(4S)-4-羟基-6-甲基庚烷-2-酮 | 331993-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4S)-4-羟基-6-甲基庚烷-2-酮
• 中文别名: 2,2'-[乙烷-1,2-二基二({[3-羟基-5-(羟甲基)-2-甲基吡啶-4-基]甲基}亚氨基)]二乙酸(non-preferredname)
• 英文名称: (4S)-4-hydroxy-6-methylheptan-2-one
• 英文别名: (S)-4-hydroxy-6-methyl-2-heptanone；(S)-4-hydroxy-6-methylheptan-2-one；4-hydroxy-6-methylheptan-2-one；Y0BL6OJ7JX
• CAS: 331993-83-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: ZVJYRWZHXCWWPC-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-羟基-6-甲基庚烷-2-酮 在 咪唑 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 [(4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylhept-1-en-2-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  酮和α-未取代醛之间脯氨酸催化的不对称羟醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]通过这种交流，我们扩展了脯氨酸催化的直接不对称醛醇缩合反应的方法，使其包括α-未取代的醛作为受体。当反应在纯丙酮或酮/氯仿混合物中进行时，这种重要的醛类以22-7％的收率和高达95％ee的产率提供相应的醛醇。基于这些结果，我们开发了一种简明的新合成（S）-艾酚。

  DOI：

  10.1021/ol006976y
• 作为产物：
  描述：

  allyldimethyl[3-methyl-1-(2-methylallyl)but-3-enyloxy]silane 在 RhCl(PPh₃)3 二甲基硫 、 chiral (alkylbiphenyl-dioxy)Mo(=N-2,6-iPr₂-Ph)=CH-C(Me₂)Ph 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S)-4-羟基-6-甲基庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钼催化闭环复分解反应对映选择性合成中环杂环、叔醚和叔醇

  摘要：

  各种非手性三烯的 Mo 催化的不对称闭环复分解 (ARCM) 导致以高产率和优异的对映选择性形成中环不饱和杂环。反应可以以克规模进行并且在没有溶剂的情况下进行。对映选择性获得的不饱和硅氧烷可以很容易地官能化以获得合成有用且难以获得的叔醇。

  DOI：

  10.1021/ja012679s

文献信息

• Improved Conditions for the Proline-Catalyzed Aldol Reaction of Acetone with Aliphatic Aldehydes
  作者：Benjamin List、Alberto Martínez、Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1055/s-0033-1340919

  日期：——

  The proline-catalyzed asymmetric aldol reaction between aliphatic aldehydes and acetone has, to date, remained underdeveloped. Challenges in controlling this reaction include avoiding undesired side reactions such as aldol condensation and self-aldolization. In recent years we have developed optimized conditions, which enable high yields and good to excellent enantioselectivities, and which are presented

  迄今为止，脯氨酸催化的脂肪醛和丙酮之间的不对称醛醇反应仍未得到充分发展。控制该反应的挑战包括避免不希望的副反应，例如醛醇缩合和自醛醇化。近年来，我们开发了优化条件，可实现高产率和良好的对映选择性，并在本通讯中进行了介绍。
• Synthesis of Enantiomerically Pure β-Hydroxy Ketones via β-Keto Weinreb Amides by a Condensation/Asymmetric-Hydrogenation/Acylation Sequence
  作者：Julian Diehl、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201601202

  日期：2017.1.10

  an ester/amide exchange, and the use of the resulting β-hydroxy amide for the acylation of an organometallic compound. We shortened this route by showing that β-keto Weinreb amides are hydrogenated with up to 99 % ee in the presence of [Me2NH2]+[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol-%) at room temp./5 bar. These Weinreb amides were prepared by seemingly obvious yet unprecedented condensations of lithiated

  获得对映体纯 β-羟基酮的既定途径是通过 β-酮酯的不对称氢化、酯/酰胺交换以及将所得 β-羟基酰胺用于有机金属化合物的酰化。我们通过证明在 [Me2NH2]+[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol- %) 在室温/5 巴下。这些 Weinreb 酰胺是通过看似明显但前所未有的锂化 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺与羧基氯化物的缩合反应制备的（产率 51-87%）。所得的 β-羟基 Weinreb 酰胺用于有机锂和格氏试剂的酰化。因此，他们得到了对映异构纯的 β-羟基酮（28 个例子）。这些化合物的选择产生了抗 1，
• Enantioselective synthesis of cyclic allylboronates by Mo-catalyzed asymmetric ring-closing metathesis (ARCM). A one-pot protocol for net catalytic enantioselective cross metathesis
  作者：Jesper A. Jernelius、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.017

  日期：2004.8

  Mo-catalyzed asymmetric ring-closing metathesis (ARCM) reactions are used to synthesize cyclic allylboronates of high optical purity (89% ee to >98% ee). A one-pot procedure involving formation of allylboronates, Mo-catalyzed ARCM and functionalization of the optically enriched cyclic allylboronates constitutes net asymmetric cross metathesis (ACM). Structural modification of ARCM products include

  Mo催化的不对称闭环复分解反应（ARCM）用于合成高光学纯度（89％ee至> 98％ee）的环状烯丙基硼酸酯。一锅法涉及烯丙基硼酸酯的形成，Mo催化的ARCM和光学富集的环状烯丙基硼酸酯的功能化，构成了净不对称交叉复分解（ACM）。ARCM产品的结构改性包括与醛的反应，以提供具有出色非对映选择性的带有季碳中心的光学富集化合物。这些研究强调了手性基于钼的络合物作为一类手性复分解催化剂的重要性，这些催化剂经常在反应性和选择性方面相互补充。
• Direct Asymmetric Aldol Reactions of Acetone Using Bimetallic Zinc Catalysts
  作者：Barry M. Trost、Elliad R. Silcoff、Hisanaka Ito

  DOI：10.1021/ol0161211

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] The enantioselective aldol reaction using a novel binuclear zinc catalyst of acetone with several aldehydes gave products in good yields (62-89%) with a high level of enantioselectivity (ee = 76-92%).

  [反应：见正文]使用新型丙酮丙酮双核锌催化剂与几种醛进行对映选择性羟醛反应，可得到高收率（ee = 76-92％）的产品（62-89％）。
• Preparation of the Enantiomerically Enriched Isomers of the Odorous Cyclic EthersClarycet ®,Florol ®, andRhubafuran ® by Enzymatic Catalysis
  作者：Agnese Abate、Elisabetta Brenna、Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Stefano Serra、Enrica Zardoni

  DOI：10.1002/hlca.200490075

  日期：2004.4

  All the enantiomerically enriched stereoisomers of Clarycet ® (1), Florol ® (2), and Rhubafuran ® (3) were prepared by biocatalysis routes. Their absolute configurations were established, and their olfactory properties were fully evaluated.

  的所有对映体富集的立体异构Clarycet  ®（1），Florol  ®（2），和Rhubafuran  ®（3）通过生物催化途径制备。建立了它们的绝对构型，并充分评估了它们的嗅觉特性。