-proline
• 英文别名: 4-hydroxy-1-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4S)-cis-4-hydroxy-N-methyl-L-proline；(2S,4S)-4-hydroxy-1-methyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4S)-4-hydroxy-1-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 67463-44-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: FMIPNAUMSPFTHK-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (4S)-4-羟基-1-甲基-L-脯氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 生成 (2S,4S)-4-Hydroxy-1-methyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diederich, Michel; Nubbemeyer, Udo, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 9, p. 1095 - 1098

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-脯氨酸 在 盐酸 、 alpha-酮戊二酸 、 ferrous ammonium sulphate 、 l-proline cis-4-hydroxylase 、 sodium ascorbate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 14.0h， 以>95%Chromat.的产率得到(4S)-4-羟基-1-甲基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸羟化酶选择性的研究揭示了包括自行车在内的新底物。

  摘要：

  对依赖于铁-铁和2-氧戊二酸酯的脯氨酸羟化酶重组酶的底物选择性的研究表明，它们可以催化二羟基化的5、6和7元环产物的产生，并且可以接受双环底物。在某些情况下，可以接受环取代的底物类似物（例如羟基化和氟化的脯氨酸）。结果突出了在生物催化中氨基酸羟化酶和其他2OG加氧酶的巨大潜力，但尚未充分开发。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103386

文献信息

• 7-(Piperazine-1-Ymethyl)-1H-Indole-2-Carboxylic Acid (Phenyl)-Amide Derivatives and Allied Compounds as P38 Map Kinase Inhibitors for the Treatment of Respiratory Diseases
  申请人：Wagner Holger

  公开号：US20110269737A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention provides compounds according to general formula (I) which are proposed for the treatment of respiratory complaints, particularly asthma and COPD.

  本发明提供了根据通用公式(I)的化合物，这些化合物被建议用于治疗呼吸系统疾病，特别是哮喘和慢性阻塞性肺病(COPD)。
• Unusual nonprotein imino acid and its relationship to phenolic and nitrogenous compounds in Copaifera
  作者：Roberto Figliuolo、Stephen Naylor、Jinliang Wang、Jean H. Langenheim

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82482-6

  日期：1987.1

  Abstract The unusual imino acid, N -methyl- trans -4-hydroxy- L proline has been isolated from leaves of five species of the leguminous tropical tree Copaifera , and for the first time characterized by 1 H and 13 C NMR and mass spectrometry. This imino acid can constitute up to 3% of the mature leaf dry weight and 10% of the nitrogen; it also constitutes 2–3 % of the dry weight of the seed. Preliminary

  摘要 从5种热带豆科树种Copaifera的叶片中分离到了罕见的亚氨基酸N-甲基-反式-4-羟基-L脯氨酸，并首次通过1 H和13 C NMR和质谱进行了表征。这种亚氨基酸最多可构成成熟叶干重的 3% 和氮的 10%；它还占种子干重的 2-3%。初步饲养试验表明，它是一种非常有效的抑制以种子为食的布氏甲虫 Callosobruchus maculatus 幼虫发育的抑制剂，并且对以叶为食的鳞翅目 Spodoptera littoralis 具有显着的摄食威慑作用。酚类化合物，也已知会对食草动物产生不利影响，占叶子干重的 6-10%。然而，与通过 Folin-Denis (FD) 测定法 [没食子酸、单宁酸和 (+) 儿茶素] 分析总酚类物质时常用的标准品相比，亚氨基酸显示出平均 50% 的反应性，从而导致显着高估酚类物质通过这个测定。得出的结论是，通过在生态研究中广泛用于此目的的分析（例如酚类物质的
• [DE] PROLINDERIVATE ALS PHARMAZEUTISCHE WIRKSTOFFE IN DER TUMORTHERAPIE<br/>[EN] PROLINE DERIVATIVES USED AS PHARMACEUTICAL ACTIVE INGREDIENTS FOR THE TREATMENT OF TUMOURS<br/>[FR] DERIVES DE PROLINE COMME PRINCIPES ACTIFS PHARMACEUTIQUES DANS LA THERAPIE DES TUMEURS
  申请人：SALAMA ZOSER B

  公开号：WO2005058816A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Die Erfindung betrifft Prolin-Derivate und deren Salze, pharmazeutische Mittel, die diese umfassen sowie die Verwendung dieser Mittel zur Behandlung von Tumoren. Weiterhin betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung der genannten Verbindungen und pharmazeutischen Mittel.

  本发明涉及脯氨酸衍生物及其盐，包括这些衍生物的药物，以及使用这些药物治疗肿瘤的方法。此外，本发明还涉及制备上述化合物和药物的方法。
• PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS JAK3 INHIBITORS
  申请人：Salas Solana Jorge

  公开号：US20100113420A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Pyrrolopyrimidine derivatives of Formula (I) that are useful as JAK3 kinase inhibitors.

  化合物式为（I）的吡咯吡咯啉衍生物可用作JAK3激酶抑制剂。
• INDOLIZINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20150313911A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Compounds of formula (I): wherein R a , R b , R c , R d , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, Y and Het are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating pathologies involving a deficit in apoptosis, such as cancer, auto-immune diseases, and diseases of the immune system.

  式(I)的化合物：其中Ra、Rb、Rc、Rd、R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和Het如描述中所定义。包含这些化合物的药物可用于治疗涉及凋亡缺陷的病理，如癌症、自身免疫疾病和免疫系统疾病。