(4S)-4-羟基-2-甲基-D-脯氨酸 | 142896-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S)-4-羟基-2-甲基-D-脯氨酸
• 中文别名: 1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮,3-(乙酰氧基)-5-[2-(二甲氨基)乙基]-2,3-二氢-2-(4-甲氧苯基)-,(2R,3R)-
• 英文名称: (2S,4R)-4-hydroxy-2-methylproline
• 英文别名: (2R,4S)-4-hydroxy-2-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 142896-75-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: IWARIVJLIISIED-UJURSFKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-羟基-2-甲基-D-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 锂硼氢 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2,2-Trifluoro-1-((1R,4R)-1-methyl-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (1R,4R)-1-Methyl-2-(p-toluenesulfonyl)-5-phenylmethyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane, Intermediate in a Synthesis of New Naphthyridones

  摘要：

  An efficient chiral synthesis of the (1R,4R)-1-methyl-2-(p-toluenesulfonyl)-5-phenylmethyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]-heptane (2b) was performed using trans-4-hydroxy-L-proline as starting material. This bridged piperazine was used in the preparation of new naphthyridones (16) and (17).

  DOI：

  10.3987/com-92-5984
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,7S)-2-tert-butyl-5-methyl-4-oxo-3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>oct-7-yl propionate 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 (4S)-4-羟基-2-甲基-D-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  氟萘啶类用作抗菌剂。6. 7-[[]的新手性7-（1-，3-，4-和6-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基）萘啶类似物的合成及构效关系（1R，4R）-2，5-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基] -1-（1，1-二甲基乙基）-6-氟-1，4-二氢dro-4-oxo-1， 8-萘啶-3-羧酸。构型对狗血压的影响。喹诺酮类效果。

  摘要：

  8-萘啶-3-羧酸（49）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出强大的体外和体内抗菌活性。与狗1a静脉输注后相比，衍生物49与1a相比，血压（MAP）下降幅度较小，并被选作临床前试验的潜在候选者。

  DOI：

  10.1021/jm00093a024

文献信息

• Fluoronaphthyridines as antibacterial agents. 6. Synthesis and structure-activity relationships of new chiral 7-(1-, 3-, 4-, and 6-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)naphthyridine analogs of 7-[(1R,4R)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-1-(1,1-dimethylethyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid. Influence of the configuration on blood pressure in dogs. A quinolone-class effect
  作者：Philippe Remuzon、Daniel Bouzard、Chantal Guiol、Jean Pierre Jacquet

  DOI：10.1021/jm00093a024

  日期：1992.7

  acid (1a) (BMY 40062). The derivatives 7-[(1R,4R,6S)-6-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]- 1-(1,1-dimethylethyl)-6-fluro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine- 3-carboxylic acid (41) and 7-[(1R,4R,6S)-6-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2- yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxy lic acid (49) showed potent in vitro and in vivo antibacterial activity against Gram-positive

  8-萘啶-3-羧酸（49）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出强大的体外和体内抗菌活性。与狗1a静脉输注后相比，衍生物49与1a相比，血压（MAP）下降幅度较小，并被选作临床前试验的潜在候选者。
• Preparation of (1R,4R)-1-Methyl-2-(p-toluenesulfonyl)-5-phenylmethyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane, Intermediate in a Synthesis of New Naphthyridones
  作者：Philippe Remuzon、Massoud Massoudi、Daniel Bouzard、Jean-Pierre Jacquet

  DOI：10.3987/com-92-5984

  日期：——

  An efficient chiral synthesis of the (1R,4R)-1-methyl-2-(p-toluenesulfonyl)-5-phenylmethyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]-heptane (2b) was performed using trans-4-hydroxy-L-proline as starting material. This bridged piperazine was used in the preparation of new naphthyridones (16) and (17).